(Z)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-2-烯酸 | 1014-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-2-烯酸
• 中文别名: (Z)-3-甲氧基-4-羟基肉桂酸；(Z)-阿魏酸
• 英文名称: cis-ferulic acid
• 英文别名: ferulic acid；(Z)-ferulic acid；(Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1014-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: KSEBMYQBYZTDHS-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C
• 沸点：
  372.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.641 (est)
• 保留指数：
  1851
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: FC,54。

合成制备方法

1. 烟草：FC，54。

用途简介

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-2-烯酸 在 modified tiania 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced oxidation of trans-ferulic acid by TiO2 photocatalysis

  摘要：

  The oxidation of trans-ferulic acid (C10H10O4) in aqueous TiO2 dispersion occurs via the formation of a charge-transfer complex on the TiO2 surface that is able to absorb visible light (lambda >= 400 nm). The main product is CO2, whereas secondary oxidation products are organic species such as vanillin, caffeic acid, homovanillic acid, and vanillylmandelic acid. Oxidation through the formation of a charge-transfer complex occurs only in the presence of specific TiO2 samples. Experiments in the absence of oxygen, in the presence of bromate ions and by using a phosphate-modified TiO2, have been carried out for investigating the reaction mechanism. In order to study the interaction between trans-ferulic acid and TiO2 surface and to characterize the charge-transfer complex, UV-Vis diffuse reflectance and FT-IR spectroscopies have been used. FT-IR characterization of TiO2 samples in contact with the aqueous trans-ferulic acid solution indicates that the charge-transfer complex formation occurs via adsorption of bidentate ferulate species. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2012.08.018
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  使用超高效液相色谱/Q-Exactive 轨道阱质谱法鉴定和表征茶 (Camellia sinensis) 花中的酚酰胺

  摘要：

  酚酰胺 (PA) 是存在于具有多种生物活性的植物中的重要次级代谢产物。本研究旨在使用基于实验室开发的计算机精确质量数据库的超高效液相色谱/Q-Exactive 轨道阱质谱法全面鉴定和表征茶( Camellia sinensis ) 花中的 PA。在茶花中发现的 PA 是Z/E-羟基肉桂酸（对香豆酸、咖啡酸和阿魏酸）与多胺（腐胺、亚精胺和胍丁胺）的结合物。通过特征质谱2区分位置异构体和Z/E异构体从一些合成 PA 中总结的碎裂规则和色谱保留行为。共鉴定出21种PA，80多种异构体，其中大部分为首次在茶花中发现。在所研究的12个茶花品种中，三-(对香豆酰)-亚精胺的相对含量均最高，其中黄金芽的PA总相对含量最高。本研究显示了茶花中 PA 的丰富性和结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2023.136402

文献信息

• Hemiacetalic thapsane derivatives from Thapsia villosa var. minor
  作者：Joaquín De Pascual Teresa、Joaquín R. Moran、Alfonso Fernández、Manuel Grande

  DOI：10.1016/0031-9422(86)88028-1

  日期：1986.1

  Abstract The benzene extract from the roots of Thapsia villosa var. minor afforded six new sesquiterpene esters based on the thapsane skeleton for which the structure (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-hexamethylbicyclo[4.3.0]nonane is proposed.Five of these thapsane esters were hemiacetal derivatives esterified at C-1,C-3 or C-8 and the sixth is a dimeric acetal esterified at C-8. The structures of

  摘 要：Thapsia villosa var. 根中的苯提取物。Minor 提供了六种新的基于丁烷骨架的倍半萜烯酯，其结构为 (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-六甲基双环[4.3.0]壬烷.这些乙酰丙烷酯中有五种是在 C-1、C-3 或 C-8 处酯化的半缩醛衍生物，而第六种是在 C-8 处酯化的二聚缩醛。这些物质的结构是根据它们的光谱数据和化学行为确定的，包括它们转化为相同的化合物 14,15-毒胡萝卜素内酯。
• Photoisomerization of Ionic Liquid Ammonium Cinnamates: One-Pot Synthesis−Isolation of<i>Z-</i>Cinnamic Acids
  作者：María L. Salum、Cecilia J. Robles、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1021/ol1019508

  日期：2010.11.5

  Photoisomerization presents the only direct method for contra-thermodynamic E−Z isomerization of olefins. Synthetic applications of this method have been limited by its reversible nature, which leads to a photostationary-state mixture of both isomers. For the first time, a highly efficient one-pot preparation−isolation of solid ionic liquid Z-cinnamic acids by photoisomerization in acetonitrile solution

  光异构化是烯烃逆热力学E-Z异构化的唯一直接方法。该方法的合成应用受到其可逆性的限制，这导致了两种异构体的光平稳状态混合物。首次描述了在离子液体E-肉桂酸的乙腈溶液中通过光异构化对固体离子液体Z-肉桂酸进行高效单锅制备的方法。
• Three secoiridoid glucosides from Jasminum lanceolarium
  作者：Ya-Ching Shen、Shao-Ling Lin、Chyh-Chung Chein

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00641-3

  日期：1997.3

  Three new secoiridoid glycosides, jaslanceosides C-E, in addition to jaslanceosides A and B, 10-hydroxyoleoside dimethyl ester and jasminoside were isolated from the leaves and stems of Jasminum lanceolarium. The structures of these compounds were elucidated on the basis of spectral analysis and chemical correlation with known compounds.

  除了茉莉花苷 A 和 B、10-羟基油苷二甲酯和茉莉花苷外，还从茉莉花的叶和茎中分离出三种新的类环烯醚萜苷，茉莉花苷 CE。这些化合物的结构是在光谱分析和与已知化合物的化学相关性的基础上阐明的。
• Triterpenes from Prunus africana bark
  作者：C. Fourneau、R. Hocquemiller、A. Cavé

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00038-6

  日期：1996.7

  A chloroformic extract of barks of Prunus africana was found to contain triterpenic acids including derivatives of ursolic and oleanolic acids. Among them 24-O-trans-ferulyl-2α,3α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid, an original compound, was isolated. Their structure was established by chemical and spectral analysis.

  发现非洲李树皮的氯仿提取物含有三萜酸，包括熊果酸和齐墩果酸的衍生物。其中分离出原始化合物 24-O-trans-ferulyl-2α,3α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid。它们的结构是通过化学和光谱分析确定的。
• Stability of Hydroxycinnamic Acid Derivatives, Flavonol Glycosides, and Anthocyanins in Black Currant Juice
  作者：Leenamaija Mäkilä、Oskar Laaksonen、Aino-Liisa Alanne、Maaria Kortesniemi、Heikki Kallio、Baoru Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01005

  日期：2016.6.8

  phenolic compounds was followed in black currant juice at ambient temperature (in light and in dark) and at + 4 degrees C for a year. Analyses were based on HPLC-DAD-ESI-MS(-MS2) and HPLC-DAD-ESI-Q-TOF-MS methods supported by NMR after selective HPLC isolation. Altogether 43 phenolic compounds were identified, of which 2-(Z)-p-coumaroyloxymethylene-4-beta-D-glucopyranosyloxy-2-(Z)-butenenitrile, 2-(E)-

  在黑加仑汁中，在环境温度下（在黑暗和黑暗中）和在+ 4摄氏度下，对酚类化合物的稳定性进行了一年的研究。选择性HPLC分离后，分析基于NMR支持的HPLC-DAD-ESI-MS（-MS2）和HPLC-DAD-ESI-Q-TOF-MS方法。总共鉴定出43种酚类化合物，其中2-（Z）-对香豆酰氧基亚甲基-4-β-D-吡喃葡萄糖基氧基-2-（Z）-丁烯腈，2-（E）-咖啡酰氧基亚甲基-4-β-D-吡喃葡萄糖基氧基-2-（Z）-丁烯腈，1-O-（Z）-对香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖，（Z）-对香豆酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和（Z）-p -香豆酸是黑加仑汁中的新发现。羟基肉桂酸衍生物在储存一年的时间内在室温下降解20-40％，释放出游离的羟基肉桂酸。羟基肉桂酸化合物的O-葡糖苷最稳定，其次是O-酰基奎尼酸，酰氧基亚甲基葡糖基氧基丁烯腈和O-酰基葡萄糖。（E）-香豆酸化合物的光诱导异构化为相应的Z-