2,2'-二乙基-1,1'-联苯 | 13049-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-二乙基-1,1'-联苯
• 英文名称: 2,2'-diethyl-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-Diaethyl-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 2,2'-diethyl-；1-ethyl-2-(2-ethylphenyl)benzene
• CAS: 13049-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: VYVNYOJZPQVWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147 °C(Press: 14-15 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二乙基-1,1'-联苯 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1,1'-(2,2'-联苯二基)二乙酮
  参考文献：
  名称：

  有机促进的选择性转换的聚酮合成

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02731
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二乙炔基联苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2'-二乙基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2310 - 2319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种苄位C-H键直接氧化成酮的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107011133B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种苄位C‑H键直接氧化成酮的方法，特征是使用亚硝酸酯催化氧化苄位含CH2的芳烃类化合物，采用自由基引发剂和亚硝酸酯协同催化体系，使用非金属催化剂和氧气的催化体系，使自由基活化的芳基侧链的C‑H键的氧化，操作简单，反应完用石油醚/乙酸乙酯按体积比50～1:1作为洗脱剂，柱层析分离得到目标产物。本发明中的催化体系使用氧气作为氧源，原子经济性高。本发明是非金属催化体系，对于避免合成药物中的金属残留提供了一种新的方法。本发明对于双苄位含 的芳烃类化合物可以选择性氧化双苄位含 的芳烃类化合物成单酮和双酮。采取本发明方法可以高效合成安定药物氟苯哌丁酮，为氟苯哌丁酮的合成提供了一种新的方法。
• Efficient Pd-catalyzed oxidative homocoupling of arylboronic acids in aqueous NaClO
  作者：Min-Xin Li、Yan-Ling Tang、Hui Gao、Ze-Wei Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151784

  日期：2020.4

  An efficient, mild and practical method was developed for the synthesis of biaryls via the Pd-catalyzed oxidative homocoupling of aromatic/heteroaromatic boronic acids in aqueous NaClO.

  开发了一种高效，温和且实用的方法，用于在NaClO水溶液中通过芳族/杂芳族硼酸的Pd催化氧化均偶联来合成联芳基。
• Palladium(II)-catalyzed oxidative coupling of arenes by thallium(III)
  作者：Anatoly K. Yatsimirsky、Sergei A. Deiko、Alexander D. Ryabov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91964-7

  日期：1983.1

  thallium(III) trifluoroacetate in the presence of catalytic amounts of palladium(II) acetate affords biaryls in good yields. The GLC study of the isomer distribution has shown that 4,4 '-biaryls are the major products. Thus, the pure 4,4 '-biaryls can be easily isolated either by recrystallization or column chromatography. The competitive experiments and kinetic study using arenes and arylthallium derivatives

  在催化量的乙酸钯（II）存在下，通过三氟乙酸fluoro（III）用供电子键和中度吸电子取代基氧化苯，可得到高产率的联芳基。对异构体分布的GLC研究表明，4,4'-联芳基是主要产物。因此，可以通过重结晶或柱色谱法容易地分离出纯的4,4'-联芳基。使用芳烃和芳基al衍生物作为起始原料的竞争性实验和动力学研究以及淬灭实验表明，反应的第一步是芳烃的快速th化以形成芳基intermediate中间体ArTl（OOCCF 3）2。后者经历与三聚体Pd 3（OAc）6解聚形成的单体络合物Pd（OAc）2反应的速率确定性金属转移步骤。随后芳基钯物质的快速分解得到最终的反应产物。芳烃的盐酸盐化和用ArTl（OOCCF 3）2中的Pd II取代Tl III的特征分别是Hammett图的斜率分别为-5.6（XXX +）和-3.0（XXX）。
• Mascarelli; Longo, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 389,392
  作者：Mascarelli、Longo

  DOI：——

  日期：——
• An Active, General, and Long-Lived Palladium Catalyst for Cross-Couplings of Deactivated (Hetero)aryl Chlorides and Bromides with Arylboronic Acids
  作者：Takashi Hoshi、Tomonobu Honma、Ayako Mori、Maki Konishi、Tsutomu Sato、Hisahiro Hagiwara、Toshio Suzuki

  DOI：10.1021/jo402089r

  日期：2013.11.15

  An active, general, and long-lived palladium catalyst for Suzuki-Miyaura reactions of aryl and heteroaryl chlorides deactivated by steric hindrance, electron richness, and coordinating functional groups is reported. In reactions of arylbromide bearing two o-tert-butyl substituents, C(sp(3))-H arylation of the tert-butyl group, rather than the Suzuki-Miyaura reaction, proceeded in excellent yield. The key to the success of the reactions was the development of biphenylene-substituted dicyclohexylruthenocenylphosphine (CyR-Phos) as a supporting ligand.