(S)-N-1-Boc-N-4-Cbz-2-哌嗪甲酸 | 138775-03-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-1-Boc-N-4-Cbz-2-哌嗪甲酸
• 中文别名: (S)-n-1-boc-n-4-cbz-2-哌嗪羧酸；(S)-N-1-叔丁氧羰基-N-4-苄氧羰基-2-哌嗪甲酸
• 英文名称: (S)-4-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-4-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-piperazine-2-carboxylic acid；(S)-4-((Benzyloxy)carbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid；(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-phenylmethoxycarbonylpiperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 138775-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: SREPAMKILVVDSP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-1-Boc-N-4-Cbz-2-哌嗪甲酸 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 1,4-环己二烯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-1-[(3S,4S)-4-Benzyl-5-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-3-fluoro-2,5-dioxo-pentyl]-4-pyridin-3-ylmethyl-piperazine-2-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  手性有机氟化合物的不对称合成：使用非外消旋氟碘乙酸作为实用的亲电试剂及其在新型 HIV 蛋白酶抑制剂系列中单氟羟乙烯二肽等排体的合成中的应用

  摘要：

  描述了一系列 HIV 蛋白酶非对映异构体抑制剂（默克 HIV 蛋白酶抑制剂茚地那韦的单氟化类似物）的两种立体选择性途径。这两条路线的特点是通过不对称烷基化反应立体选择性地构建氟化核心亚基。第一代合成基于来自伪麻黄碱 α-氟乙酰胺的烯醇锂与硝基烯烃 12 的共轭加成，这是一种适度的非对映选择性转化。开发了一种更实用的第二代合成路线，该路线基于一种不对称合成有机氟化合物的新方法，通过使用光学活性氟碘乙酸作为亲电子试剂与手性酰胺烯醇化物相结合进行烯醇化物烷基化。用麻黄碱拆分氟碘乙酸可提供 > 或 = 96% ee 的亲电子试剂的对映体形式。与这种稳定且可储存的手性氟化前体的烷基化反应显示出以高度立体定向的方式进行。随着底物控制的 α-氟酮 44 和 45（非对映体比率 12:1-84:1）的顺式或反选择性还原的发展，实现了四种靶向抑制剂中每一种的有效和立体选择性途径。最有效抑制剂 (syn,syn-4

  DOI：

  10.1021/ja010113y
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(prop-2-enylamino)propanoic Acid 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-N-1-Boc-N-4-Cbz-2-哌嗪甲酸
  参考文献：
  名称：

  ISOBARIC MASS LABELS

  摘要：

  本发明涉及一组两个或更多的质量标记，其中每个质量标记包括以下公式：X-L-M-Re其中，X是具有精确质量的报告者基团，L是可在质谱仪中碰撞裂解的键，M是质量修饰剂，Re是a) 用于将质量标记附着到分析物的反应性官能团或b) 分析物，其中集合中的每个质量标记具有整数质量，集合中的每个质量标记具有相同的整数质量，并且集合包括两个或更多个质量标记子集，每个子集包括一个、两个或更多个质量标记，当子集包括两个或更多个质量标记时，每个质量标记中的报告者基团X的精确质量不同于同一子集和所有其他子集中质量标记的报告者基团X的精确质量，每个质量标记都可以通过质谱分析进行区分。

  公开号：

  US20180362416A1

文献信息

• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• PHENYL AMINO PIPERIDINE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180127370A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] 2-AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS CSF-1 R KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-AMINOPYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CSF-1R KINASE
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014001802A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate or solvate thereof: wherein:ring A, R1, R2, n, X, V, W, Z, ring B, [Linker] and R areas defined herein. The compounds are useful as inhibitorsof CSF-1R kinase. The compounds can thus be used in medicine.

  本发明提供了一种具有以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、N-氧化物、水合物或溶剂化合物：其中：环A、R1、R2、n、X、V、W、Z、环B、[连接物]和R在此处定义。这些化合物可用作CSF-1R激酶的抑制剂。因此，这些化合物可以用于医学。
• Synthesis of Enantiopure Piperazines via Asymmetric Lithiation–Trapping of <i>N</i>-Boc Piperazines: Unexpected Role of the Electrophile and Distal <i>N</i>-Substituent
  作者：James D. Firth、Peter O’Brien、Leigh Ferris

  DOI：10.1021/jacs.5b11288

  日期：2016.1.20

  for the synthesis of enantiopure α-substituted piperazines via direct functionalization of the intact piperazine ring is described. The approach utilizes the asymmetric lithiation-substitution of an α-methylbenzyl-functionalized N-Boc piperazine using s-BuLi/(-)-sparteine or (+)-sparteine surrogate and provides access to a range of piperazines (as single stereoisomers). Optimization of the new methodology

  描述了一种通过完整哌嗪环直接官能化合成对映体纯 α-取代哌嗪的新方法。该方法利用 s-BuLi/(-)-sparteine 或 (+)-sparteine 替代物对 α-甲基苄基官能化的 N-Boc 哌嗪进行不对称锂化取代，并提供对一系列哌嗪（作为单一立体异构体）的访问。新方法的优化需要详细的机械研究。令人惊讶的是，发现影响产率和对映选择性的主要罪魁祸首是亲电子试剂（添加到反应烧瓶中的最后一种试剂）和远端 N 取代基。机理研究包括使用原位红外光谱优化锂化时间，鉴定锂化哌嗪的环断裂（可以通过空间位阻 N-烷基最小化），并使用新型“二胺开关”策略提高某些亲电子试剂的对映选择性。该方法展示了 Indinavir 合成中间体的制备以及 2,5-反式和 2,6-反式哌嗪的立体选择性合成。
• Benzhydryl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176430A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): in which Z, R 1 , R 2 , R 8 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each as defined in the description, or a salt thereof. The object compound of the present invention has pharmacological activities such as Tachykinin antagonism, and is useful for manufacture of a medicament for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases.

  公式（I）的化合物：其中Z、R1、R2、R8、R10、R11、R12、R13和R14如描述中所定义，或其盐。本发明的目标化合物具有如Tachykinin拮抗等药理活性，并可用于制备用于治疗或预防Tachykinin介导疾病的药物。