(Z)-1,2-二氯-1-(2-噻吩基)乙烯 | 84370-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (Z)-1,2-二氯-1-(2-噻吩基)乙烯
• 英文名称: (Z)-1,2-dichloro-1-(2-thienyl)ethene
• 英文别名: (Z)-2-(1,2-dichlorovinyl)thiophene；2-[(Z)-1,2-dichloroethenyl]thiophene
• CAS: 84370-29-6；84370-30-9
• 化学式: C₆H₄Cl₂S
• 分子量: 179.07
• InChiKey: ZVBUNNPZGIZWDD-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-二氯-1-(2-噻吩基)乙烯 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAGAN, J.;ARORA, SUDERSHAN, K.;BRYZGIS, M.;DHAWAN, SOM, N.;REID, K.;SINGH+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 703-706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(Z)-1,2-二氯-1-(2-噻吩基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides

  摘要：

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc31553j

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• A remarkable steric effect in palladium-catalyzed Grignard coupling: regio- and stereoselective monoalkylation and -arylation of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Akio Minato、Keizo Suzuki、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ja00238a052

  日期：1987.2

  concern in transition-metal complex catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions. As part of their continued studies on the palladium-phosphine complex catalyzed selective monoalkylation of organic polyhalides, they report here the first success in the regio- and stereoselective monoalkylation and -arylation of 1,1-dichloro-1-alkenes by Grignard or organozinc reagents in the presence of (PdCl/sub 2/(dppb))

  功能化碳链伸长一直是过渡金属配合物催化的碳-碳键形成反应的中心问题。作为他们对钯-膦配合物催化有机多卤化物选择性单烷基化的持续研究的一部分，他们在此报告了格氏试剂或有机锌试剂在 1,1-二氯-1-烯烃的区域和立体选择性单烷基化和芳基化方面的首次成功在 (PdCl/sub 2/(dppb)) 存在下，dppb = Ph/sub 2/P(CH/sub 2/)/sub 4/PPh/sub 2/，作为催化剂产生 1-取代 (Z )-1-氯-1-烯烃。
• Alivert, Antonio; Bujons, Jorge; Bonet, Juan-Julio, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 205 - 207
  作者：Alivert, Antonio、Bujons, Jorge、Bonet, Juan-Julio

  DOI：——

  日期：——
• ALIVERT, ANTONIO;BUJONS, JORGE;BONET, JUAN-JULIO, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 54,(1990) N-4, C. 205-207
  作者：ALIVERT, ANTONIO、BUJONS, JORGE、BONET, JUAN-JULIO

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides
  作者：Gangguo Zhu、Dongxu Chen、Yuyi Wang、Renwei Zheng

  DOI：10.1039/c2cc31553j

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides for the regio- and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes has been realized using [(allyl)PdCl]2 as the catalyst and cis,cis-1,5-cyclooctadiene as the ligand. The advantages of this protocol are well illustrated by the assembly of trisubstituted (Z)-enynes and multifunctional benzenes via iterative cross-coupling reactions or tandem Diels–Alder–aromatization reactions, respectively.

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。