Electroreductive cross-coupling between aldehydes and ketones or imines <i>via</i> cathodically generated dianions
作者:Lu-Jun Wang、Peng Ye、Ninghua Tan、Bo Zhang
DOI:10.1039/d2gc03177a
日期:——
class of compounds. Nonetheless, the preparation of unsymmetrical 1,2-diols via the direct cross-coupling of two different carbonyl compounds under simple and mild conditions remains an elusive goal. Herein, an operationally simple electroreductive cross-coupling of two common carbonyls, aldehydes and ketones using electrons as safe reducing agents is reported. By applying this new protocol, a library
1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此,通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下,两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议,可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外,该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联,从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高(超过60个实例)的特点,适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。