1,1,1-三氟-4-甲氧基庚-3-烯-2-酮 | 256225-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-4-甲氧基庚-3-烯-2-酮
• 英文名称: (Z)-1,1,1-Trifluoro-4-methoxy-hept-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-methoxyhept-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-methoxyhept-3-en-2-one
• CAS: 256225-97-5
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: GIFYJTGRJBMJFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 1,1,1-三氟-4-甲氧基庚-3-烯-2-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N³-(6-oxo-7,7,7-trifluorohept-4-en-4-yl)-2,3-diaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基-和2,3-二氨基吡啶三氟乙酰基烯胺衍生物的制备及其在含三氟甲基的3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂醇中的应用

  摘要：

  一系列新型中间体N 2（N 3）-[1-烷基（芳基/杂芳基）-3-氧代-4,4,4-三氟烷-1-烯-1-基] -2-氨基吡啶的合成[F 3 CC（O）CH CR 1（2 NH C 5 H 3 N）]和2,3-二氨基吡啶[F 3 CC（O）CH CR 1（2-NH 2 -3-NH C 5 H 3 N ）]，其中R 1 = H中，Me，C 6 H ^ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CIC 6 ħ 4，4- BRC 6ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4，4,4'-联苯基，1-萘基，2-噻吩基，2-呋喃基报道。从相应的三氟乙酰基烯胺的分子内环化反应或直接得到的2-芳基（杂芳基）-4-三氟甲基-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-醇的相应系列还报道了在温和条件下4-甲氧基-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与2,3-二氨基吡啶的环缩合反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450619
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,1,1-三氟-4-甲氧基庚-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  不对称酮缩醛的三氟乙酰化。获得烷基侧链三氟甲基化杂环的便捷途径

  摘要：

  一种方便的方法来获得β-烷基-β-甲氧基乙烯基三氟甲基酮[CF 3 COCHeC（OMe）R，其中R = Et，n -Pr，i -Pr，i -Bu，t-Bu，–（CH 2）2 OMe]来自原位产生的动力学烯醇醚的区域特异性酰化。在吡啶存在下，使用干燥的氯仿作为溶剂，在25–60°C的温度范围内，不对称的酮二甲基乙缩醛与三氟乙酸酐反应。这些缩醛[RC-（OMe）2 Me]是由烷基甲基酮与原甲酸三甲酯在p的存在下反应制得的以甲苯磺酸为催化剂，以纯甲醇为溶剂。事实证明，新的乙酰化烯醇醚是构建有趣的烷基三氟甲基取代杂环的通用构建基。因此，已以高收率（62–79％）获得了异恶唑啉，吡唑啉，吡唑和嘧啶酮的实例。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00146-3

文献信息

• Ultrasound promoted the synthesis of N-propargylic β-enaminones
  作者：Marcos A.P. Martins、Marcelo Rossatto、Liziê D.T. Prola、Lucas Pizzuti、Dayse N. Moreira、Patrick T. Campos、Clarissa P. Frizzo、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.06.011

  日期：2012.3

  The synthesis of 14 novel N-propargylic β-enaminones from the reaction of β-alkoxy vinyltrihalomethyl[carboxyethyl] ketones [R(3)C(O)CHC(R(1))OMe, where R(3)=CF(3), CCl(3), CO(2)Et and R(1)=Me, Et, Pr, Bu, i-Pent, CH(2)CH(2)CO(2)Me] with propargyl amines [R(2)NHCH(2)CCH, where R(2)=Pr, PhCH(2)] is reported. Yields, solvents and reaction times needed for reaction completion, by microwave irradiation

  从β-烷氧基乙烯基三卤甲基[羧乙基]酮[R（3）C（O）CHC（R（1））OMe反应，其中R（3）= CF（3）的反应合成14种新型N-炔丙基β-烯胺），CCl（3），CO（2）Et和R（1）= Me，Et，Pr，Bu，i-Pent，CH（2）CH（2）CO（2）Me]与炔丙基胺[R（ 2）NHCH（2）CCH，其中报告了R（2）= Pr，PhCH（2）]。比较了通过微波辐射（MW），常规热加热（TH）和超声辐射（US）完成反应所需的产率，溶剂和反应时间。在US辐照下以良好至极好的收率（70-93％）获得了最佳结果。
• Evaluation of the synthesis of 1-(pentafluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazoles using green metrics
  作者：Marcos A. P. Martins、Paulo H. Beck、Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Dayse N. Moreira、Mara R. B. Marzari、Marcileia Zanatta、Pablo Machado、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1007/s00706-013-0930-x

  日期：2013.7

  (CX3C(O)CH=C(R1)OR, where X = F, Cl; R = Me, Et; R1 = H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, i-Pent, Ph, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-F-C6H4) with pentafluorophenyl hydrazine. Pyrazoles were obtained under microwave irradiation in solvent-free conditions or under conventional heating in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIM][BF4]. These procedures furnished products in moderate to good yields

  摘要1-（五氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑是根据4-烷氧基-1,1,1-三卤-3-烯丙基-2-酮的环缩合反应合成的（CX 3 C（O）CH = C（R 1）OR，其中X =氟，氯; R =甲基，乙基; R 1  = H，ME等，ñ -Pr，我-Pr，ñ -Bu，我-戊中，Ph，4- CL-C 6 H ^ 4，4 -溴-C 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4）与五氟苯基肼。吡唑是在无溶剂条件下于微波辐射下或在常规液体中于离子液体四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓[BMIM] [BF 4 ]中获得的。这些步骤在短的反应时间内以中等至良好的产率提供了产品。确定了在微波（MW）/无溶剂和常规热加热/ [BMIM] [BF 4 ]条件下进行的环缩合反应的原子经济性，反应质量效率（RME）和环境因子（E-factor）。RME和E因子表明，考虑到分离出的产物时，无溶剂程序的绿色始终低于[BMIM]
• Efficient preparation of novel N-propargylic β-enaminones from the reaction of β-alkoxyvinyltrihalomethyl[carboxy]ketones and propargylamines
  作者：Marcos A.P. Martins、Marcelo Rossatto、Liziê D. T. Prola、Dayse N. Moreira、Patrick T. Campos、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.902

  日期：——

  Fifteen N-propargylic β-enaminones were synthesized from the reaction of propargyl amines [4X-PhNHCH2C≡CH, where X = H, Me] and 4-alkoxy-1,1,1-trihalo[ethoxy]-3-alken-2-ones [RC(O)CH=C(R)OMe, where R = CF3, CCl3, CO2Et and R = Me, Et, Pr, Bu, i-Pent, CH2CH2CO2Me]. The methodology described herein proceeded smoothly and furnished the products in good to high yields (70-95%).

  由炔丙胺[4X-PhNHCH2C≡CH，其中X = H，Me]和4-烷氧基-1,1,1-三卤代[乙氧基]-3-alken-2反应合成了15种N-炔丙基β-烯胺酮-ones [RC(O)CH=C(R)OMe，其中 R = CF3、CCl3、CO2Et 和 R = Me、Et、Pr、Bu、i-Pent、CH2CH2CO2Me]。本文描述的方法进行得很顺利，并以良好到高产率 (70-95%) 提供产品。
• Ionic liquid and Lewis acid combination in the synthesis of novel (E)-1-(benzylideneamino)-3-cyano-6-(trifluoromethyl)-1H-2-pyridones
  作者：Dayse N. Moreira、Clarissa P. Frizzo、Kelvis Longhi、Aline B. Soares、Mara R. B. Marzari、Lilian Buriol、Sergio Brondani、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s00706-011-0563-x

  日期：2011.12

  In this work, a new catalytic system to synthesize a series of new (E)-1-(benzylideneamino)-3-cyano-6-(trifluoromethyl)-1H-2-pyridones from the cyclocondensation reaction of benzylidene cyanoacetohydrazide with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)C(R-2) = C(R-1)(OR), where R = Me, Et; R-1 = H, Me, Pr, Bu, Ph, 4-Me-Ph, 4-F-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph; R-2 = H, Me and R-1,R-2 = -(CH2)(4)-] is presented. The products were obtained at room temperature in moderate to good yields (42-87%). Comparison of the catalytic system with a conventional method was not possible, because the products were obtained only when the new catalyst system-consisting of triethylamine and Lewis acid in ionic liquid [BMIM][BF4]-was used.
• Synthesis of novel quinolines using TsOH/ionic liquid under microwave
  作者：Liziê D. T. Prola、Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Guilherme S. Caleffi、Mara R. B. Marzari、Dayse N. Moreira、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1590/s0103-50532012005000030

  日期：——

  In this work, 3-haloacetyl-4-methylquinolines were synthesized from the reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones [(RC)-C-1(O)CH=C(R-2)OCH3, where R-1 = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl, CF2CF3 and R-2 = Me, Et, Pr, Bu, i-Bu and i-Pe] and 2-aminoacetophenone. The reaction was performed in ionic liquid and 4-toluene sulfonic acid under microwave irradiation. Results showed that the catalytic method was effective. Products were formed in a short time (10-20 min) and presented good yields (70-91%).