(S)-alpha,alpha-二苯基脯氨酸醇盐酸盐 | 148719-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-alpha,alpha-二苯基脯氨酸醇盐酸盐
• 英文名称: (S)-diphenylprolinol hydrochloride
• 英文别名: (S)-Diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol hydrochloride；diphenyl-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 148719-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO*ClH
• 分子量: 289.805
• InChiKey: XYSYRXOJSOXZPT-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-alpha,alpha-二苯基脯氨酸醇盐酸盐 在 lithium diisopropyl amide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R,5S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,4-diphenyl-1-aza-3-oxa-2-phosphabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral (o-Hydroxyaryl)oxazaphospholidine Oxides: A New Class of Bifunctional Catalysts in the Enantioselective Borane Reduction of Ketones

  摘要：

  The synthesis of a new class of bifunctional organophosphorus catalysts for the asymmetric borane reduction of prochiral ketones has been investigated. Keys to the architecture of effective catalysts are an oxazaphospholidine structural unit and a hydroxyaryl moiety. These (o-hydroxyary-1)oxazaphospholidine oxides have been successfully applied to the catalytic (2 mol-%) asymmetric borane reduction of numerous prochiral ketones with enantiomeric excesses up to 84% ee.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-alpha,alpha-二苯基脯氨酸醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  手性辅助改性 NaBH4 还原相应酮合成光学活性 α,β-不饱和三唑醇

  摘要：

  以L-脯氨酸为原料合成了α-二取代吡咯烷-2-甲醇，并研究了其作为手性助剂在α,β-不饱和三唑基酮的不对称NaBH 4 还原中的应用。以良好的化学收率获得了相应的 α,β-不饱和三唑醇衍生物（Uniconazole 和 Diniconazole），具有高 ee 值（高达 93%）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44365

文献信息

• 一种手性联萘-氮杂多元环配体及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN112142638A

  公开（公告）日：2020-12-29

  一种手性联萘‑氮杂多元环配体及其制备方法。所述配体具有如下结构。其制备包括：(1)以1,1’‑联萘2,2’‑二酚为原料，经甲基保护、Tf2O保护、甲基化、芳香环取代及溴代反应得到2‑溴甲基‑2’‑甲氧基‑1,1’‑联二萘衍生物(化合物V)；(2)从L‑或D‑脯氨酸、L‑或D‑2‑哌啶甲酸、L‑或D‑吖啶‑2‑甲酸等氮杂多元环甲酸出发，经衍生化得各种氨基醇(化合物B)；(3)化合物V和化合物B在碱性条件、催化剂下偶联，再脱保护基得到联萘‑氮杂多元环手性配体L。该类配体同时具有中心手性和轴手性，能在不对称催化反应中取得较高的反应活性和对映选择性。该类配体制备简单原料易得，对不对称合成具有重要意义。
• Verfahren zur Herstellung chiraler Aminoalkohole
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0657425A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  2.1 Die bekannten Verfahren zur Herstellung homochiraler Aminoalkohole der Formel I worin R¹, R², R³ und * die in der Beschreibung angegebene Bedeutung aufweisen, durch Umsetzung der entsprechenden Säure mit metallorganischen Verbindungen sind entweder aufwendig, ergeben eine geringe Ausbeute oder auch nur geringe Enantiomerenreinheit. Das neue Verfahren soll diese Nachteile vermeiden. 2.2 Erfindungsgemäß werden N-silylierte Aminosäuresilylester der Formel II worin R¹, R², R⁴ und * die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mit metallorganischen Verbindungen, insbesondere Grignard-Reagenzien in hoher Ausbeute und Enantiomerenreinheit umgesetzt. 2.3 Chirale Katalysatoren in der enantioselektiven Reduktion unsymmetrischer Ketone.

  2.1 制备式 I 的同手性氨基醇的已知工艺 式中 R¹、R²、R³ 和 * 的含义在描述中已给出，通过相应的酸与有机金属化合物反应制备同手性氨基醇的已知工艺要么费力，要么收率低，要么对映体纯度低。新工艺旨在避免这些缺点。 2.2 根据本发明，式 II 的 N-硅烷化氨基酸硅烷酯 其中 R¹、R²、R⁴ 和 * 具有说明中给出的含义，与有机金属化合物，特别是格氏试剂反应，可获得高产率和对映体纯度。 2.3 不对称酮对映选择性还原中的手性催化剂。
• COREY, E. J.;GAVAI, ASHVINIKUMAR V., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, C. 3201-3204
  作者：COREY, E. J.、GAVAI, ASHVINIKUMAR V.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral (o-Hydroxyaryl)oxazaphospholidine Oxides: A New Class of Bifunctional Catalysts in the Enantioselective Borane Reduction of Ketones
  作者：Jean Michel Brunel、Olivier Legrand、Gérard Buono

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-m

  日期：2000.10

  The synthesis of a new class of bifunctional organophosphorus catalysts for the asymmetric borane reduction of prochiral ketones has been investigated. Keys to the architecture of effective catalysts are an oxazaphospholidine structural unit and a hydroxyaryl moiety. These (o-hydroxyary-1)oxazaphospholidine oxides have been successfully applied to the catalytic (2 mol-%) asymmetric borane reduction of numerous prochiral ketones with enantiomeric excesses up to 84% ee.
• Synthesis of Optically Active α,β-Unsaturated Triazolyl Alcohols via Chiral Auxiliary-Modified NaBH₄Reduction of the Corresponding Ketones
  作者：Tang Chuchi、Zhou Zhenghong、Tang Yilong、Wang Lixin、Zhao Guofeng、Zhou Qilin

  DOI：10.1055/s-2003-44365

  日期：——

  α-Disubstituted pyrrolidine-2-methanols were synthesized starting from L-proline and their application as chiral auxiliary in the asymmetric NaBH 4 reduction of α,β-unsaturated triazolyl ketones was investigated. The corresponding α,β-unsaturated triazolyl alcohol derivatives (Uniconazole and Diniconazole) were obtained in good chemical yields with high ee values (up to 93%).

  以L-脯氨酸为原料合成了α-二取代吡咯烷-2-甲醇，并研究了其作为手性助剂在α,β-不饱和三唑基酮的不对称NaBH 4 还原中的应用。以良好的化学收率获得了相应的 α,β-不饱和三唑醇衍生物（Uniconazole 和 Diniconazole），具有高 ee 值（高达 93%）。