(s)-1-苯基乙基氨基甲酸乙酯 | 33290-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (s)-1-苯基乙基氨基甲酸乙酯
• 中文别名: (S)-1-苯基乙基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: (1S)-N-1-Phenethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: (S)-(1-phenylethyl)-carbamic acid ethyl ester；(-)-ethyl-N-(α-methylbenzyl)carbamate；(S)-ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate；ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate；((S)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester；((S)-1-Phenyl-aethyl)-carbamidsaeure-aethylester；Ethyl (S)-1-phenylethylcarbamate；ethyl N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 33290-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: TVSAQMXTJQSGAC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-1-苯基乙基氨基甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-(-)- α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  回流性醇中旋光的（1-苯基乙基）-和（1-萘基乙基）脲的裂解：易于制备高光学纯度的旋光胺† •

  摘要：

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690620
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 在 enantiopure spiroborate ester 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (s)-1-苯基乙基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791

文献信息

• The effects of the nature of catalyst and of the solvent on the stereoselectivity in amine-catalyzed asymmetric synthesis of substituted cyclohexa-1,3-dienes from prenal and monoesters of ylidenemalonic acids
  作者：E. P. Serebryakov、A. G. Nigmatov、M. A. Shcherbakov、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/bf02495513

  日期：1998.1

  In the amine-catalyzed reactions of prenal with (Z)-5-methyl-2-(methoxycarbonyl)hexa-2,4-dienoic or (Z)-3-phenyl-2-(ethoxycarbonyl)prop-2-enoic acid chiral β-amino alcohols provide for higher enantiomeric purity of the resulting alkyl 4-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)-and 4-methyl-6-phenylcyclohexa-1,3-dienoates than that provided by related chiral amines without hydroxy group. The values ofee attained

  在胺催化的戊烯醛与 (Z)-5-甲基-2-(甲氧基羰基)六-2,4-二烯酸或 (Z)-3-苯基-2-(乙氧羰基)丙-2-烯酸手性反应中与相关手性胺相比，β-氨基醇可提供更高的对映体纯度的所得烷基 4-甲基-6-(2-甲基丙-1-烯基)-和 4-甲基-6-苯基环己-1,3-二烯酸酯不含羟基。在非极性溶剂中获得的 ee 值高于在极性溶剂中观察到的值。用化学计量量的手性 1-amino-3-methylbuta-1,3-diene 代替 prenal 与 0.1 当量的组合。相应的手性胺产生对映体纯度低得多的产物。
• Synthesis of a Substituted Benzazepin-2-one Dihydrate
  作者：Sathish Boini、Radhe Vaid、Kenneth Moder、David Mitchell

  DOI：10.1055/s-0029-1216813

  日期：2009.6

  Synthesis of the title compound was accomplished via coupling of (S)-alaninyl-(S)-1-amino-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one with the activated trimethylsilyl ester of (S)-2-trimethylsilyloxy-3-methylbutyric acid, followed by deprotection and crystallization in situ. The starting material was prepared by the condensation of (S)-1-amino-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one with activated N-(2-methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-(S)-alanine sodium salt in the form of the mixed carboxylic carbonic anhydride, followed by enamine hydrolysis using methanesulfonic acid.

  目标化合物的合成是通过(S)-丙氨酸基(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与(S)-2-三甲基硅氧基-3-甲基丁酸的活化三甲基硅醇酯进行偶联，然后进行去保护和原位结晶。起始材料是通过(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与活化的N-(2-甲氧基羧基-1-甲基乙烯)(S)-丙氨酸钠盐以混合羧酸碳酸酐的形式缩合制备，再通过使用甲磺酸进行烯胺水解。
• An efficient method for hydrolysis of N-monosubstituted amides utilization of intramolecular NO acyl migration in hydroxypivalimides
  作者：Tetsuto Tsunoda、Osamu Sasaki、Osamu Takeuchi、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86433-4

  日期：1991.1

  carboxamides has been developed. The method consists of two steps: the conversion to acetoxypivalimides (≥90% yield) and their mild alkaline hydrolysis (70∼90% yield). No epimerization at the α-position of the acyl group took place in the process. The amine part of the original amides can be recovered in good yield.

  已经开发了一种有效且通用的水解N-单取代羧酰胺的方法。该方法包括两个步骤：转化为乙酰氧基新戊酰亚胺（≥90％产率）和温和的碱水解（70-90％产率）。在该过程中在酰基的α-位没有发生差向异构。可以以高收率回收原始酰胺的胺部分。
• Preparation of Optically Active Secondary Amines by Thermal Decomposition of (Methylbenzyl)urea Analogs: Absolute Configuration of (+)- and (−)-Mecamylamine. Preliminary Communication
  作者：Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi、Clifford George、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1002/hlca.19860690205

  日期：1986.3.19

  Thermolysis of the (α-methylbenzyl)urea diastereoisomers 4 and 5 of (±)-mecamylamine ((±)-1) and 6 and 7 of (±)-1-noreseroline O-methyl ether ((±)-3) in refluxing alcohol afforded optically pure amines in high yield, besides optically pure carbamates of (α-methylbenzyl)amine which can be recycled. The absolute configuration of (−)-mecamylamine hydrochloride ((−)-1 · HCl) was determined by X-ray diffraction

  （±）-美甲胺（（±）-1）的（α-甲基苄基）脲非对映异构体4和5和（±）-1-去甲甾氨酸O-甲基醚（（±）-3）的6和7的热解。回流的醇除了可以循环利用的（α-甲基苄基）胺的光学纯氨基甲酸酯外，还以高收率提供了光学纯的胺。通过X射线衍射分析来确定（-）-甲酰胺胺盐酸盐（（-）- 1 ·HCl）的绝对构型。
• Intensification of Double Kinetic Resolution of Chiral Amines and Alcohols via Chemoselective Formation of a Carbonate–Enzyme Intermediate
  作者：Jan Samsonowicz-Górski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski、Dominik Koszelewski

  DOI：10.3390/molecules27144346

  日期：——

  preparative synthesis, but additionally the catalytic mechanism was discussed and the clear impact of this rarely observed carbonate-derived acyl enzyme was shown. The presented protocol is characterized by atom efficiency, acyl donor sustainability, easy acyl group removal, mild reaction conditions, and biocatalyst recyclability, which significantly decreases the cost of the reported process.

  手性胺和醇是许多药学相关化合物的合成子。先前开发的酶动力学拆分方法利用手性外消旋分子和非手性酰基供体（或酰基受体）。因此，只有一个催化循环的对映体步骤被参与，这并没有充分利用酶的能力。描述了手性胺和醇的同时双化学选择性动力学拆分的第一个碳酸盐介导的例子。在此，我们针对四种光学纯化合物（>99% ee，对映选择性：E>200) 通过双酶动力学拆分，将手性有机碳酸酯作为酰基供体。脂肪酶催化不对称有机碳酸酯的形成具有非凡的化学选择性，确保了高对映选择性，并参与了适用于合成有价值化合物的对映纯有机前体的过程。这项研究不仅关注制备合成，还讨论了催化机制，并展示了这种罕见的碳酸酯衍生酰基酶的明显影响。所提出的协议的特点是原子效率、酰基供体可持续性、容易去除酰基、温和的反应条件和生物催化剂的可回收性，这显着降低了报告过程的成本。