α-(trichloromethyl)cyclopropanemethanol | 223684-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: α-(trichloromethyl)cyclopropanemethanol
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-2-cyclopropyl-ethanol；2,2,2-Trichloro-1-cyclopropylethanol
• CAS: 223684-87-5
• 化学式: C₅H₇Cl₃O
• 分子量: 189.469
• InChiKey: QINBPBCPWBPDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-47 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(trichloromethyl)cyclopropanemethanol 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-二氯-2-环丙基乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过非维蒂希型方法合成新的实用的二氯乙烯

  摘要：

  已经开发了一种将醛转化为二氯乙烯的实用方法。这些是三步一锅法反应，包括通过用三氯乙酸和三氯乙酸钠处理醛来形成三氯甲醇，然后进行原位保护和消除反应，以85至95％的收率形成所需的二氯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00547-5
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲醛 、 三氯乙酸 在 sodium trichloroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-(trichloromethyl)cyclopropanemethanol
  参考文献：
  名称：

  通过非维蒂希型方法合成新的实用的二氯乙烯

  摘要：

  已经开发了一种将醛转化为二氯乙烯的实用方法。这些是三步一锅法反应，包括通过用三氯乙酸和三氯乙酸钠处理醛来形成三氯甲醇，然后进行原位保护和消除反应，以85至95％的收率形成所需的二氯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00547-5

文献信息

• Process for the preparation of cyclopropylacetylene
  申请人：——

  公开号：US06359164B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates generally to novel methods for the preparation of cyclopropylacetylene which is an essential reagent in the asymmetric synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one; a useful human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor with superior anti-retroviral activity. In the process, for example, cyclopropane carboxaldehyde is alkylated to form 1,1,1-trichloro-2-cyclopropyl-ethanol; which in turn undergoes elimination to form 1,1-dichloro-2-cyclopropyl-ethene; which in turn undergoes elimination to form cyclopropyl acetylene.

  本发明涉及一种用于制备环丙基乙炔的新方法，环丙基乙炔是(S)-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁唑-2-酮不对称合成中的必需试剂；这是一种具有优越抗逆转录病毒活性的有用的人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶抑制剂。在这个过程中，例如，环丙烷甲醛被烷基化形成1,1,1-三氯-2-环丙基乙醇；然后经过消除反应形成1,1-二氯-2-环丙基乙烯；然后再经过消除反应形成环丙基乙炔。
• A Practical Preparation of Terminal Alkynes from Aldehydes
  作者：Zhe Wang、Silvio Campagna、Kaihong Yang、Guoyou Xu、Michael E. Pierce、Joseph. M. Fortunak、Pat. N. Confalone

  DOI：10.1021/jo9916582

  日期：2000.3.1
• US6288297B1
  申请人：——

  公开号：US6288297B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• US6359164B1
  申请人：——

  公开号：US6359164B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLOPROPYLACETYLENE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CYCLOPROPYLACETYLENE
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2000018706A1

  公开（公告）日：2000-04-06

  The present invention relates generally to novel methods for the preparation of cyclopropylacetylene which is an essential reagent in the asymmetric synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one; a useful human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor with superior antiretroviral activity. In the process, for example, cyclopropane carboxaldehyde is alkylated to form 1,1,1-trichloro-2-cyclopropyl-ethanol; which in turn undergoes elimination to form 1,1-dichloro-2-cyclopropyl-ethene; which in turn undergoes elimination to form cyclopropyl acetylene.