(s)-3-boc-氨基丁酸甲酯 | 106539-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (s)-3-boc-氨基丁酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 3-(tert-butyloxycarbonylamino)butyrate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate；(S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-butyric acid methyl ester；Methyl (S)-3-Boc-aminobutyrate；methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 106539-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: SUHJJLDEYCLBFT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-3-boc-氨基丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.5%的产率得到Boc-L-beta-高丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  具有β-氨基酸和α-氨基氧基酸的“新基序”的设计：具有12 / 10-螺旋的杂合肽的合成

  摘要：

  杂合肽是由C连接的碳-β-氨基酸酯（R -β- Caa）和衍生自S-乳酸的α-氨基氧酸（R -Ama）制备的。对四肽和六肽进行了广泛的NMR（在CDCl 3溶液中），CD和MD研究，从而鉴定出了稳健的12/10混合螺旋。因此，具有R -β-Caa和R -Ama的二肽重复序列提供了一个“新的基序”，以首次在包含R -Ama的低聚物中实现12/10混合的螺旋。要了解侧链对混合螺旋结构的影响，R -β-Caa/ Ama（在Ama中没有取代）和S -β-hAla/ R-研究了Ama低聚物。NMR研究表明这些杂合肽中存在12/10螺旋，并且发现单体的侧链对其稳定性具有深远的影响。这些观察结果暗示了β-氨基酸倾向于混合的12 / 10-螺旋的倾向决定了这些肽的结构行为。氮和氧原子之间的孤对斥力的结构后果导致新的和有趣的结构基序，其像“伪”的行为β 3，β 2在生成十分之十二混合螺旋-肽。

  DOI：

  10.1021/jo702242q
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丙氨酰氯 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (s)-3-boc-氨基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the Passive Permeability of Semipeptidic Macrocycles: N- and C-Methylations Fine-Tune Conformation and Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02036

文献信息

• Thermodynamic Scale of β-Amino Acid Residue Propensities for an α-Helix-like Conformation
  作者：Brian F. Fisher、Seong Ho Hong、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/jacs.8b05162

  日期：2018.8.1

  These measurements depend on formation of a parallel coiled-coil tertiary structure when two peptide segments become linked by thioester formation. One peptide segment contains a "guest" site that accommodates diverse β residues and is distal to the coiled-coil interface. We find that helix propensity is influenced by side chain placement within the β residue [β3 (side chain adjacent to nitrogen) slightly

  硫醇-硫酯交换系统已被用于测量不同 β-氨基酸残基参与α-螺旋状构象的倾向。当两个肽段通过硫酯形成连接时，这些测量取决于平行卷曲螺旋三级结构的形成。一个肽段包含一个“客体”位点，可容纳不同的 β 残基，位于卷曲螺旋界面的远端。我们发现螺旋倾向受 β 残基内侧链位置的影响 [β3（与氮相邻的侧链）相对于 β2（与羰基相邻的侧链）略微有利]。先前公认的由五元环掺入产生的螺旋稳定性被量化。
• Trifluoroacetic acid-mediated intramolecular formal N-H insertion reactions with amino-α-diazoketones: a facile and efficient synthesis of optically pure pyrrolidinones and piperidinones
  作者：Hua Yang、Valdas Jurkauskas、Nicole Mackintosh、Tobias Mogren、Corey RJ Stephenson、Katherine Foster、William Brown、Edward Roberts

  DOI：10.1139/v00-066

  日期：2000.6.1

  Trifluoroacetic acid (TFA) was found to promote intramolecular formal N-H insertion reactions. Upon treatment with TFA, optically pure N-Boc-β'-amino-α-diazoketones (5a-c) and N-Boc-γ'-amino-α-diazoketones (10a-d) can be converted, with retention of chirality, into pyrrolidinones (11a-c) and piperidinones (12a-d), respectively, with concomitant removal of the Boc group, in good to excellent yields.Key words: α-diazoketone, amino acid, pyrrolidinone, piperidinone, N-H insertion.

  三氟乙酸（TFA）被发现促进分子内正式N-H插入反应。经TFA处理后，光学纯的N-Boc-β'-氨基-α-重氮酮（5a-c）和N-Boc-γ'-氨基-α-重氮酮（10a-d）可以保持手性转化为吡咯烷酮（11a-c）和哌啶酮（12a-d），同时去除Boc基团，产率良好至优良。关键词：α-重氮酮，氨基酸，吡咯烷酮，哌啶酮，N-H插入。
• [EN] PYRROLO [2, 3 - B] PYRAZINE - 7 - CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK AND SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE-7-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE JAK ET SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011144585A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula (I), wherein the variables Q and R, R2, and R3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式（I）的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3如本文所述定义，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Synthesis and evaluation of chiral β-amino acid-based low-molecular-weight organogelators possessing a methyl/trifluoromethyl side chain
  作者：Koichi Kodama、Ryuta Kawamata、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c8nj05668d

  日期：——

  The synthesis and gelation properties of chiral β-amino acid-based low-molecular-weight organogelators, possessing methyl/trifluoromethyl side chains, are reported. The structure of the side chain and chirality were found to be important parameters affecting the gelation ability. The pure enantiomer of the trifluoromethylated β-amino acid displayed good gelation properties due to the formation of fibrillar

  报道了具有甲基/三氟甲基侧链的基​​于手性β-氨基酸的低分子量有机胶凝剂的合成和胶凝特性。发现侧链的结构和手性是影响胶凝能力的重要参数。三氟甲基化的β-氨基酸的纯对映体由于增强的酰胺氢键的驱动而形成了纤维状网络，因此显示出良好的胶凝特性。对烷基链长度影响的研究表明，更长的烷基链可改善胶凝能力，但在所有分子中均观察到相同的超分子结构，并且在熔点和T g值上均具有奇偶效应。
• Regiospecific reductive ring cleavage of N-substituted aziridine-2-carboxylates and an aziridine-2-methanol via catalytic hydrogenation using Pd as a catalyst
  作者：Yeonhwa Lim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01814-x

  日期：1995.11

  Regiospecific reductive ring cleavage was accomplished in the reaction of N-α-methylbenzyl substituted aziridine-2-carboxylate and aziridine-2-methanol under a catalytic hydrogenation condition. The regiospecificity was determined by the substituent at C-2.

  N -α-甲基苄基取代的氮丙啶-2-羧酸酯和氮丙啶-2-甲醇在催化氢化条件下的反应完成了区域特异性还原环的裂解。区域特异性由C-2上的取代基确定。