1,1,2,2-四氟-3-(乙烯基氧基)丙烷 | 29819-80-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,2,2-四氟-3-(乙烯基氧基)丙烷
• 英文名称: 2,2,3,3-tetrafluoropropyl vinyl ether
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetrafluoro-3-(vinyloxy)propane；3-ethenoxy-1,1,2,2-tetrafluoropropane
• CAS: 29819-80-5
• 化学式: C₅H₆F₄O
• 分子量: 158.096
• InChiKey: ULEAHVRSLJRGPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81.5 °C(Press: 720 Torr)
• 密度：
  1.253 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-3-(乙烯基氧基)丙烷 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROFIMOV, B. A.;XILKO, M. YA.;NEDOLYA, N. A.;DEMANOV, YU. K.;VYALYX, E. P+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 4, 744-749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氟丙醇 、 乙炔 在 三正丁胺 、 cadmium(II) acetate 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,1,2,2-四氟-3-(乙烯基氧基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  氟烷基乙烯基醚的自由基氢磷酸化：氟烷基膦酸酯的合成

  摘要：

  摘要通过氟代烷基乙烯基醚与碳酸二烷基（自由基hydrophosphorylation合成二烷基[2-（多氟烷基）乙基]膦酸酯的有效方法ħ）-phosphonates被开发。反应在催化量的氮杂双异丁酸二腈（AIBN）（150°C，2小时，分批加入AIBN）的存在下进行，以高达85％的分离产率提供目标氟代烷基膦酸酯。

  DOI：

  10.1134/s107036322004009x

文献信息

• Three-Component Reaction between Vinyl Ethers, Secondary Phosphines, and Elemental Selenium: One-Pot Synthesis of 1-(Alkoxy)ethyl and 1-(Aryloxy)ethyl Phosphinodiselenoates
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Alexander Artem’ev、Ludmila Oparina、Nikita Kolyvanov、Svetlana Malysheva、Oksana Vysotskaya

  DOI：10.1055/s-0031-1289655

  日期：2012.2

  aryl, etc.), were synthesized by means of a three-component reaction between the elemental selenium and the corresponding vinyl ether and secondary phosphine. The reaction proceeds readily in 1,4-dioxane at 90 ˚C for 1-1.5 hours and gives the phosphinodiselenoic esters quantitatively and in an entirely atom-economic manner. The reaction proceeds through electrophilic addition to the electron-rich

   借助于三组分合成了一个含有硒缩醛部分R 2 2 P（= Se）SeCH（Me）OR 1（R 1，R 2＝烷基，芳基等）的膦酸二亚硒酸酯系列。元素硒与相应的乙烯基醚和仲膦之间的反应。该反应可在90°C下于1,4-二恶烷中轻松进行1-1.5小时，并以完全原子经济的方式定量获得膦二亚硒酸酯。反应通过亲电加成到原位生成的膦二硒酸的富电子双键上进行。 膦-多组分反应-磷-硒-膦二硒酸酯
• Three-component reaction between secondary phosphine sulfides, elemental selenium and vinyl ethers: the first examples of Markovnikov addition of thioselenophosphinic acids to double bond
  作者：Ludmila A. Oparina、Alexander V. Artem'ev、Oksana V. Vysotskaya、Nikita A. Kolyvanov、Irina Yu. Bagryanskaya、Evgeniya P. Doronina、Nina K. Gusarova

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.038

  日期：2013.7

  Thioselenophosphinic acids, R2P(Se)SH, generated in situ from secondary phosphine sulfides and elemental selenium, easily add to various vinyl ethers (equimolar ratio, 100 °C, 1,4-dioxane, up to 40 min) to give earlier unknown S- and Se-[1-(organyloxy)ethyl]thioselenophosphinates, i.e., R2P(Se)SCH(Me)OR′ and R2P(S)SeCH(Me)OR′ (R, R′=alkyl, aralkyl, hetaralkyl and aryl), the S-esters being predominant

  由仲膦硫化物和元素硒原位生成的硫代次膦酸R 2 P（Se）SH容易添加到各种乙烯基醚中（等摩尔比，100°C，1,4-二恶烷，最多40分钟），可以提早提纯。未知的S-和Se- [1-（有机氧基氧基）乙基]硫代硒代次膦酸酯，即R 2 P（Se）SCH（Me）OR'和R 2 P（S）SeCH（Me）OR'（R，R'=烷基，芳烷基，杂烷基和芳基），其中S酯类占主导地位（总收率73-95％）。
• Trofimov, B. A.; Khil'ko, M. Ya.; Nedolya, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 647 - 651
  作者：Trofimov, B. A.、Khil'ko, M. Ya.、Nedolya, N. A.、Demanov, Yu. K.、Vyalykh, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：N. A. Nedolya、N. I. Shlyakhtina、V. P. Zinov'eva、L. L. Dmitrieva、G. I. Sarapulova

  DOI：10.1023/a:1019516520501

  日期：——

  Polyfluoroalkyl vinyl ethers take up aliphatic and aromatic carboxylic acids in the presence of 0.2-5 wt% of trifluoroacetic acid at 55-105degreesC to give fluorine-containing hemiacetals in 60-100% yields.
• Dmitrieva; Zinov'eva; Sarapulova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 9, p. 1301 - 1304
  作者：Dmitrieva、Zinov'eva、Sarapulova、Bannikova、Nedolya

  DOI：——

  日期：——