(Z)-4-氧代-7-癸烯醛 | 41031-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-4-氧代-7-癸烯醛
• 英文名称: (Z)-4-oxodec-7-enal
• 英文别名: 4-oxo-dec-7c-enal；(Z)-4-oxo-7-decenal
• CAS: 41031-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PYCXUYULQFTHOD-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-氧代-7-癸烯醛 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 甲基茉莉酸酯
  参考文献：
  名称：

  sci-4-庚烯酸合成茉莉酮类化合物

  摘要：

  通过β-丙内酯与二-顺-丁烯基铜酸盐的开环反应获得的顺-4-庚烯酸可以很容易地合成具有顺-2-戊烯基侧链的茉莉酮类化合物，如顺-茉莉酮、茉莉酸甲酯和茉莉酮酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.505
• 作为产物：
  描述：

  2-methyldodec-2-en-9-yn-6-one 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 臭氧 作用下， 生成 (Z)-4-氧代-7-癸烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes

  摘要：

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27330

文献信息

• Syntheses of Methyl Jasmonate and Analogues
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude-Alain Richard

  DOI：10.2533/chimia.2019.194

  日期：——

  This account corresponds to the presentation given by the main author on the occasion of the 2nd Swiss Industrial Symposium in Basel (October 19th , 2018). After a short historical introduction to methyl-jasmonate and methyl-epijasmonate, it essentially focuses on the reported more promising industrial approaches devoted to the synthesis of these naturally occurring odorants isolated from jasmine flowers

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。
• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium: A Synthetic Equivalent of 2-Lithio-or 3-Lithiopropenal. Application to the Synthesis of Juvenile Hormone (JH-II), β-Sinensal, and Jasmonoids
  作者：Yoshitomi Morizawa、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1935

  日期：1984.7

  resulting lithium carbenoid 3 was allowed to react with various electrophiles to give 1-substituted trans-1-bromo-2-ethoxycyclopropanes (1) in good yields. The trans relationship of Br and OEt groups was found particularly pertinent to the ethanolysis of 1 producing 2-substituted propenal diethyl acetal derivatives. The reaction has been applied to 1-methoxycyclohexene–dibromocarbene adducts, giving

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。
• Synthesis of Three Jasmin Constituents<i>via</i>a Central Intermediate
  作者：Paul Dubs、Rita Stüssi

  DOI：10.1002/hlca.19780610307

  日期：1978.4.19

  Syntheses of jasmone (1), methyl jasmonate (3) and γ-jasmolactone (2) are reported, (Z)-nona-1, 6-dien-3-one (4) serving as common intermediate.

  报道了茉莉酮（1），茉莉酮酸甲酯（3）和γ-茉莉内酯（2）的合成，其中（Z）-nona-1、6-dien-3-one（4）是常见的中间体。
• Convenient synthesis of jasmonoid compounds from .gamma.-(trimethylsiloxy)butyronitrile
  作者：Isamu Matsuda、Shizuaki Murata、Yusuke Izumi

  DOI：10.1021/jo01290a006

  日期：1980.1
• Dihydro-1,3-oxazines. XVI. General synthesis of 2-alkylcyclopentenones and a method for adding CH2CO2Me to electrophilic olefins. Application to the synthesis of methyl jasmonate
  作者：A. I. Meyers、Nicholas Nazarenko

  DOI：10.1021/jo00941a047

  日期：1973.1