(S)-5-苯基-1-(1-苯基乙烯基)-2-吡咯烷酮 | 1294455-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-5-苯基-1-(1-苯基乙烯基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (S)-5-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: (5S)-5-phenyl-1-(1-phenylethenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1294455-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: ARNNRKRJBTUUQB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-苯基-1-(1-苯基乙烯基)-2-吡咯烷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (S)-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective double (R)-phenylglycinol-induced cyclocondensation reactions of symmetric aryl bis(oxoacids)

  摘要：

  对称的吡啶双(羧酸) 2b 和 3b 与 (R)-苯基甘氨醇的双环凝聚反应以立体选择性方式生成了分别来源于双苯基甘氨醇的噁唑吡咯烷 9 和噁唑哌啶酮 10。将立体控制的环凝聚反应应用于苯基双-γ-羧酸 4b，得到了化合物 11，该化合物进一步转化为相应的外消旋二(吡咯烷基)苯 22。通过 X 射线晶体学分析，明确确定了在关键环凝聚步骤中生成的新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00970a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (S)-5-苯基-1-(1-苯基乙烯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective double (R)-phenylglycinol-induced cyclocondensation reactions of symmetric aryl bis(oxoacids)

  摘要：

  对称的吡啶双(羧酸) 2b 和 3b 与 (R)-苯基甘氨醇的双环凝聚反应以立体选择性方式生成了分别来源于双苯基甘氨醇的噁唑吡咯烷 9 和噁唑哌啶酮 10。将立体控制的环凝聚反应应用于苯基双-γ-羧酸 4b，得到了化合物 11，该化合物进一步转化为相应的外消旋二(吡咯烷基)苯 22。通过 X 射线晶体学分析，明确确定了在关键环凝聚步骤中生成的新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00970a

文献信息

• Highly stereoselective double (R)-phenylglycinol-induced cyclocondensation reactions of symmetric aryl bis(oxoacids)
  作者：Mercedes Amat、Carlos Arróniz、Elies Molins、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c0ob00970a

  日期：——

  The double cyclocondensation of symmetric pyridyl bis(oxoacids) 2b and 3b with (R)-phenylglycinol stereoselectively gave access to bis-phenylglycinol-derived oxazolopyrrolidine 9 and oxazolopiperidone 10, respectively. Application of the stereocontrolled cyclocondensation reaction to phenyl bis-γ-oxoacid 4b provided 11, which was converted to the corresponding enantiopure di(pyrrolidinyl)benzene 22. The absolute configuration of the new stereogenic centers generated in the key cyclocondenstion step was unambiguously established by X-ray crystallographic analysis.

  对称的吡啶双(羧酸) 2b 和 3b 与 (R)-苯基甘氨醇的双环凝聚反应以立体选择性方式生成了分别来源于双苯基甘氨醇的噁唑吡咯烷 9 和噁唑哌啶酮 10。将立体控制的环凝聚反应应用于苯基双-γ-羧酸 4b，得到了化合物 11，该化合物进一步转化为相应的外消旋二(吡咯烷基)苯 22。通过 X 射线晶体学分析，明确确定了在关键环凝聚步骤中生成的新立体中心的绝对构型。