(S)-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 186343-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 186343-35-1
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: ARILQDNHZGKJBK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 左旋咪唑
  参考文献：
  名称：

  A new facile chemoenzymatic synthesis of levamisole

  摘要：

  An efficient and facile chemoenzymatic synthesis of levamisole by employing lipase-mediated resolution of 3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile followed by its conversion to beta-amino alcohol as the key intermediate is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.054
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化分子间缩醛化反应动力学拆分外消旋氨基醇

  摘要：

  外消旋仲醇的动力学拆分是获得对映异构醇的基本方法。与酯化相比，酯化是用于此目的的成熟方法，尽管广泛采用缩醛的形成来保护羟基，但迄今为止尚未报道通过对映选择性分子间缩醛化进行动力学拆分。通过利用醇与烯醇醚加成的缩醛化热力学，首次以实用的方式使用手性磷酸催化剂实现了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ja512238n

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation using Chiral Phosphoramidite Ligand Bearing an Amide Moiety
  作者：Gen Onodera、Keijiro Watabe、Masaki Matsubara、Kazuhiro Oda、Satoko Kezuka、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800333

  日期：——

  New chiral phosphoramidites with an amide moiety were used for iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. The best results were obtained with a ligand bearing an oxazolidinone moiety. The reaction of cinnamyl acetate with diethyl sodiomalonate without the use of lithium chloride gave the branched product with 94% ee.

  具有酰胺部分的新手性亚磷酰胺被用于铱催化的不对称烯丙基烷基化反应。用带有恶唑烷酮部分的配体可获得最好的结果。在不使用氯化锂的情况下，使肉桂酸肉桂酯与索马二酸二乙酯反应，得到具有94％ee的支链产物。
• Design, synthesis and application of a new type of bifunctional Le-Phos in highly enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles to allenoates
  作者：Haile Qiu、Xiaofeng Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04073k

  日期：——

  A novel class of bifunctional cyclic phosphine catalysts (Le-Phos) is reported, which showed good performances in enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles and allenoates under mild conditions.

  一种新型的双功能环磷催化剂（Le-Phos）被报道，它在温和条件下对N-中心亲核试剂和烯酸酯的对映选择性γ-加成反应中表现出良好的性能。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of Oxazolone Carboxamides as a Novel Class of Acid Ceramidase Inhibitors
  作者：Samantha Caputo、Simona Di Martino、Vincenzo Cilibrasi、Piero Tardia、Marco Mazzonna、Debora Russo、Ilaria Penna、Maria Summa、Sine Mandrup Bertozzi、Natalia Realini、Natasha Margaroli、Marco Migliore、Giuliana Ottonello、Min Liu、Peter Lansbury、Andrea Armirotti、Rosalia Bertorelli、Soumya S. Ray、Renato Skerlj、Rita Scarpelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01561

  日期：2020.12.24

  the sphingolipid family, a diversified class of bioactive molecules that mediate many biological processes ranging from cell structural integrity, signaling, and cell proliferation to cell death. In the effort to expand the structural diversity of the existing collection of AC inhibitors, a novel class of substituted oxazol-2-one-3-carboxamides were designed and synthesized. Herein, we present the

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药
• Expeditious, large scale preparation of ethyl (R)-5-methyl-3-oxo octanoate via a cross Claisen reaction between N-acyl oxazolidinone derivatives and the magnesium enolate of potassium ethyl malonate
  作者：Javier Magano、Thomas N. Nanninga、Derick D. Winkle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.004

  日期：2008.4

  A new and efficient method for the direct conversion of N-acyl oxazolidinones to a β-keto ester is disclosed. The one-pot transformation is effected by the utilization of an excess of Lewis acid along with base and potassium ethyl malonate. This methodology has been applied to the large scale preparation of ethyl (R)-5-methyl-3-oxooctanoate.

  公开了一种新的有效的方法，用于将N-酰基恶唑烷酮直接转化为β-酮酯。一锅转化是通过利用过量的路易斯酸以及碱和丙二酸钾钾来实现的。该方法已经应用于大规模制备（R）-5-甲基-3-氧辛酸乙酯。
• Efficient Routes to a Diverse Array of Amino Alcohol-Derived Chiral Fragments
  作者：Sina Haftchenary、Shawn D. Nelson、Laura Furst、Sivaraman Dandapani、Steven J. Ferrara、Žarko V. Bošković、Samuel Figueroa Lazú、Adrian M. Guerrero、Juan C. Serrano、DeMarcus K. Crews、Cristina Brackeen、Jeffrey Mowat、Thomas Brumby、Marcus Bauser、Stuart L. Schreiber、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00050

  日期：2016.9.12

  Efficient syntheses of chiral fragments derived from chiral amino alcohols are described. Several unique scaffolds were readily accessed in 1–5 synthetic steps leading to 45 chiral fragments, including oxazolidinones, morpholinones, lactams, and sultams. These fragments have molecular weights ranging from 100 to 255 Da and are soluble in water (0.085 to >15 mM).

  描述了衍生自手性氨基醇的手性片段的有效合成。在1-5个合成步骤中，很容易获得几个独特的支架，这些支架导致45个手性片段，包括恶唑烷酮，吗啉酮，内酰胺和sultams。这些片段的分子量为100至255 Da，可溶于水（0.085至> 15 mM）。