4-bromo-1-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole | 497833-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-1-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole；4-bromo-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 497833-01-9
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃N₂
• mdl: MFCD11203688
• 分子量: 291.07
• InChiKey: BBNIPZYHEDWGPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-phenyl-5-trifluoromethyl-3-pyrazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  可切换的反应性：三氟甲基取代吡唑的位点选择性功能化

  摘要：

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 1 -苯基- 5 -（三氟甲基）- 1H -吡唑 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到4-bromo-1-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  可切换的反应性：三氟甲基取代吡唑的位点选择性功能化

  摘要：

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d

文献信息

• Sequential one-pot three-step synthesis of polysubstituted 4-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-1,2,3-triazole systems
  作者：Helio G. Bonacorso、Gean M. Dal Forno、Carson Wiethan、Alex Ketzer、Nilo Zanatta、Clarissa P. Frizzo、Marcos A. P. Martins、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c7ra07960e

  日期：——

  for the synthesis of a new series of 15 examples of polysubstituted 4-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-1,2,3-triazoles, in which sequential Sonogashira cross-coupling, desilylation, and a copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) with an overall yield of up to 72% were used. The presence of a trifluoromethyl substituent attached to the pyrazole moiety made the Sonogashira

  这项工作报告了一个成功的一锅三步操作规程，用于合成一系列新的15个多取代的4-（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1 H -1,2实例。3-三唑类化合物，其中使用顺序的Sonogashira交叉偶联，去甲硅烷基化和铜（Ⅰ）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），总收率高达72％。连接到吡唑部分的三氟甲基取代基的存在使Sonogashira交叉偶联反应具有挑战性。另外，辅助配体XPhos的选择对于所需的杂环结构是必不可少的和必不可少的。
• Regioselective synthesis of 1-aryl-4-bromo-5-trifluoromethylpyrazoles
  作者：V. G. Nenajdenko、A. L. Reznichenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-006-0233-z

  日期：2006.1

  A novel regioselective route to 1-aryl-4-bromo-5-trifluoromethylpyrazoles involves reactions of arylhydrazines with 3-bromo-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one.

  一种新颖的1-芳基-4-溴-5-三氟甲基吡唑的位点选择性合成路线涉及芳基肼与3-溴-4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的反应。
• Switchable Reactivity: The Site-Selective Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyrazoles
  作者：Manfred Schlosser、Jean-Noël Volle、Frédéric Leroux、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d

  日期：2002.9

  materials into families of isomers and congeners. Depending on the choice of the reagent, 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole undergoes deprotonation and subsequent carboxylation mainly or exclusively at either the 4-position of the heterocycle or at the nitrogen-attached Me group. Similarly, 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole and 3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole are selectively attacked

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]