1,1-二氯-2-环丙基乙烯 | 58822-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二氯-2-环丙基乙烯
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-cyclopropylethylene
• 英文别名: (2,2-dichlorovinyl)cyclopropane；1,1-dichloro-2-cyclopropylethene；(2,2-Dichloroethenyl)cyclopropane；2,2-dichloroethenylcyclopropane
• CAS: 58822-70-1
• 化学式: C₅H₆Cl₂
• 分子量: 137.009
• InChiKey: KHBCHWFRVFRJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2-环丙基乙烯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到环丙乙炔
  参考文献：
  名称：

  通过非维蒂希型方法合成新的实用的二氯乙烯

  摘要：

  已经开发了一种将醛转化为二氯乙烯的实用方法。这些是三步一锅法反应，包括通过用三氯乙酸和三氯乙酸钠处理醛来形成三氯甲醇，然后进行原位保护和消除反应，以85至95％的收率形成所需的二氯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00547-5
• 作为产物：
  描述：

  α-(trichloromethyl)cyclopropanemethanol 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-二氯-2-环丙基乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过非维蒂希型方法合成新的实用的二氯乙烯

  摘要：

  已经开发了一种将醛转化为二氯乙烯的实用方法。这些是三步一锅法反应，包括通过用三氯乙酸和三氯乙酸钠处理醛来形成三氯甲醇，然后进行原位保护和消除反应，以85至95％的收率形成所需的二氯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00547-5

文献信息

• Process for the preparation of cyclopropylacetylene
  申请人：——

  公开号：US06359164B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates generally to novel methods for the preparation of cyclopropylacetylene which is an essential reagent in the asymmetric synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one; a useful human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor with superior anti-retroviral activity. In the process, for example, cyclopropane carboxaldehyde is alkylated to form 1,1,1-trichloro-2-cyclopropyl-ethanol; which in turn undergoes elimination to form 1,1-dichloro-2-cyclopropyl-ethene; which in turn undergoes elimination to form cyclopropyl acetylene.

  本发明涉及一种用于制备环丙基乙炔的新方法，环丙基乙炔是(S)-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁唑-2-酮不对称合成中的必需试剂；这是一种具有优越抗逆转录病毒活性的有用的人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶抑制剂。在这个过程中，例如，环丙烷甲醛被烷基化形成1,1,1-三氯-2-环丙基乙醇；然后经过消除反应形成1,1-二氯-2-环丙基乙烯；然后再经过消除反应形成环丙基乙炔。
• Catalytic Reductive Vinylidene Transfer Reactions
  作者：Sudipta Pal、You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.7b05901

  日期：2017.8.30

  synthetic intermediates that possess strain energies exceeding those of saturated cyclopropanes by >10 kcal/mol. This report describes a catalytic reductive methylenecyclopropanation reaction of simple olefins, utilizing 1,1-dichloroalkenes as vinylidene precursors. The reaction is promoted by a dinuclear Ni catalyst, which is proposed to access Ni2(vinylidenoid) intermediates via C—Cl oxidative addition.

  亚甲基环丙烷是重要的合成中间体，其具有的应变能超过饱和环丙烷的应变能> 10 kcal / mol。该报告描述了利用1,1-二氯烯烃作为亚乙烯基前体的简单烯烃的催化还原性亚甲基环丙烷化反应。通过双核Ni催化剂促进反应，提出该双核Ni催化剂通过CC -Cl氧化加成而接近Ni 2（乙烯基类烯基）中间体。
• Dichlorvinylcyclopropankarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0015238A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Cyclopropancarbonsäureester der Formel worin R1 Wasserstoff, Cyano, Aethinyl oder Prop-1-inyl bedeutet, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.

  式中 R1 为氢、氰基、乙炔基或丙-1-炔基的环丙烷羧酸酯、其制备方法和在害虫防治中的应用。 其中 R1 为氢、氰基、乙炔基或丙-1-炔基，其制备方法及其在害虫防治中的用途。
• Method for plant growth regulation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0245066A2

  公开（公告）日：1987-11-11

  1,2,2-Trihalocyclopropane 1-carboxylic acids and derivatives thereof are useful in regulating the growth and flowering of plants when applied as a foliar spray or as a post emergent or pre-emergent soil treatment.

  1,2,2-三卤环丙烷-1-羧酸及其衍生物作为叶面喷洒剂或萌发后或萌发前土壤处理剂，可用于调节植物的生长和开花。
• A Practical Preparation of Terminal Alkynes from Aldehydes
  作者：Zhe Wang、Silvio Campagna、Kaihong Yang、Guoyou Xu、Michael E. Pierce、Joseph. M. Fortunak、Pat. N. Confalone

  DOI：10.1021/jo9916582

  日期：2000.3.1