1,1,1,3,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-3-丁烯-2-醇 | 15052-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1,3,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: 1,1,1,3,4,4-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: Perfluoro-3-methyl-but-1-en-3-ol；1,1-Bis-(trifluormethyl)-2,3,3-trifluor-2-propen-1-ol；3-Trifluormethyl-3-hydroxy-perfluorbuten-(1)；2-Trifluoromethylperfluoro-3-buten-2-ol；1,1,1,3,4,4-hexafluoro-2-trifluoromethyl-but-3-en-2-ol；1,1-bistrifluoromethyl-2,3,3-trifluoro-2-propene-1-ol；2-(trifluoro methyl) 2-hydroxy (perfluoro buten-(3))；1,1,1,3,4,4-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 15052-92-3
• 化学式: C₅HF₉O
• 分子量: 248.048
• InChiKey: GPNSSQNOXHTBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-3-丁烯-2-醇 生成 Perfluor-3-methyl-2-butenoylfluorid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of some trifluorovinyl carbinols containing perhalomethyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a058
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙烯基溴化镁 、 六氟丙酮 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到1,1,1,3,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perfluoroaliphatic grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82624-x

文献信息

• Studies on Fluorinated Vinylic and Aromatic Alcohols and Esters
  作者：I. S. Chang、J. T. Price、A. J. Tomlinson、C. J. Willis

  DOI：10.1139/v72-079

  日期：1972.2.15

  Synthetic studies and pK_a measurements are reported on a number of highly fluorinated tertiary alcohols and diols, namely (CF₂CF)C(CF₃)₂OH, (CF₂CF)₂C(CF₃)OH, (C₆F₅)C(CF₃)₂OH, (C₆F₅)₂C(CF₃)OH, (C₆F₅)₃COH, (C₆H₅)C(CF₃)₂OH, [(CF₃)₂COH]₂, and [(C₆F₅)C(CF₃)OH]₂. General agreement is found with earlier work reporting a correlation between pK_a values and differences between free and H-bonded O—H stretching frequencies.The reaction of C₆F₅Li with the acyl halides CF₃COCl and C₆F₅COCl in appropriate molar ratio gives the esters (C₆F₅)₂C(CF₃)OCOC₆F₅ and (C₆F₅)₃COCOC₆F₅, respectively; this constitutes a useful preparative route to fully fluorinated esters.

  合成了多种高度氟化的三级醇和二醇，包括(CF2CF)C(CF3)2OH，(CF2CF)2C(CF3)OH，(C6F5)C(CF3)2OH，(C6F5)2C(CF3)OH，(C6F5)3COH，(C6H5)C(CF3)2OH，[(CF3)2COH]2和[(C6F5)C(CF3)OH]2，并测量了它们的酸解离常数(pKa)。这些结果与早期的工作一致，早期工作报道了pKa值与自由态和氢键态O—H伸缩频率差之间的相关性。六氟苯基锂与酰卤CF3COCl和C6F5COCl按适当摩尔比反应，分别得到酯(C6F5)2C(CF3)OCOC6F5和(C6F5)3COCOC6F5，这为全氟化酯的制备提供了一条有用的路线。
• 一种1,1,2,3,4,4,4-七氟-3-(三氟甲基)丁-1-烯的制备方法
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN114621049A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种1,1,2,3,4,4,4‑七氟‑3‑(三氟甲基)丁‑1‑烯的制备方法，所述制备方法包括：A1.在惰性气体环境中，三氟溴乙烯基锌试剂和六氟丙酮在极性非质子有机溶剂中，在催化剂的作用下，制备获得1,1,1,3,4,4‑六氟‑2‑(三氟甲基)‑3‑丁烯‑2‑醇的步骤；A2.1,1,1,3,4,4‑六氟‑2‑(三氟甲基)‑3‑丁烯‑2‑醇和氟化试剂在非极性有机溶剂中经氟化反应制备获得1,1,2,3,4,4,4‑七氟‑3‑(三氟甲基)丁‑1‑烯的步骤。本发明具有反应条件温和、产品收率高、适于产业化生产等优点。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 2.2.4, page 68 - 115
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.8, page 33 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCTION OF FLUORINE-CONTAINING NORBORNENE DERIVATIVES
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1415974B1

  公开（公告）日：2017-03-01