(S)-N₂-(tert-butoxycarbonyl)-N₃-(benzyloxycarbonyl)-N₃-(2-propenyl)-2,3-diaminopropanoic acid | 194934-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N₂-(tert-butoxycarbonyl)-N₃-(benzyloxycarbonyl)-N₃-(2-propenyl)-2,3-diaminopropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[phenylmethoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]propanoic acid
• CAS: 194934-75-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: FUCPGSKJDFRXRA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N₂-(tert-butoxycarbonyl)-N₃-(benzyloxycarbonyl)-N₃-(2-propenyl)-2,3-diaminopropanoic acid 在 臭氧 、 二甲基硫 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.77h， 生成 (S)-N-1-Boc-N-4-Cbz-2-哌嗪甲酸
  参考文献：
  名称：

  手性有机氟化合物的不对称合成：使用非外消旋氟碘乙酸作为实用的亲电试剂及其在新型 HIV 蛋白酶抑制剂系列中单氟羟乙烯二肽等排体的合成中的应用

  摘要：

  描述了一系列 HIV 蛋白酶非对映异构体抑制剂（默克 HIV 蛋白酶抑制剂茚地那韦的单氟化类似物）的两种立体选择性途径。这两条路线的特点是通过不对称烷基化反应立体选择性地构建氟化核心亚基。第一代合成基于来自伪麻黄碱 α-氟乙酰胺的烯醇锂与硝基烯烃 12 的共轭加成，这是一种适度的非对映选择性转化。开发了一种更实用的第二代合成路线，该路线基于一种不对称合成有机氟化合物的新方法，通过使用光学活性氟碘乙酸作为亲电子试剂与手性酰胺烯醇化物相结合进行烯醇化物烷基化。用麻黄碱拆分氟碘乙酸可提供 > 或 = 96% ee 的亲电子试剂的对映体形式。与这种稳定且可储存的手性氟化前体的烷基化反应显示出以高度立体定向的方式进行。随着底物控制的 α-氟酮 44 和 45（非对映体比率 12:1-84:1）的顺式或反选择性还原的发展，实现了四种靶向抑制剂中每一种的有效和立体选择性途径。最有效抑制剂 (syn,syn-4

  DOI：

  10.1021/ja010113y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Boc-氨基-β-丙内酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-N₂-(tert-butoxycarbonyl)-N₃-(benzyloxycarbonyl)-N₃-(2-propenyl)-2,3-diaminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ISOBARIC MASS LABELS

  摘要：

  本发明涉及一组两个或更多的质量标记，其中每个质量标记包括以下公式：X-L-M-Re其中，X是具有精确质量的报告者基团，L是可在质谱仪中碰撞裂解的键，M是质量修饰剂，Re是a) 用于将质量标记附着到分析物的反应性官能团或b) 分析物，其中集合中的每个质量标记具有整数质量，集合中的每个质量标记具有相同的整数质量，并且集合包括两个或更多个质量标记子集，每个子集包括一个、两个或更多个质量标记，当子集包括两个或更多个质量标记时，每个质量标记中的报告者基团X的精确质量不同于同一子集和所有其他子集中质量标记的报告者基团X的精确质量，每个质量标记都可以通过质谱分析进行区分。

  公开号：

  US20180362416A1

文献信息

• ISOBARIC MASS LABELS
  申请人：ELECTROPHORETICS LIMITED

  公开号：US20180362416A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to a set of two or more mass labels, wherein each mass label comprises the formula: X-L-M-Re wherein X is a reporter moiety having an exact mass, L is a bond cleavable by collision in a mass spectrometer, M is a mass modifier, and Re is a) a reactive functionality for attaching the mass label to an analyte or b) the analyte, wherein each mass label in the set has an integer mass, wherein each mass label in the set has the same integer mass, and wherein the set comprises two or more subsets of mass labels, each subset comprising one, two or more mass labels, and wherein, when the subset comprises two or more mass labels, the exact mass of the reporter moiety X of each mass label in the subset is different from the exact mass of the reporter moiety X of the mass labels in the same subset and in all other subsets, and wherein each mass label is distinguishable by mass spectrometry.

  本发明涉及一组两个或更多的质量标记，其中每个质量标记包括以下公式：X-L-M-Re其中，X是具有精确质量的报告者基团，L是可在质谱仪中碰撞裂解的键，M是质量修饰剂，Re是a) 用于将质量标记附着到分析物的反应性官能团或b) 分析物，其中集合中的每个质量标记具有整数质量，集合中的每个质量标记具有相同的整数质量，并且集合包括两个或更多个质量标记子集，每个子集包括一个、两个或更多个质量标记，当子集包括两个或更多个质量标记时，每个质量标记中的报告者基团X的精确质量不同于同一子集和所有其他子集中质量标记的报告者基团X的精确质量，每个质量标记都可以通过质谱分析进行区分。
• Oligomers and polymers of di-substituted cyclic imino carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020032334A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Disclosed are cyclic imino oligomers and polymers comprised of subunits of the formula: 1 Also disclosed are combinatorial libraries and arrays of the cyclic imino compounds.

  本发明涉及由式1的亚单位组成的环状亚胺寡聚体和聚合物。还公开了环状亚胺化合物的组合库和阵列。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SERINE PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005030796A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease. The novel compounds typically include a 15-20 member macrocycle and have the general structure of structural Formula (1): wherein Z', L', M', R1, X and D are defined herein.

  本发明揭示了一种新型化合物，其具有HCV蛋白酶抑制活性，以及包含这些化合物的制药组合物和使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。这些新型化合物通常包括一个15-20成员的大环，并具有以下结构式（1）的一般结构，其中Z'、L'、M'、R1、X和D在此被定义。
• OLIGOMERS AND POLYMERS OF CYCLIC IMINO CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1192136A2

  公开（公告）日：2002-04-03
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1664092B1

  公开（公告）日：2011-02-02