1,1,1,3,4,4,4-七氟-3-(三氟甲基)-2-丁酮 | 756-12-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1,3,4,4,4-七氟-3-(三氟甲基)-2-丁酮
• 英文名称: perfluoro(methyl isopropyl) ketone
• 英文别名: trifluoromethyl(perfluoroisopropyl)ketone；perfluoro-3-methyl-2-butanone；perfluoropentanone；Difluormethylperfluorisopropylketon；1,1,1,3,4,4,4-heptafluoro-3-trifluoromethyl-butan-2-one；trifiuoromethyl perfluoroisopropyl ketone；Trifluoromethyl-perfluorisopropyl-Keton；Trifluormethyl-perfluorisopropyl-Keton；1,1,1,3,4,4,4-Heptafluoro-3-(trifluoromethyl)butan-2-one
• CAS: 756-12-7
• 化学式: C₅F₁₀O
• 分子量: 266.038
• InChiKey: ABQIAHFCJGVSDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  24
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.82

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1224
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,4,4,4-七氟-3-(三氟甲基)-2-丁酮 在 水 作用下， 生成 perfluoro-3-methylbutan-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of certain perfluorinated ketones and study of their structure by 19F NMR spectroscopy

  摘要：

  An efficient catalyst of a perfluorinated ketone synthesis of a high selectivity in the absence of solvent was proposed. Products of reaction of perfluorinated fluorides of various structures with tetrafluoroethylene and hexafluoropropylene in the presence of efficient catalysts without solvent were examined. The structure of the resulting products and their isomeric composition were identified by F-19 NMR spectrscopy.

  DOI：

  10.1134/s1070427213080156
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluoromethyl).2,3-pentane-dione 在 cesium fluoride 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1,1,1,3,4,4,4-七氟-3-(三氟甲基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Ionic decarboxylation of perfluorinated ?-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959914

文献信息

• Perfluoro Allyl Fluorosulfate (FAFS): A Versatile Building Block for New Fluoroallylic Compounds
  作者：Ivan Wlassics、Vito Tortelli、Serena Carella、Cristiano Monzani、Giuseppe Marchionni

  DOI：10.3390/molecules16086512

  日期：——

  important role of C(3)F(6)/SO(3) ratio, reaction temperature and boron catalyst/SO(3) ratio on FAFS' yield and selectivity, as well as a wide variety of ionic and radical reactions possible with FAFS. We focused our attention on reactions of FAFS with aliphatic and aromatic alcohols, acyl halides, halides, H(2)O(2), ketones and radicals whose synthesis and reaction mechanisms will be presented and discussed

  在本研究中，我们将介绍和讨论 CF(2) = CFCF(2)OSO(2)F（全氟烯丙基氟硫酸盐，FAFS）的合成，特别关注 C(3)F(6)/ SO(3) 比率、反应温度和硼催化剂/SO(3) 比率对 FAFS 的产率和选择性以及可能与 FAFS 进行的各种离子和自由基反应有关。我们将注意力集中在 FAFS 与脂肪族和芳香族醇、酰卤、卤化物、H(2)O(2)、酮和自由基的反应上，将介绍和讨论其合成和反应机制。将特别关注获得的新型二烯丙基-氟代烷基过氧化物。诸如 pK(a) 以及 Lowry 和 Pearson 的硬/软酸碱理论等因素决定了添加/消除与消除之间的选择性。
• The conversion of perfluoro-olefins, perfluoroketones or perfluoroacids into perfluoroethers, perfluoroalkylperoxides or perfluorocarbons
  作者：R.N. Haszeldine

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83241-8

  日期：1985.8

  Part of a study to synthesise via radical reactions perfluoroalkanes containing oxygen is illustrated with the olefin (CF3)2C:C(CF3)2. Photochemical oxidation of the olefin with short reaction time gives the ketones CF3.CO.CF(CF3)2 (48% yield), CF3.O.CF2.CO.CF3, CF3.O.CF2.CO.CF(CF3)2 and CF3.CO.CF3. The epoxide is a by-product not an intermediate in these reactions.

  通过自由基反应合成含氧的全氟烷烃的部分研究用烯烃（CF 3）2 C：C（CF 3）2进行说明。用短的反应时间对烯烃进行光化学氧化，得到酮CF 3 .CO.CF（CF 3）2（48％收率），CF 3 .CF。CF 2 .CO.CF 3，CF 3 .O.CF 2。 CO.CF（CF 3）2和CF 3 .CO.CF 3。环氧化物是这些反应中的副产物而不是中间体。
• Hydroxyalkylation of 4,5,6,7-tetrahydroindole with polyfluorocarbonyl compounds as a route to 2-substituted indoles
  作者：Andrei L. Sigan、Dmitrii V. Gusev、Nikolai D. Chkanikov、Elena Yu. Shmidt、Andrei V. Ivanov、Al’bina I. Mihaleva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.071

  日期：2011.9

  hydroxyalkylation of 4,5,6,7-tetrahydroindole at position 2 using highly electrophilic polyfluorocarbonyl compounds was performed for the first time. Oxidation of the products thus formed leads to indoles having 2-hydroxypolyfluoroalkyl and polyfluoroacyl groups.

  第一次使用高度亲电的多氟羰基化合物在位置2进行了4,5,6,7-四氢吲哚的区域选择性羟烷基化反应。如此形成的产物的氧化导致具有2-羟基多氟烷基和多氟酰基的吲哚。
• 全氟酮的制备方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN108440261A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种全氟酮的制备方法，在有机溶剂中，在催化剂金属氟化物和助溶剂存在下，全氟烯烃R1R2C＝CR3R4(R1、R2、R3和R4的通式均为CnF2n+1,n为非负整数集)与酰氟R5‑COF(R5的通式为CmF2m+1,m为非负整数集)发生加成反应，得到全氟酮CFR3R4‑CR1R2‑COR5(R5为全氟烷基)或者是CFR3R4‑CR1R2‑C(O)‑CR1R2‑CFR3R4(R5为F原子)。本发明方法不但全氟烯烃和酰氟易得，价格低廉，而且全氟酮的产率高，该路线易于工业化。
• 一种制备全氟-3-甲基-2-丁酮的方法
  申请人：浙江蓝天环保高科技股份有限公司

  公开号：CN109704935B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种在液相催化剂作用下、由六氟丙烯和三氟乙酰氟反应得到全氟‑3‑甲基‑2‑丁酮的方法，所述液相催化剂包括主催化剂、助催化剂、助剂和有机溶剂，所述主催化剂选自金属氟化物和/或金属氟氢化物，所述助催化剂选自C6～C9的全氟烯烃，所述助剂选自冠醚和/或类冠醚，所述有机溶剂选自极性非质子溶剂。本发明提供的制备方法能够实现一步式反应，反应速度快，产物收率高。