1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基-3-戊烯 | 72843-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基-3-戊烯
• 英文名称: (R)-(-)-1,1,1-trichloro-2-hydroxy-4-methyl-3-pentene
• 英文别名: (R)-1,1,1-trichloro-2-hydroxy-4-methyl-3-pentene；(2R)-1,1,1-trichloro-4-methyl-3-penten-2-ol；(2R)-1,1,1-trichloro-4-methylpent-3-en-2-ol
• CAS: 72843-76-6
• 化学式: C₆H₉Cl₃O
• 分子量: 203.496
• InChiKey: VNIRPUMAEZAXLI-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基-3-戊烯 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 乌洛托品 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.64h， 生成 1R-顺式二氯菊酸
  参考文献：
  名称：

  Fishman, Ayelet; Kellner, Dorit; Ioffe, David, Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 2, p. 77 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-甲基戊-4-烯-2-醇 在 对甲苯磺酸 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基-3-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of the potent synthetic pyrethroid NRDC 182

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a028

文献信息

• Process for preparing
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04254282A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  公式为##STR1##的内酯，其中R是氢或CX.sub.3基团，每个X是氯或溴原子，被转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低的烷基酯，从中获得拟除虫菊酯类杀虫剂。
• Efficient chiral poisoning of racemic titanium catalysts for the asymmetric chloral-ene reaction
  作者：J.W. Faller、X. Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00643-0

  日期：1996.5

  A BINOL catalyst can be poisoned with an inactive enantiopure catalyst, diisopropyl , to yield an effective catalyst for the asymmetric ene reaction with chloral. In some cases the ee's are greater than those observed with catalysts prepared from enantiopure BINOL.

  甲BINOL催化剂可以与非活性对映体纯催化剂，二异丙中毒，以产生有效的催化剂用水合氯不对称烯反应。在某些情况下，ee值大于用对映纯BINOL制备的催化剂所观察到的ee值更大。
• Regioselective ring cleavage of chiral β-trichloromethyl-β-propiolactone with organoaluminum compounds for the synthesis of optically active intermediates
  作者：Tamotsu Fujisawa、Takatoshi Ito、Shin Nishiura、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02238-2

  日期：1998.12

  A novel alkylating ring cleavage reaction of enantiomerically pure β-trichloromethyl-β-propiolactone as a chiral building block with organoaluminum compounds provided ring-opened products with a chiral trichloromethyl carbinol moiety. A product was demonstrated to be used as an effective chiral synthon for the synthesis of chiral bioactive derivatives such as ipsdienol and sodium cilastatin.

  对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯作为手性结构单元与有机铝化合物的新型烷基化开环反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的开环产物。已证明一种产品可用作合成手性生物活性衍生物（如ipsdienol和cilastatin钠）的有效手性合成子。
• Process to bicyclic lactones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04283341A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Lactones of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a CX.sub.3 group, and each X is a chlorine or bromine atom, are converted to the known cis-3-(2,2-dihalovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids or lower alkyl esters, from which pyrethroid insecticides are obtained.

  式为##STR1##的内酯，其中R为氢或CX.sub.3基团，每个X为氯或溴原子，可转化为已知的顺式-3-(2,2-二卤乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸或较低烷基酯，从中可以获得拟除虫菊酯类杀虫剂。
• Oxabicyclo 3.1.0 hexanes useful in the production of cyclopropanecarboxylate insecticides and intermediate compounds
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0003666A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  The invention provides compounds of the formulae: in which R is hydrogen or CX3. each X, which is the same as or different from the other, is a chlorine or bromine atom, R' is lower alkyl or lower alkoxy, R2 is hydrogen, lower alkoxycarbonyl or lower alkanoyl, and R3 is hydrogen or lower alkoxycarbonyl. The compounds of Formula III are made by intramolecular carbenoid cyclization of compounds of Formula II; the compounds of Formula II are made from compounds of Formula I, e.g. by treatment with azide followed by a base; the compounds of Formula I are prepared by reacting an alcohol of formula: with a hydrazone. Those compounds of Formula I in which R is CX3 can be converted to a compound of the formula: in which the carboxy and dihalovinyl groups are cis with respect to each other, which are insecticidal, by treatment with certain metals in selected solvents.

  本发明提供了以下式子的化合物： 其中R为氢或CX3.与之相同或不同的各X为氯原子或溴原子，R'为低级烷基或低级烷氧基，R2为氢、低级烷氧羰基或低级烷酰基，R3为氢或低级烷氧羰基。 式 III 的化合物是通过式 II 的化合物的分子内类碳环化反应制得的；式 II 的化合物是由式 I 的化合物制得的，例如先用叠氮化物处理，再用碱处理；式 I 的化合物是通过式......的醇与腙反应制备的： 与腙反应制得。 其中 R 为 CX3 的式 I 化合物可转化为式： 其中羧基和二卤乙烯基互为顺式基团的化合物，可通过在选定溶剂中使用某些金属进行处理而获得杀虫效果。