1,1,3-三氯丁烷-2-酮 | 52945-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,3-三氯丁烷-2-酮
• 英文名称: 1,1,3-trichlorobutan-2-one
• 英文别名: 1,1,3-trichloro-butan-2-one；Dichlormethyl-α-chloraethyl-keton；1,1,3-Trichlor-butan-2-on；1,1,3-Trichloro-butanon-2；1,1,3-Trichlor-butanon
• CAS: 52945-79-6
• 化学式: C₄H₅Cl₃O
• 分子量: 175.442
• InChiKey: QTGXVEKFZMQAHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  956;956;956;956;971

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 1,1,3-三氯丁烷-2-酮 在 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2exo,4endo)-2,4-dichloro-2-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 (2endo,4endo)-2,4-dichloro-2-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 (2endo,4exo)-2,4-dichloro-2-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  无环二和三卤代酮的碱诱导三氟乙醇分解：Favorskii 重排和 [4+3] 环加成

  摘要：

  五种无环二卤代酮和三卤代酮的反应，代表 α,α-、α,α'-、α,α,α- 和 α,α,α'-二卤代和三卤代取代模式，与钠 2,2、研究了在呋喃存在下的 2,2,2-三氟乙醇 (NaTFE/TFE) 中的 2-三氟乙醇盐，目的是获得相应氧烯丙基中间体的 [4+3] 环加合物。使用二氯甲基异丁基酮 (1a) 和 1,3-二溴丁-2-酮 (12) 观察到 Favorskii 重排优先于环加成，它们主要形成 3-氯-2-异丙基丙酸 (9a) 和 (Z )-but-2-烯酸(异巴豆酸) (13)，分别。9a被脱卤化氢以形成三氟乙基3-异丙基丙烯酸酯(11a)。[4+3] 环加成受 1,1,3-trihalogenobutan-2-ones 24 和 25 的青睐，导致 2,4-dihalogenated 8-oxabicyclo[3.2。1]oct-6-en-3-ones (26, 27) 作为内

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500070
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 1,1,3-三氯丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Monatshefte fur Chemie, 1899, vol. 20, p. 402,405, 413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Rapid, Easy, and Regiospecific Synthesis of α,α,α′-Trihalo Ketones
  作者：José Barluenga、Luján Llavona、Miguel Yus、José M. Concellón

  DOI：10.1055/s-1990-27076

  日期：——

  The reaction of ethyl α-chloro- or α-bromocarboxylates 1 with in situ generated dihalomethyllithium (1 : 2 molar ratio) at - 78°C leads, after hydrolysis, to the corresponding α,α,α′-trihalo ketones 4.

  δ-氯或δ-溴羧酸乙酯 1 与原位生成的二卤甲基锂（摩尔比为 1 : 2）在 - 78°C 下反应，水解后生成相应的δ,δ,δ′-三卤酮 4。
• Bacquet,C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 929 - 931
  作者：Bacquet,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;LLAVONA, LUJAN;YUS, MIGUEL;CONCELLON, JOSE M., SYNTHESIS (BRD),(1990) N1, C. 1003-1005
  作者：BARLUENGA, JOSE、LLAVONA, LUJAN、YUS, MIGUEL、CONCELLON, JOSE M.

  DOI：——

  日期：——
• Base-Induced Trifluoroethanolysis of Acyclic Di- and Trihalogeno Ketones: Favorskii Rearrangement and [4+3] Cycloaddition
  作者：Baldur Föhlisch、Thilo Franz、Günter Kreiselmeier

  DOI：10.1002/ejoc.200500070

  日期：2005.11

  Reactions of five acyclic dihalogeno- and trihalogeno ketones, representing the α,α-, α,α′-, α,α,α- and α,α,α′-di- and trihalogeno substitution pattern, with sodium 2,2,2-trifluoroethoxide in 2,2,2-trifluoroethanol (NaTFE/TFE) in the presence of furan were investigated with the aim of obtaining [4+3] cycloadducts of the corresponding oxyallyl intermediates. Preference of Favorskii rearrangement over

  五种无环二卤代酮和三卤代酮的反应，代表 α,α-、α,α'-、α,α,α- 和 α,α,α'-二卤代和三卤代取代模式，与钠 2,2、研究了在呋喃存在下的 2,2,2-三氟乙醇 (NaTFE/TFE) 中的 2-三氟乙醇盐，目的是获得相应氧烯丙基中间体的 [4+3] 环加合物。使用二氯甲基异丁基酮 (1a) 和 1,3-二溴丁-2-酮 (12) 观察到 Favorskii 重排优先于环加成，它们主要形成 3-氯-2-异丙基丙酸 (9a) 和 (Z )-but-2-烯酸(异巴豆酸) (13)，分别。9a被脱卤化氢以形成三氟乙基3-异丙基丙烯酸酯(11a)。[4+3] 环加成受 1,1,3-trihalogenobutan-2-ones 24 和 25 的青睐，导致 2,4-dihalogenated 8-oxabicyclo[3.2。1]oct-6-en-3-ones (26, 27) 作为内
• Schneider, Monatshefte fur Chemie, 1899, vol. 20, p. 402,405, 413
  作者：Schneider

  DOI：——

  日期：——