(一)-宁酮 | 471-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (一)-宁酮
• 中文别名: 側柏酮
• 英文名称: (+)-isothujone
• 英文别名: β-thujone；beta-Thujone；cis-thujone；trans-thujone；(-)-thujone；(1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one；(+)-Thujon
• CAS: 471-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: USMNOWBWPHYOEA-XKSSXDPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 比旋光度：
  D15 +72.5°
• 沸点：
  84-86 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.925 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  148 °F
• 溶解度：
  Practically insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• 介电常数：
  10.0（0℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

(+)-异冰片已知的人类代谢物包括7-羟基-β-异冰片和4-羟基-β-异冰片。

(+)-isothujone has known human metabolites that include 7-Hydroxy-beta-thujone and 4-Hydroxy-beta-thujone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38,R42/43
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (一)-宁酮 生成 5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Isomerization of Thujone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01507a029
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桧酯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (一)-宁酮
  参考文献：
  名称：

  金钟柏的绝对配置

  摘要：

  （+）-顺式-和（+）-反-金钟柏（XIV和XV）已通过（+）-pulegene（XIII）与（+）-pulegone（IX）相关。使用立体定向反应，金钟柏系列的烃已与它们的氧化成员相连。Norin对这些物质发现的绝对构型与我们的发现相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80132-1

文献信息

• Facile Synthesis of Substituted Phenanthroline Ligands by Samarium-Promoted Coupling of Phenanthroline with Ketones
  作者：David J. O'Neil、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ol990284w

  日期：1999.11.1

  [formula: see text] 1,10-Phenanthroline undergoes coupling with ketones promoted by samarium diiodide to produce 2-(1-hydroxyalkyl)-1,10-phenanthrolines. O-Methylation of these derivatives provides the corresponding 2-(1-methoxyalkyl)phenanthrolines. Demethoxylation with samarium diiodide then affords 2-alkylphenanthrolines. This process may be repeated to obtain 2,9-disubstituted phenanthrolines.

  [式：见正文] 1,10-菲咯啉与二碘化sa促进的酮偶联，生成2-（1-羟烷基）-1,10-菲咯啉。这些衍生物的O-甲基化提供相应的2-（1-甲氧基烷基）菲咯啉。然后用二碘化sa脱甲氧基化得到2-烷基菲咯啉。可以重复该过程以获得2，9-二取代的菲咯啉。由此获得了多种新的取代的菲咯啉。这些化合物作为配体在金属促进的反应（包括不对称催化）中具有众多潜在应用。
• α- and β-Thujones (Herbal Medicines and Food Additives):  Synthesis and Analysis of Hydroxy and Dehydro Metabolites
  作者：Nilantha S. Sirisoma、Karin M. Höld、John E. Casida

  DOI：10.1021/jf001445+

  日期：2001.4.1

  acting as noncompetitive blockers of the gamma-aminobutyric acid-gated chloride channel. Synthesis and analysis of the metabolites are essential steps in understanding their health effects. Oxidation of alpha- and beta-thujones as their 2,3-enolates with oxodiperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide) gave the corresponding (2R)-2-hydroxythujones assigned by (1)H and (13)C NMR and X-ray

  含有α-和β-丁二烯的精油是重要的草药和食品添加剂。丁二酮非对映异构体是迅速代谢的惊厥剂，充当γ-氨基丁酸门控氯离子通道的非竞争性阻滞剂。代谢物的合成和分析是了解其健康影响的重要步骤。用过二氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）氧化α-和β-thujones2,3烯酸酯，得到相应的（2R）-2-羟基thujones，由（1）H和（13）C NMR和X射线确定晶体学。在分别用过酸和四氧化氧化后，通过3,4-烯醇乙酸酯将α-丁酮转化为4-羟基-α-和-β-丁二酮。臭氧化提供了7-羟基-α-和-β-thujones，并且通过脱水提供了7,8-脱氢化合物。4，由sa木烯经sa木酚制备10-脱氢thuthone。羟基和脱氢衍生物很容易鉴定，并通过GC / MS分析为母体化合物以及三甲基甲硅烷基和甲基肟衍生物。另一项研究确定，所有这些化合物都是α-和β-丁二烯的代谢产物。
• Biosynthesis of monoterpenes in plants from 14C-labelled acetate and CO2
  作者：Derek V. Banthorpe、Olusegun Ekundayo、John Mann、Keith W. Turnbull

  DOI：10.1016/0031-9422(75)83019-6

  日期：1975.3

  Tanacetum vulgare or Thuja plicata from acetate-[1- 14 C], -[2- 14 C] and -[2- 3 H 3 ] or from CO 2 -[14C] at physiological concentration revealed a pattern of asymmetric labelling whereby tracer predominantly (72–98% resided in that part of the skeleton derived from IPP. This is similar to the patterns previously obtained for uptake of MVA-[2- 14 C] but differed from those reported in other species with

  在摄入 14 C 标记的醋酸盐或 CO 2 后，天竺葵和薄荷中形成的香叶醇和 (+)-胡薄荷酮的部分降解表明，这些单萜骨架的 C-2 单元也被标记到不同程度，这些模式在一系列喂养和季节性条件下持续存在。这些结果表明乙酰辅酶A和/或乙酰乙酰辅酶A的代谢库存在于这些植物中。这种池的普遍出现以及随之而来的次级代谢中的非等效标记模式可能会使从标记天然产物的部分降解中得出的生物合成结论无效。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVUS INT INC

  公开号：WO2017004161A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Antimicrobial compositions comprising sulfur- or selenium-containing, fatty-acylated alpha-hydroxy acid compounds and methods of using said compounds or compositions to inhibit microbial growth.

  含有硫或硒的脂肪酰化α-羟基酸化合物的抗微生物组合物，以及使用这些化合物或组合物抑制微生物生长的方法。
• Kinetics of Thermal Rearrangements in the Δ²-Thujene System:  A Full Quadrisection of a Perturbed Bicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  作者：William von E. Doering、Ting-hu Zhang、Eckhart K. G. Schmidt

  DOI：10.1021/jo0609430

  日期：2006.7.1

  Further insight into the behavior of suppositional diradicals in a caldera is sought in the thermal rearrangements among the four “Δ2-thujenes”, two 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-enes [(−)-cis-1 and (+)-trans-2] and two isomers, exo- and endo-3-isopropyl-6-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene [(+)-exo-3 and (−)-endo-4]. Optically pure trans-3-isopropyl-5-vinylcyclopentene (5) is the final, strongly

  进一步的深入了解虚拟双自由基的在火山口的行为寻求在四个“Δ之间的热重排2个-thujenes”，两个1异丙基-4-甲基二环[3.1.0]己-2-烯类[（ - ） -顺式- 1和（+） -反式- 2 ]和两种异构体，外切-和内-3-异丙基-6-甲基二环[3.1.0]己-2-烯[（+） -外- 3和（ - ） -内- 4 ]。光学纯的反式-3-异丙基-5-乙烯基环戊烯（5）是最终的，受到强烈热化学欢迎的产品，是（-）- endo - 4中甲基氢原子的分子内同二烯基移位的结果。从每个异构体开始获取的数据中提取了十二个特定速率常数的集合，其中四个定义了四个异构体之间的相互关系，每个常数三个。一个有吸引力的机理假设涉及异构象，常见，例如的中间二价基团，这两个（ - ） -顺式- 1和（+） -外- 3（作为离析物），即前进到anticonformer二者共用（+） -反式- 2及（ - ） -内型-

表征谱图