(aS)-4-溴-a-甲基-苯甲胺盐酸盐(1:1) | 84499-77-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (aS)-4-溴-a-甲基-苯甲胺盐酸盐(1:1)
• 英文名称: (S)-α-(p-bromophenyl)ethylamine hydrochloride
• 英文别名: (S)-(-)-1-(4-bromophenyl)ethylamine hydrochloride；(S)-1-(4-bromophenyl)ethanamine hydrochloride；(-)-(S)-1-(4-Bromophenyl)ethylamine；(1S)-1-(4-bromophenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 84499-77-4
• 化学式: C₈H₁₀BrN*ClH
• mdl: MFCD11841191
• 分子量: 236.539
• InChiKey: BQCAANUXMMQVAY-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aS)-4-溴-a-甲基-苯甲胺盐酸盐(1:1) 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-(1-BOC氨乙基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR EP4

  摘要：

  该发明涉及式(I)的吡啶酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地为氢、直链或支链(C1-C3)烷基，或者它们结合在一起形成环丙基环；R独立地选自卤素和三氟甲基的群，p为1、2或3；A为C或N；E为式(B)或(C)的基团，其中B为C(O)OH、C(O)O(C1-C3)烷基，C选自式(I)的群，m为1、2或3，n为0或1，W为-O-、-O(C1-C3烷基)-、-(C1-C3烷基)O-、-C(O)-、-C(=N-O(C1-C3烷基))-、-NH-或-NH(C1-C3烷基)-；Ar为苯基，可选择地取代一个或多个取代基，选自卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、-NH(C1-C3烷基)-、-N(C1-C3烷基)(C1-C3烷基)-，a为含有一个氮原子的5至7元杂环环，与Ar共价键合，可选择地含有一个或两个来自N、O和S的杂原子；以及含有1至3个来自S、O和N的杂原子的5-或6元杂芳环，该杂芳环被选自(C1-C3)烷基、(C3-C5)环烷氧基、(C1-C3)烷基羰基的一或两个取代基取代。该发明的化合物可用于制造用于治疗需要使用EP4受体拮抗剂的病理的药物，例如治疗急性和慢性疼痛、炎症性疼痛、骨关节炎、关节炎、类风湿性关节炎、癌症、子宫内膜异位症和偏头痛。

  公开号：

  WO2012076063A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (aS)-4-溴-a-甲基-苯甲胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  [FR] MODULATEURS N-BIPHÉNYLMÉTHYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG

  摘要：

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。还提供了该化合物的制备方法、用于评估该发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。

  公开号：

  WO2013078240A1

文献信息

• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• [EN] [1, 2, 4] TRIAZOLO [1, 5-A] PYRIDINES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-A]PYRIDINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010010184A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds are disclosed that have a Formula represented by the following: (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, joint disease, inflammation, and others.

  揭示了一种具有以下式表示的化学式的新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如关节疾病、炎症等。
• PYRIDINE AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Borriello Manuela

  公开号：US20130261100A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates pyridine amide derivative of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, linear o branched (C1-C3)alkyl or joined together they form a cyclopropyl ring; R is independently selected from the group consisting of halogens and trifluoromethyl and p is 1, 2 or 3; A is C or N; E is a group of formula (B) or (C), wherein B is C(O)OH, C(O)O(C1-C3)alkyl, and C is selected from the group consisting of formula (I) m is 1,2 or 3, n is 0 or 1, W is —O—, —O(C1-C3 alkyl)-; —(C1-C3 alkyl)O—; —C(O)—; —C(═N—O(C1-C3 alkyl))-; —NH— or —NH(C1-C3alkyl)-; Ar is phenyl, optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methyl, —NH(C1-C3alkyl)-; —N(C1-C3alkyl)(C1-C3alkyl)-, a from 5 to 7 membered heterocyclic ring containing one nitrogen atom which is covalently bonded to Ar and optionally containing one or two heteroatoms selected from N, O and S; and a 5- or 6-membered heteroaromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from S, O e N, such heteroaromatic ring being substituted with one or two substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, (C3-C5)cycloalkyloxy, (C1-C3)alkylcarbonyl. The compounds of the invention could be used for manufacturing a medicament for the treatment of pathologies which require the use of an antagonist of the EP4 receptor, such as the treatment of acute and chronic pain, inflammatory pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, cancer, endometriosis and migraine.

  该发明涉及式(I)的吡啶酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地为氢、直链或支链(C1-C3)烷基，或者它们结合在一起形成环丙基环；R独立地选自卤素和三氟甲基的群，p为1、2或3；A为C或N；E为式(B)或(C)的基团，其中B为C(O)OH、C(O)O(C1-C3)烷基，C选自式(I)的群，m为1、2或3，n为0或1，W为—O—、—O(C1-C3烷基)-、—(C1-C3烷基)O—、—C(O)—、—C(═N—O(C1-C3烷基))-、—NH—或—NH(C1-C3烷基)-；Ar为苯基，可选地取代一个或多个取代基，选自卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、—NH(C1-C3烷基)-、—N(C1-C3烷基)(C1-C3烷基)-，a为含有一个氮原子的5至7元杂环，与Ar共价键合，可选地含有一个或两个来自N、O和S的杂原子；以及含有1至3个来自S、O和N的杂原子的5-或6元杂芳环，该杂芳环被选自(C1-C3)烷基、(C3-C5)环烷氧基、(C1-C3)烷基羰基的一或两个取代基取代。该发明的化合物可用于制造用于治疗需要使用EP4受体拮抗剂的病理病变的药物，例如治疗急性和慢性疼痛、炎症性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、子宫内膜异位症和偏头痛。
• Absolute Configuration of 2-Substituted 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes
  作者：Esteban Pombo-Villar、Jakob Boelsterli、Maria Magdalena Cid、Julien France、Beat Fuchs、Malcolm Walkinshaw、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19930760307

  日期：1993.5.12

  diastereoisomeric 2-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 2–4 were prepared by aza-Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with the corresponding methaniminium ions. Their relative configurations were deduced using 1H, 1H-ROESY experiments, and their absolute configurations were assigned from the crystal structure of the aziridinium derivative (−)-5. The absolute configuration of (+)-1, i.e. (1R)

  非对映体的2-取代-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯类2 - 4通过氮杂制备狄尔斯-阿尔德与相应methaniminium离子环戊二烯反应。使用1 H，1 H-ROESY实验推导了它们的相对构型，并从叠氮基衍生物（-）- 5的晶体结构中确定了它们的绝对构型。（+）- 1的绝对构型，即。（1 R），由CD光谱法确定。
• [EN] N-BENZYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG<br/>[FR] MODULATEURS N-BENZYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG
  申请人：RIPKA AMY S

  公开号：WO2013078233A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARϒ), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARϒ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。本发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中起作用的情况。本发明还提供了制备该化合物的方法、用于评估该化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。