1,1,1-三氟-4-甲氧基-4-(4-甲基苯基)-3-丁烯-2-酮 | 187812-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-4-甲氧基-4-(4-甲基苯基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-methoxy-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 187812-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: LHLDLKRCEHBPRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-甲氧基-4-(4-甲基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  合成1-叔丁基-3(5)-三氟甲基-1H-吡唑的区域选择性和反应介质的比较研究

  摘要：

  介绍了从 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯烃-2 反应合成一系列 1-叔丁基-3(5)-(三氟甲基)-1H-吡唑的研究-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR)，其中 R = Et 且 R1 = H 或 R = Me 且 R1 = Me、Ph、4-Me-C6H4、4-MeO-C6H4、4- F-C6H4、4-Cl-C6H4、4-Br-C6H4、4-I-C6H4、fur-2-yl、thien-2-yl或naphth-2-yl]与叔丁基肼盐酸盐。当[BMIM][BF4]（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐）和吡啶用作反应介质时，我们得到了1-叔丁基-3（5）-三氟甲基吡唑的混合物。当反应在乙醇中的 NaOH 中进行时，会形成具有高区域选择性的 5-三氟甲基-1-叔丁基-1H-吡唑。4-烷氧基-1,1水解后，生成1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201111
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1,1-三氟-4-甲氧基-4-(4-甲基苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly synthesis and antioxidant activity of new trifluoromethyl-substituted N -(pyrimidin-2-yl)benzo[ d ]thiazol-2-amines and some N-derivatives

  摘要：

  AbstractA convenient and environmentally benign procedure for the synthesis of a new series of trifluoromethyl-substituted N-(pyrimidin-2-yl)benzo[d]thiazol-2-amines by the cyclocondensation reaction of (benzo[d]thiazolyl)guanidine with either 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones or 2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxycyclohexen-1-en-1-yl)ethanone is described. The main reactions

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1829-0

文献信息

• Investigation of quantitative structure–reactivity relationships in the aliphatic Claisen rearrangement of bis-vinyl ethers reveals a dipolar, dissociative mechanism
  作者：Natasha F. O'Rourke、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/c3ob42011f

  日期：——

  Kinetic investigations of substituent effects in the thermal rearrangement of bis-vinyl ether substrates are reported. Findings indicate that the influence of the various substituent patterns on the rate of rearrangement in these compounds differs from that documented in the literature for the analogous [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl vinyl ethers. In addition, the thermochemical data collected

  报道了在双乙烯基醚底物的热重排中取代基效应的动力学研究。发现表明这些化合物中各种取代基图案对重排速率的影响与烯丙基乙烯基醚的类似的[3,3]-σ重排的文献中记载的不同。另外，收集的热化学数据表明存在具有显着偶极特性的解离过渡态。这些发现为致力于脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排机理研究的大量文献提供了独特的贡献。
• Ultrasound irradiation promotes the synthesis of new 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Clarissa P. Frizzo、Elisandra Scapin、Mara R.B. Marzari、Taiana S. München、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Lilian Buriol、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.12.007

  日期：2014.5

  Ultrasonic irradiation was used in the synthesis of a series of novel 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. The products were synthetized from the cyclocondensation reaction of 1,1,1-trifluoro-4-metoxy-3-alken-2-one [CF3C(O)CHC(R)OMe, where R=Ph, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4, 4-CH3O-C6H4, Thien-2-yl, Biphen-4-yl] or β-enaminones [RC(O)CHCHNMe2, where R=Ph, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4

  超声辐射用于合成一系列新型的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。产物是由1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-烯烃-2-酮[CF3C（O）CHC（R）OMe的环缩合反应合成的，其中R = Ph，4-F-C6H4， 4-Br-C6H4、4-I-C6H4、4-CH3-C6H4、4-CH3O-C6H4，噻吩-2-基，联苯-4-基]或β-烯酮[RC（O）CHCHNMe2，其中R = Ph，4-F-C6H4，4-Br-C6H4，4-I-C6H4，4-CH3-C6H4，4-CH3O-C6H4，4-NO2-C6H4，噻吩-2-基，联苯-4-基，萘-2-基，吡咯-2-基，CCl3]与乙酸中的5-氨基-1,2,4-三唑在99°C的条件下进行5-17分钟的超声波照射。与传统的热加热（油浴）相比，该方法具有许多优势，例如反应时间短，条件温和，区域选择性高，产率高。
• Regiospecific one-pot synthesis of new trifluoromethyl substituted heteroaryl pyrazolyl ketones
  作者：Helio G. Bonacorso、Marli R. Oliveira、Michelle B. Costa、Letícia B. Da Silva、Arci D. Wastowski、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570420424

  日期：2005.5

  A convenient and general method for the regiospecific synthesis of three novel series of 1-(2-thenoyl)-, 1-(2-furoyl)- and 1-(isonicotinoyl)-3-alkyl(aryl)-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles, in good yields (53 – 91 %), from the cyclocondensation reactions of 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-4-alkyl(aryl)-but-3-en-2-ones, where alkyl = H and Me; aryl = -C6H5, 4-CH3C6H4, 4-CH3OC6H4, 4-FC6H4

  一种方便且通用的方法，用于区域特异性合成三个新的1-（2-thenoyl）-，1-（2-furoyl）-和1-（异烟酰酰基）-3-烷基（芳基）-5-羟基-5系列-三氟甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物，通过1,1,1-三氟-4-烷氧基-4-烷基（芳基）-但-的环缩合反应收率很好（53 – 91％） 3-烯-2-酮，其中烷基＝ H和Me；芳= -C 6 H ^ 5，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-CH 3 OC 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-NO 2 CgH4与2-噻吩酰肼，酰肼糠和异烟酸酰肼，分别报告。随后，苯基取代的2-吡唑啉与P 2 O 5脱水反应，以区域异构体的混合物形式提供了相应的1 H-吡唑类，产率低（35％-36％）。
• The first synthesis of dihydro-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepinols and a new alternative approach for diazepinone analogues
  作者：Helio G. Bonacorso、Rogerio V. Lourega、Everton D. Deon、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.072

  日期：2007.7

  The first synthesis of a series of 2-aryl(heteroaryl)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4-ols, where aryl = C6H5, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-CH3C6H4, 4-OCH3C6H4, 4,4′-biphenyl, 1-naphthyl and heteroaryl = 2-thienyl, 2-furyl obtained from the direct cyclocondensation reaction of 4-methoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones with 2,3-diaminopyridine in 54–71% yield, is reported

  一系列2-芳基（杂芳基）-4-三氟甲基-4,5-二氢-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-醇的首次合成6 ħ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4由4-甲氧基-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与2,2-甲氧基的直接环缩合反应获得的4,4'-联苯，1-萘基和杂芳基= 2-噻吩基，2-呋喃基据报道3-二氨基吡啶的产率为54-71％。从4-甲氧基反应合成一系列2-芳基（杂芳基）-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-4（5 H）-的另一种有效的替代方法还报道了带有2,3-二氨基吡啶的-1,1,1-三氯代烷基3-en-2-one，产率为54-70％。
• Preparation of new 2-amino- and 2,3-diamino-pyridine trifluoroacetyl enamine derivatives and their application to the synthesis of trifluoromethyl-containing 3<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4] diazepinols
  作者：Helio G. Bonacorso、Rogério V. Lourega、Fernando J. Righi、Everton D. Deon、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570450619

  日期：2008.11

  2-aryl(heteroaryl)-4-trifluoromethyl-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4-ols obtained from intramolecular cyclization reaction of the respective trifluoroacetyl enamines or from the direct cyclocondensation reaction of 4-methoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones with 2,3-diaminopyridine, under mild conditions, is also reported.

  一系列新型中间体N 2（N 3）-[1-烷基（芳基/杂芳基）-3-氧代-4,4,4-三氟烷-1-烯-1-基] -2-氨基吡啶的合成[F 3 CC（O）CH CR 1（2 NH C 5 H 3 N）]和2,3-二氨基吡啶[F 3 CC（O）CH CR 1（2-NH 2 -3-NH C 5 H 3 N ）]，其中R 1 = H中，Me，C 6 H ^ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CIC 6 ħ 4，4- BRC 6ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4，4,4'-联苯基，1-萘基，2-噻吩基，2-呋喃基报道。从相应的三氟乙酰基烯胺的分子内环化反应或直接得到的2-芳基（杂芳基）-4-三氟甲基-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-醇的相应系列还报道了在温和条件下4-甲氧基-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与2,3-二氨基吡啶的环缩合反应。