(S)-2,2-diphenyl-2-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetonitrile | 1189753-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-diphenyl-2-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetonitrile
• 英文别名: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine；tert-butyl (S)-3-(cyanodiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-[cyano(diphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1189753-52-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: VPWJEZHVOGYEQA-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-diphenyl-2-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetonitrile 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 达非那新
  参考文献：
  名称：

  A New Solvent System (Cyclopentyl Methyl Ether–Water) in Process Development of Darifenacin HBr

  摘要：

  Darifenacin is a potent and competitive M-3 selective receptor antagonist (M(3)SRA), and its hydrobromide salt (1) is the active ingredient of pharmaceutical formulations for oral treatment of urinary incontinence. The present work demonstrates an efficient, commercial manufacturing process for darifenacin hydrobromide (1).

  DOI：

  10.1021/op300119s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-2,2-diphenyl-2-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Solvent System (Cyclopentyl Methyl Ether–Water) in Process Development of Darifenacin HBr

  摘要：

  Darifenacin is a potent and competitive M-3 selective receptor antagonist (M(3)SRA), and its hydrobromide salt (1) is the active ingredient of pharmaceutical formulations for oral treatment of urinary incontinence. The present work demonstrates an efficient, commercial manufacturing process for darifenacin hydrobromide (1).

  DOI：

  10.1021/op300119s

文献信息

• METHOD OF PRODUCING (S)-3-(1-CYANO-1,1-DIPHENYLMETHYL)-PYRROLIDINE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2261205A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present application relates to a method of (S)-3-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine by reacting an (S)-1-protected-3-(sulfonyloxy)-pyrrolidine having an easily deprotectable protecting group with diphenylacetonitrile in the presence of a base to obtain an (S)-1-protected-3-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine and then deprotecting the obtained compound under a mild condition. According to the method of the present invention, it is possible to efficiently produce (S)-3-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine, which is an important intermediate in the process of producing a muscarinic receptor antagonist such as darifenacin.

  本申请涉及一种(S)-3-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷的方法，该方法是在碱存在下，使具有易脱保护基的(S)-1-保护-3-(磺酰氧基)-吡咯烷与二苯基乙腈反应，得到(S)-1-保护-3-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷，然后在温和条件下对得到的化合物进行脱保护。根据本发明的方法，可以有效地生产(S)-3-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷，它是生产毒蕈碱受体拮抗剂（如达非那新）过程中的重要中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DARIFENACIN AND INTERMEDIATES USED IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DARIFÉNACINE ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LE CADRE DUDIT PROCÉDÉ
  申请人：WATSON PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2010032225A3

  公开（公告）日：2010-07-08
• EP2261205
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——