(S)-alpha,alpha-二苯-3-吡咯烷乙酰胺 | 133099-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-alpha,alpha-二苯-3-吡咯烷乙酰胺
• 中文别名: (S)-Α,Α'-联苯-3-吡咯烷乙酰胺；3-吡咯烷乙氰,ALPHA,ALPHA-二苯基-,(3S)；(S)-α,α-二苯-3-吡咯烷乙酰胺
• 英文名称: (S)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-3-yl)-acetonitrile
• 英文别名: (S)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-3-yl)acetonitrile；2,2-diphenyl-2-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 133099-11-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: AQQVYYRHEMSRRM-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-alpha,alpha-二苯-3-吡咯烷乙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 达非那新
  参考文献：
  名称：

  芳乙胺的合成经由C（SP 3）-C（SP 3）钯催化的交叉偶联

  摘要：

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02958
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-对甲苯磺酰基-3-(1-氰基-1,1-二苯甲基)吡咯烷 在 氢溴酸 、 苯酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(S)-alpha,alpha-二苯-3-吡咯烷乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRROLIDINES

  摘要：

  本文披露了一种基于取代吡咯烷的I式肌碱受体调节剂，其制备方法、药物组成以及使用方法。

  公开号：

  US20090005431A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-AMINO-1-BENZYLPIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 4-AMINO-1-BENZYLPIPERIDINE SUBSTITUES
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2005007645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  This invention provides 4-amino-1-benzylpiperidine and related compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as muscarinic receptor antagonists. This invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds; processes and intermediates useful for preparing such compounds; and methods for treating disease conditions mediated by muscarinic receptors, such as overactive bladder, irritable bowel syndrome, asthma and chronic obstructive pulmonary disease, using such compounds.

  这项发明提供了4-氨基-1-苄基哌啶及其相关化合物和药学上可接受的盐，这些化合物可用作毒蕈碱受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物；用于制备这些化合物的有用中间体和过程；以及使用这些化合物治疗由毒蕈碱受体介导的疾病状况的方法，如膀胱过度活跃、肠易激综合征、哮喘和慢性阻塞性肺病。
• Diphenylmethyl compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20050203167A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  This invention provides compounds of formula I: wherein a, b, c, e, m, n, Ar 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5 and R 6 are as defined in the specification. The compounds of formula I are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes and intermediates for preparing such compounds and methods of using such compounds to treat pulmonary disorders.

  这项发明提供了化合物的公式I：其中a、b、c、e、m、n、Ar1、R1、R2、R3、R4a、R4b、R5和R6如规范中所定义。公式I的化合物是肌气镇静受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗肺部疾病的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARIFENACIN HYDROBROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE BROMHYDRATE DE DARIFÉNACINE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2011070419A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Darifenacin hydrobromide of Formula (I). (i) condensing 3-(S)-(-)-1l-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)pyrrolidine (III), or its salt, with a compound of Formula XIII in the presence of a. base in a solvent, wherein X represents Cl, Br, C1-3 alkyl sulfonate or C6-10 arγl sulfonate; to produce (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3- pyrrolidinyl]-2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia), (ix) treating (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl]- 2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia) with an acid in a solvent and water mixture, (x) isolating pure (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3- pyrrolidinyl]-2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia), (xi) treating pure Darifenacin (Ia) with HBr to produce Darifenacin hydrobromide (I).

  本发明涉及一种改进的制备Darifenacin hydrobromide（I）的过程。 (i) 在溶剂中，将3-(S)-(-)-1l-氨基-1,1-二苯甲基吡咯烷（III）或其盐与化合物XIII的化合物在碱的存在下缩合，其中X代表Cl、Br、C1-3烷基磺酸盐或C6-10芳基磺酸盐；以产生(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(ix) 在溶剂和水混合物中用酸处理(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(x) 分离纯净的(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(xi) 用HBr处理纯净的Darifenacin（Ia）以产生Darifenacin hydrobromide（I）。
• Process for preparing pyrrolidine derivatives
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06005119A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  It is an object of the present invention to provide a process for producing an pyrrolidine derivative of general formula (2) or a salt thereof in a simple and economical manner and with good productivity and high yields. The present invention consists in a process for producing a pyrrolidine derivative of the general formula (2) or a salt thereof which comprises subjecting a compound of the general formula (1) to hydrogenolysis using a metal catalyst in the presence of at least one protic acid selected from the group consisting of hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, acetic acid, n-butyric acid, trifluoroacetic acid and oxalic acid. ##STR1## R represents a 1-cyano-1,1-diphenylmethyl, 1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl, n-butyryloxy, methanesulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy group.

  本发明的目的在于以简单经济的方式，并具有良好的生产率和高收率，提供一种生产一种一般式（2）的吡咯烷衍生物或其盐的方法。本发明涉及一种生产一种一般式（2）的吡咯烷衍生物或其盐的方法，包括将一种一般式（1）的化合物在至少选择自盐酸、硫酸、磷酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、乙酸、丁酸、三氟乙酸和草酸的脱氢催化剂存在下，经氢解反应。其中，R代表1-氰基-1,1-二苯甲基、1-氨基甲酰-1,1-二苯甲基、正丁酸酯基、甲磺酸酯基或对甲苯磺酸酯基。
• Crystalline form of a substituted pyrrolidine compound
  申请人：Li Li

  公开号：US20050277688A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention provides a crystalline naphthalene-1,5-disulfonic acid salt of 2-[(S)-1-(8-methylaminooctyl)pyrrolidin-3-yl]-2,2-diphenylacetamide or a solvate thereof. This invention also provides pharmaceutical compositions comprising the salt or prepared using the salt; processes and intermediates for preparing the salt; and methods of using the salt to treat a pulmonary disorder.

  该发明提供了2-[(S)-1-(8-甲基氨基辛基)吡咯啉-3-基]-2,2-二苯乙酰胺的结晶萘醌-1,5-二磺酸盐或其溶剂结晶体。该发明还提供了包含该盐或使用该盐制备的药物组合物；制备该盐的工艺和中间体；以及使用该盐治疗肺部疾病的方法。