(2S)-2-[[[(1R)-2-[4-cyclohexyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperidinyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoethyl]amino]carbonyl]-1,4-piperazinedicarboxylic Acid 1-(1,1-dimethylethyl) 4-(phenylmethyl) Ester | 363189-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[[(1R)-2-[4-cyclohexyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperidinyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoethyl]amino]carbonyl]-1,4-piperazinedicarboxylic Acid 1-(1,1-dimethylethyl) 4-(phenylmethyl) Ester
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-1-[4-(tert-butylcarbamoyl)-4-cyclohexylpiperidin-1-yl]-3-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]piperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 363189-18-8
• 化学式: C₄₃H₆₀FN₅O₇
• 分子量: 777.977
• InChiKey: KOLXNMLPSICCSB-GPOMZPHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[[(1R)-2-[4-cyclohexyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperidinyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoethyl]amino]carbonyl]-1,4-piperazinedicarboxylic Acid 1-(1,1-dimethylethyl) 4-(phenylmethyl) Ester 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-[(R)-2-(4-tert-Butylcarbamoyl-4-cyclohexyl-piperidin-1-yl)-1-(4-fluoro-benzyl)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-4-methyl-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (2S)-N-[(1R)-2-[4-cyclohexyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperidinyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoethyl]-4-methyl-2-piperazinecarboxamide (MB243), a potent and selective melanocortin subtype-4 receptor agonist

  摘要：

  We report the discovery and optimization of substituted 2-piperazinecarboxamides as potent and selective agonists of the melanocortin subtype-4 receptor. Further in vivo development of lead agonist, MB243, is disclosed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.020
• 作为产物：
  描述：

  保护的4-苯基哌啶-4-羧酸 在 Rh/Al₂O₃ 草酰氯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 生成 (2S)-2-[[[(1R)-2-[4-cyclohexyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperidinyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoethyl]amino]carbonyl]-1,4-piperazinedicarboxylic Acid 1-(1,1-dimethylethyl) 4-(phenylmethyl) Ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (2S)-N-[(1R)-2-[4-cyclohexyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-1-piperidinyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxoethyl]-4-methyl-2-piperazinecarboxamide (MB243), a potent and selective melanocortin subtype-4 receptor agonist

  摘要：

  We report the discovery and optimization of substituted 2-piperazinecarboxamides as potent and selective agonists of the melanocortin subtype-4 receptor. Further in vivo development of lead agonist, MB243, is disclosed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.020

文献信息

• Substituted piperidines as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20020019523A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Certain novel substituted piperidine compounds are agonists of the human melanocortin receptor(s) and, in particular, are selective agonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of MC-4R, such as obesity, diabetes, sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  某些新型取代吡啶化合物是人类黑色素皮质素受体的激动剂，特别是是人类黑色素皮质素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂。因此，它们可用于治疗、控制或预防对MC-4R激活有反应的疾病和障碍，例如肥胖症、糖尿病、性功能障碍，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍。
• US6458790B2
  申请人：——

  公开号：US6458790B2

  公开（公告）日：2002-10-01