1 -苯基- 5 -（三氟甲基）- 1H -吡唑 | 333363-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1 -苯基- 5 -（三氟甲基）- 1H -吡唑
• 中文别名: 1-苯基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑
• 英文名称: 1-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-pyrazole；1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole；1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 333363-79-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂
• 分子量: 212.174
• InChiKey: BLXJKGWWZMVMKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1 -苯基- 5 -（三氟甲基）- 1H -吡唑 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 1-phenyl-5-trifluoromethyl-3-pyrazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  可切换的反应性：三氟甲基取代吡唑的位点选择性功能化

  摘要：

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-but-3-en-2-on 在 二氧化碳 作用下， 65.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 0.75h， 以87%的产率得到1 -苯基- 5 -（三氟甲基）- 1H -吡唑
  参考文献：
  名称：

  加压二氧化碳对4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-链烯-2-酮与肼环缩合反应的影响

  摘要：

  由 4alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R)OR, 其中 R = Me, Et 和 R = H, Me, Ph] 与肼 [NH2NHR，其中 R = H, Ph] 在加压二氧化碳中的首次报道。评估反应条件，例如压力、温度和时间。本文开发的方法适用于以中等至极好的收率（60 % 96 %）和短反应时间（15 45 分钟）合成产物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.024

文献信息

• Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20060217448A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  公开了具有以下公式代表的Bicycloheteroaryl化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• New one-pot, efficient, and regioselective method for the synthesis of 3-Trifluoromethyl-1H-1-phenylpyrazoles and alkyl 3-carboxylate analogs
  作者：Helio G. Bonacorso、Michele S. Correa、Liliane M.F. Porte、Everton P. Pittaluga、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.119

  日期：2012.10

  An efficient and regioselective procedure for the synthesis of a series of alkyl(aryl/heteroaryl) substituted 3-trifluoromethyl-1H-1-phenylpyrazoles and alkyl 3-carboxylate analogs, from the cyclocondensation reactions of 4-alkoxy-1,1,1-trihaloalk-3-en-2-ones [CX3C(O)CR2=CR1(OMe/OEt), where R1 = H, Me, Ph, 2-Furyl; R2 = H; R1-R2 = -C4H8- and X = F, Cl] and 1-phenylsemicarbazide in an acidified alcoholic

  从4-烷氧基-1,1,1的环缩合反应合成一系列烷基（芳基/杂芳基）取代的3-三氟甲基-1 H -1-苯基吡唑和3-羧酸烷基酯类似物的有效和区域选择性程序-trihaloalk-3-en-2-ones [CX 3 C（O）CR 2 = CR 1（OMe / OEt），其中R 1 = H，Me，Ph，2-呋喃基；R 2＝ H；在酸性醇介质（R 3 OH / H 2 SO 4）中，R 1 -R 2 = -C 4 H 8-和X = F，Cl]和1-苯基氨基脲，其中R 3 = Me，Et，Pr i 已成功应用，并在此处进行了详细说明。
• Microwave assisted regiospecific synthesis of 5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles and-pyrazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Claudio M. P. Pereira、Sidnei Moura、Clarissa P. Frizzo、Paulo Beck、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Alex F. C. Flores

  DOI：10.1002/jhet.5570440537

  日期：2007.9

  The regiospecific synthesis of a series of twelve 5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles and -pyrazoles from the cyclocondesation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [F3CC(O)CH=C(R1)OR, where R1 = Me, Et, Pr, iso-Pr, Bu, iso-Bu, Ph, H; and R = Me, Et] with phenylhydrazine in toluene by environmentally benign microwave induced techniques is reported. It is shown that under appropriated

  从4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-链烯-2-酮的环缩合反应中，一系列十二种5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑和-吡唑的区域专一性合成[F 3 CC（O ）CH ＝ C（R 1）OR，其中R 1＝ Me，Et，Pr，iso -Pr，Bu，iso-Bu，Ph，H；报道了通过环境友好的微波诱导技术在甲苯中的苯肼与R = Me，Et]。结果表明，在适当的条件下，微波辐射功率的变化会导致4，5-二氢吡唑或吡唑衍生物。本文还包括使用蒙脱石K-10作为无溶剂条件下合成吡唑的固体载体。
• Pyrazole synthesis under microwave irradiation and solvent-free conditions
  作者：Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Mara R. B. Marzari、Dayse N. Moreira、Liziê D. T. Prola、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1590/s0103-50532010000600012

  日期：——

  study of solvent-free reaction conditions using microwave irradiation (MW) to obtain 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and dehydrated pyrazoles by the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, where R/R1 = Et/H, Me/Me and Me/Ph] with hydrazines [NH2NH-R2, where R2 = CO2Me, Ph, CH2CH2OH]. Some reactions were performed under the same reaction conditions using methanol

  本文介绍了一种无溶剂反应条件的研究，该反应条件是使用微波辐射（MW）通过4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-的环缩合反应获得4,5-二氢-1H-吡唑和脱水吡唑烯-2-酮[CF3C（O）CH = C（R1）OR，其中R / R1 = Et / H，Me / Me和Me / Ph]与肼[NH2NH-R2，其中R2 = CO2Me，Ph，CH2CH2OH ]。使用甲醇作为溶剂，在相同的反应条件下进行了一些反应。使用MW设备在无溶剂条件下合成的结果也与文献中描述的常规热加热和家用MW烤箱加热的结果进行了比较。通常，在MW设备中通过反应提供的用于合成的产物表现出更好的产率和更短的反应时间。此外，
• Pyrazole-amides and -sulfonamides
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20050049237A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazole-amides and -sulfonamides, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了吡唑酰胺和磺酰胺，以及其组合物和方法，这些化合物、组合物和方法对于治疗中枢或外周神经系统疾病特别是疼痛和慢性疼痛非常有用，通过阻止与所述疾病的发作或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚基的通道中的离子流来治疗神经病理性或炎性疼痛。