(Z)-3-辛烯-1-炔 | 42091-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (Z)-3-辛烯-1-炔
• 英文名称: (Z)-oct-3-en-1-yne
• 英文别名: cis-Octen-(3)-in-(1)；oct-3c-en-1-yne；Oct-3c-en-1-in；3-Octen-1-yne, (Z)-
• CAS: 42091-89-4
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: FCNAWUZWKZOHKE-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-辛烯-1-炔 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到(5Z,11Z)-hexadeca-5,11-diene-7,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  Homo- and Heterocoupling of Terminal Conjugated Enynes: One-Pot Synthesis of Alka-1,7-diene-3,5-diynes and Alk-1-ene-3,5-diynes via Two Types of Coupling Reaction

  摘要：

  已制备具有确定几何构型的共轭二烯二炔和烯二炔，采用一种一步法。这一方法涉及两种类型的偶联反应，即铃木偶联（Suzuki-type coupling）和海偶联（Hay coupling）或卡迪奥-乔德基维奇偶联（Cadiot-Chodkiewicz coupling）。因此，(E)-烯-1-烯基二异戊基硼酸（(E)-alk-1-enyldisiamylborane）与（烷基三甲基硅基）乙炔溴化物（(trimethylsilyl)ethynyl bromide）的铜介导交叉偶联反应在1 M NaOMe的存在下进行，从而生成（E)-烷-3-烯-1-炔（(E)-alk-3-en-1-yne），然后在单一反应瓶中在DABCO的存在下进行钯/铜催化的自偶联反应，或在TBD或吡咯烷的存在下进行铜催化的异偶联反应，而不需要分离（E)-烷-3-烯-1-炔。自偶联反应实现了（1E,7E)-烷-1,7-二烯-3,5-二炔的立体选择性合成，而异偶联反应则形成了（E)-烷-1-烯-3,5-二炔。此外，若以（Z)-烯-1-烯基二异戊基硼酸（(Z)-alk-1-enyldisiamylborane）替代E异构体，这系列反应也能形成（1Z,7Z)-烷-1,7-二烯-3,5-二炔和（Z)-烷-1-烯-3,5-二炔，尽管底物的范围受限。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260253
• 作为产物：
  描述：

  辛-1-炔-4-醇 生成 (Z)-3-辛烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  469.脂质。。第八部分顺式-13-和反式-十八烷基-烯-9,11-二炔酸和十八烷基顺式-13，反式-15-和-反式-13，反式-15-二烯-9，11的合成-二壬酸：它们在自然界中的地位

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002449

文献信息

• Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides
  作者：Anthony O. King、Nobuhisa Okukado、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/c39770000683

  日期：——

  The reaction of an alkynylzinc chloride, readily obtainable from the corresponding alkynyl-lithium and anhydrous zinc chloride, with an alkenyl iodide or bromide in the presence of a catalytic amount of a Pd–phosphine complex provides the corresponding terminal or internal enyne in high yield, the stereospecificity of the reaction being 97%.

  在催化量的Pd-膦配合物存在下，易于从相应的炔基锂和无水氯化锌获得的炔基氯化锌与烯基碘化物或溴化物的反应可提供高产率的相应末端或内部烯炔，反应的立体特异性为97％。
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Arylalk-3-en-1-ynes and (<i>E,E</i>)-, (<i>Z,E</i>)-, (<i>E,Z</i>)-, and (<i>Z,Z</i>)-Alka-1,5-dien-3-ynes via a One-Pot Multicomponent Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hidenori Nakayabu、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2005-869955

  日期：——

  (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes. In addition, the reactions with (E)- and (Z)- 1-iodoalk-1-enes have accomplished the construction of all possible combinations of geometrical isomers, (E,E)-, (Z,E)-, (E,Z)-, and (Z,Z)- alka-1,5-dien-3-ynes.

  1-arylalk-3-en-1-ynes 和 alka-1,5-dien-3-ynes 都在极其温和的反应条件下通过连续的 Suzuki 型和 Sonogashira 反应在单-锅方式。因此，该协议涉及在存在 1 M NaOMe 和 Pd/Cu 催化的与芳基或烯基的交叉偶联反应的情况下， (E)-或 (Z)-烯基二甲基硼烷与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的 Cu 介导的交叉偶联反应n-Bu 4 NOH 水溶液存在下的碘化物。与芳基碘的反应对芳环上的多种官能团具有耐受性，并导致 (E)- 和 (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes 的立体选择性形成。此外，与 (E)- 和 (Z)- 1-iodoalk-1-enes 的反应已经完成了所有可能的几何异构体组合的构建，(E,E)-, (Z,E)-, (E ,Z)-, 和 (Z,
• Synthesis of bis(alk-3-en-1-ynyl)benzene with either E- or Z-configuration via a one-pot three-component coupling reaction and its optical properties
  作者：Masayuki Hoshi、Souichi Suzuki、Shingo Saitoh、Mitsuhiro Okimoto、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.162

  日期：2007.1

  A convenient, efficient and stereoselective synthesis of a range of bis(alk-3-en-1-ynyl)benzenes with E- and Z-configuration is described. The protocol involves Cu-mediated cross-coupling reaction of (E)- and (Z)-alk-1-enyldisiamylboranes with (trimethylsilyl)ethynyl bromide and Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reaction with diiodobenzene. The sequential cross-coupling reaction proceeds readily under

  描述了一种具有E-和Z-构型的双（烷-3-烯-1-炔基）苯的方便，有效和立体选择性的合成方法。该方案涉及（E）-和（Z）-链-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的铜介导的交叉偶联反应，以及Pd / Cu催化的与二碘代苯的交叉偶联反应。连续的交叉偶联反应在极其温和的条件下以一锅法容易地进行，从而以良好的产率至优异的产率提供了双（alk-3-en-1-ynyl）苯。还描述了产品的光学性质。
• 310. Lipids. Part V. Total synthesis of ximenynic acid, homoricinstearolic acid, and two fatty hydroxy-acids with allenic sidebranches
  作者：L. Crombie、A. G. Jacklin

  DOI：10.1039/jr9570001622

  日期：——
• Kleijn, H.; Tigchelaar, M.; Meijer, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 9, p. 337 - 341
  作者：Kleijn, H.、Tigchelaar, M.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图