(S)-(+)-N-methoxycarbonyl-2-hydroxy-2-phenylethylamine | 74387-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-methoxycarbonyl-2-hydroxy-2-phenylethylamine
• 英文别名: ((S)-β-hydroxy-phenethyl)-carbamic acid methyl ester；((S)-β-Hydroxy-phenaethyl)-carbamidsaeure-methylester；(S)-N-Methoxycarbonyl-phenyl glycinol；methyl N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 74387-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: MONRHVMVGKOUJA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-89 °C
• 沸点：
  369.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-methoxycarbonyl-2-hydroxy-2-phenylethylamine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，该方法通过伯氨基甲酸酯作为主要中间体，由伯胺合成旋光性β-羟胺

  摘要：

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00170-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-甲氧基-2-苯基乙基)氨基甲酸甲酯 在 (+)-monoisopinocampheylborane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-N-methoxycarbonyl-2-hydroxy-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，该方法通过伯氨基甲酸酯作为主要中间体，由伯胺合成旋光性β-羟胺

  摘要：

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00170-1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON beta -AMINO- alpha -HYDROXYCARBONSÄUREN UND DEREN DERIVATEN<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING beta -AMINO- alpha -HYDROXYCARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ACIDES beta -AMINO- alpha -HYDROXYCARBOXYLIQUES ET DE LEURS DERIVES
  申请人：DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997002236A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (DE) Verfahren zur Herstellung von $g(b)-Amino-$g(a)-hydroxycarbonsäure-Derivaten der allgemeinen Formel (2R, 3S)- oder (2S,3R)-N-(X,Y)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsäure-Z der Formel (I) z.B. von (2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsäure oder (2R,3S)-N-Benzoyl-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsäuremethylester. Verbindungen des Typs I sind wertvolle Zwischenstufen bei der Totalsynthese von Taxolen, die zur Behandlung von diversen Krebsarten Einsatz finden.(EN) Disclosed is a process for producing $g(b)-amino-$g(a)-hydroxycarboxylic acid derivatives of general formula (2R,3S)- or (2S,3R)-N-(X,Y)-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid-Z of formula (I), e.g. of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid or (2R,3S)-N-benzoyl-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methylester. Compounds of type I are valuable intermediates in the total synthesis of taxols which can be used in the treatment of various forms of cancer.(FR) L'invention concerne un procédé pour la préparation de dérivés d'acides $g(b)-amino-$g(a)-hydroxycarboxyliques de formule générale (2R,3S)- ou bien d'acide (2S,3R)-N-(X,Y)-3-amino-2-hydroxy-3-phényl-propionique-Z de formule (I), par exemple d'acide (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phényl-propionique ou encore de méthylester d'acide (2R,3S)-N-benzoyl-3-amino-2-hydroxy-3-phényl-propionique. Des composés du type I sont des intermédiaires précieux lors de la synthèse totale des taxols utilisés pour le traitement de divers types de cancers.

  (德语)描述了一种合成 $g(b)-Amino-$g(a)-hydroxycarboxylic acid derivatives 的方法，这些化合物的一般分子式是 (2R,3S)- 或 (2S,3R)-N-(X,Y)-3-氨基-2-羟基-3-苯基-丙酸酸-Z，例如 (2R,3S)-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸或 (2R,3S)-N-苯基酰氧基-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸酯。这类化合物类型I是 Taxol 的全面合成过程中重要的中间体，在治疗多种癌症中有着应用。
• Schoepf; Wuest, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 150,152
  作者：Schoepf、Wuest

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BETA-AMINO-ALPHA-HYDROXYCARBONSÄUREN UND DEREN DERIVATEN
  申请人：Degussa-Hüls Aktiengesellschaft

  公开号：EP0844992B1

  公开（公告）日：2000-05-24
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON $g(b)-AMINO-$g(a)-HYDROXYCARBONSÄUREN UND DEREN DERIVATEN
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0844992A1

  公开（公告）日：1998-06-03
• US5932758A
  申请人：——

  公开号：US5932758A

  公开（公告）日：1999-08-03