(Z)-1,2-二环己基乙烯 | 57013-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (Z)-1,2-二环己基乙烯
• 英文名称: (Z)-1,2-dicyclohexylethylene
• 英文别名: (Z)-1,2-dicyclohexylethene；cis-1,2-Dicyclohexyl-ethylen；[(Z)-2-cyclohexylethenyl]cyclohexane
• CAS: 57013-02-2
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: IWUAWQPCHKUUCI-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 lead(IV) acetate 、 硫化氢 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-二环己基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unhindered olefins by 2-fold extrusion reactions

  摘要：

  Two-fold extrusion reactions of 1,3,4-thiadiazolines 1 provide a convenient stereoselective route to unhindered Z-olefins. An improved preparation of the thiadiazolines involves reaction of an aldehyde with H2S-hydrazine, followed by in situ oxidation of the intermediate predominantly trans thiadiazolidine 2. Stereospecific extrusion of nitrogen yields the cis-thiirane which upon treatment with triphenylphosphine affords the corresponding Z-alkene in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00053a013

文献信息

• Iterative Synthesis of Alkenes by Insertion of Lithiated Epoxides into Boronic Esters
  作者：Kevin Bojaryn、Stefan Fritsch、Christoph Hirschhäuser

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00517

  日期：2019.4.5

  The insertion of lithiated epoxides into boronic esters followed by thermal syn-elimination provides a stereospecific entry to alkenes. This process avoids transition metals and is amenable to iteration to provide higher substitution patterns.

  锂化的环氧化物的插入硼酸酯，随后通过热合成在剔除提供立体有择的条目为烯烃。该过程避免了过渡金属，并且易于迭代以提供更高的取代模式。
• Satyanarayana, K.; Chidambaram, N.; Chandrasekaran, S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2159 - 2166
  作者：Satyanarayana, K.、Chidambaram, N.、Chandrasekaran, S.

  DOI：——

  日期：——
• Titanium-induced reductive elimination of 2-yne-1,4-diols
  作者：Jiling Huang、V. Goedken、H. M. Walborsky

  DOI：10.1021/jo00252a053

  日期：1988.8
• Metzger, Juergen O.; Blumenstein, Michael, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 11, p. 2493 - 2500
  作者：Metzger, Juergen O.、Blumenstein, Michael

  DOI：——

  日期：——
• A convenient stereoselective synthesis of substituted alkenes via hydroboration-iodination of alkynes
  作者：George. Zweifel、Henri. Arzoumanian、Charles C. Whitney

  DOI：10.1021/ja00990a061

  日期：1967.7