(Z)-4-十三碳烯-1-醇 | 75568-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-4-十三碳烯-1-醇
• 英文名称: tridec-4Z-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-tridecenol；4Z-tridecenol；4(Z)-tridecene-1-ol；(Z)-4-tridecen-1-ol；(Z)-tridec-4-en-1-ol
• CAS: 75568-01-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: HURQIANFCDWJNE-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-undec-2-en-1-ol	75039-83-7	C11H22O	170.295
  ——	(Z)-4-tridecenal	98474-68-1	C13H24O	196.333
  ——	(Z)-1-bromo-2-undecene	——	C11H21Br	233.192

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (Z)-5-十四碳烯醇	(Z)-5-tetradecen-1-ol	40642-42-0	C14H28O	212.376
  诱虫烯	(Z)-tricos-9-ene	27519-02-4	C23H46	322.618
  (5Z)-5-十四碳烯酸	cis 5-tetradecenoic acid	5684-70-8	C14H26O2	226.359
  ——	(Z)-4-tridecenal	98474-68-1	C13H24O	196.333

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-十三碳烯-1-醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (Z)-5-十四碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kelkar, S. V.; Reddy, G. Bhaskar; Kulkarni, G. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 980 - 981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 Lindlar's catalyst lithium amide 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 氨 为溶剂， 生成 (Z)-4-十三碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  方便地还原二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物

  摘要：

  二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物已方便地在液态氨中用锂还原为相应的烃。该方法已成功用于合成（Z）-9-三苯三酚-普通家蝇的性信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80057-x

文献信息

• A convenient reduction of dialkylated tosylmethyl isocyanide
  作者：J.S. Yadav、P.Satyanarayana Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80057-x

  日期：——

  Dialkylated tosylmethyl isocyanides have been conveniently reduced to the corresponding hydrocarbons with lithium in liquid ammonia. This process has been successfully utilised in the synthesis of (Z)-9-tricosene - a sex pheromone of common house fly.

  二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物已方便地在液态氨中用锂还原为相应的烃。该方法已成功用于合成（Z）-9-三苯三酚-普通家蝇的性信息素。
• Formal Total Synthesis of (+)-Citrafungin A
  作者：Sammi Tsegay、Helmut Hügel、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch09182

  日期：——

  inhibitor (+)-citrafungin A 1 is described. The key steps include a selective vinyl anion addition of the anion derived from iodide 10 to the lactone 9 and lactonization/selective deprotection of the allylic alcohols 8 and 23 to afford the citrafungin lactone. Esterification with the isocitrate 6 afforded citrafungin A tetra-t-butyl ester 5 which completed the formal total synthesis.

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。
• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。
• Kelkar, S. V.; Joshi, G. S.; Reddy, G. Bhaskar, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1369 - 1380
  作者：Kelkar, S. V.、Joshi, G. S.、Reddy, G. Bhaskar、Kulkarni, G. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of acyclic, cis olefinic pheromones by way of nickel-catalyzed Grignard reactions
  作者：Ernest Wenkert、Vitor F. Ferreira、Enrique L. Michelotti、Marco Tingoli

  DOI：10.1021/jo00205a042

  日期：1985.3