1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮 | 24017-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮
• 英文名称: 2,2'-diacetylbiphenyl
• 英文别名: 1,1'-([1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)diethanone；1-[2-(2-acetylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 24017-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: AYOAGYXOEAQXIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  408.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮 生成 2,2'-二乙炔基联苯
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Saxena,V.B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 159 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 2,2'-联吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以94%的产率得到1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮
  参考文献：
  名称：

  A zerovalent nickel-2,2′-bipyridine complex: an efficient catalyst for electrochemical homocoupling of ortho-substituted halides and their heterocoupling with meta- and para-substituted halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)85158-6

文献信息

• Organopromoted Selectivity-Switchable Synthesis of Polyketones
  作者：Jie Liu、Kang-Fei Hu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02731

  日期：2017.10.20

  In this work, an organopromoted metal-free pharmaceutical-oriented selectivity-switchable benzylic oxidation was developed, affording mono-, di-, and trioxygenation products, respectively, using oxygen as the oxidant under mild conditions. This process facilitates dioxygenation of 2,6-benzylic positions of heterocycles, which could be inhibited by heterocycle chelation to the metal cocatalysts. Enantiopure

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。
• Iodoarene-catalyzed oxidative transformations using molecular oxygen
  作者：K. Miyamoto、J. Yamashita、S. Narita、Y. Sakai、K. Hirano、T. Saito、C. Wang、M. Ochiai、M. Uchiyama

  DOI：10.1039/c7cc05160c

  日期：——

  Molecular oxygen serves as a useful oxidant for the glycol scission of 1,2-diols and the Hofmann rearrangement of primary amides using pentamethyliodobenzene as a catalyst. The use of isobutyraldehyde and Lewis basic nitriles under O2 enabled the iodine(I)/(III) catalytic cycle, where in situ-generated peracid acts as a terminal oxidant.

  分子氧可作为有用的氧化剂，使用五甲基碘苯作为催化剂，用于1,2-二醇的二醇断裂和伯酰胺的霍夫曼重排。在O 2下使用异丁醛和路易斯碱性腈可实现碘（I）/（III）催化循环，其中原位生成的过酸可作为末端氧化剂。
• 一种苄位C-H键直接氧化成酮的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107011133B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种苄位C‑H键直接氧化成酮的方法，特征是使用亚硝酸酯催化氧化苄位含CH2的芳烃类化合物，采用自由基引发剂和亚硝酸酯协同催化体系，使用非金属催化剂和氧气的催化体系，使自由基活化的芳基侧链的C‑H键的氧化，操作简单，反应完用石油醚/乙酸乙酯按体积比50～1:1作为洗脱剂，柱层析分离得到目标产物。本发明中的催化体系使用氧气作为氧源，原子经济性高。本发明是非金属催化体系，对于避免合成药物中的金属残留提供了一种新的方法。本发明对于双苄位含CH2的芳烃类化合物可以选择性氧化双苄位含CH2的芳烃类化合物成单酮和双酮。采取本发明方法可以高效合成安定药物氟苯哌丁酮，为氟苯哌丁酮的合成提供了一种新的方法。
• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。
• The<i>in Situ</i>-generated Nickel(0)-catalyzed Reaction of Aryl Halides with Potassium Iodide and Zinc Powder
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3691

  日期：1980.12

  in situ-generated nickel(0) species, presumably atomic nickel, from nickel(II) salt and zinc powder has been proved to be an effective catalyst for the Finkelstein-type displacement reaction of aryl bromides with potassium iodide to give aryl iodides under mild conditions. This species was also effective for the Ullmann-type coupling of bromides or aryl iodides by the use of zinc powder to give biaryls

  来自镍 (II) 盐和锌粉的原位生成的镍 (0) 物种，可能是原子镍，已被证明是芳基溴化物与碘化钾的芬克尔斯坦式置换反应的有效催化剂，在条件温和。通过使用锌粉生成联芳基化合物，该物种对于溴化物或芳基碘化物的 Ullmann 型偶联也是有效的。此外，在过量镍 (II) 盐的存在下，偶合反应即使在环境温度下也能顺利进行，以非常好的收率得到各种联芳基化合物。