1,1-二甲基环己烷 | 590-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,1-二甲基环己烷
• 中文别名: 1，1-二甲基环己烷
• 英文名称: 1,1-dimethylcyclohexane
• CAS: 590-66-9；27195-67-1
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00001499
• 分子量: 112.215
• InChiKey: QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -33.3 °C
• 沸点：
  119.6 °C
• 密度：
  0.798 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 蒸汽压力：
  22.70 mmHg
• 保留指数：
  784.2;778.31;782.5;791.12;779.57;780;778;780.3;789.8;783;795;779.8;782.6;785.4;788.5;786.1;786.5;778;782;783;783;784;782;780;783;774.8;779;780;787;782;788

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  OM3325000
• 海关编码：
  28261900
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 2263 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基环己烷 以 solid matrix 为溶剂， 生成 1,1-dimethylcyclohexane radical cation
  参考文献：
  名称：

  镜像反演甲基环己烷和1,1-二甲基环己烷自由基阳离子的低对称基态结构。电子顺磁共振研究

  摘要：

  通过电子顺磁共振（EPR）光谱研究了固体全氟甲基环己烷基质中甲基环己烷和1,1-二甲基环己烷自由基阳离子在低温下的动力学。通过使用动力学模型对分子运动进行模拟，可以再现在4–173 K温度范围内观察到的两种阳离子的实验EPR线宽的可逆变化。假设在分子框架的两个能量等效的镜像之间发生了相互转换。对于甲基环己烷和1,1-二甲基环己烷自由基阳离子，相关的活化能分别确定为0.2和0.3 kcal mol –1。

  DOI：

  10.1039/ft9908603377
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-trans-1,2-dichloro-cyclohexane 在 aluminum tri-bromide 、 四甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到1,1-二甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Parnes, Z. N.; Romanova, V. S.; Vol'pin, M. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 258 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  辛酸乙酯 在 copper chromite 、 乙醚 、 1,1-二甲基环己烷 、 镍 、 xylene 作用下， 200.0~250.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1,1-bis-bicyclohexyl-4-yl-octane
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1246; engl. Ausg. S. 1409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined Effects on Selectivity in Fe-Catalyzed Methylene Oxidation
  作者：Mark S. Chen、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.1183602

  日期：2010.1.29

  in organic molecules. Methylene C–H bonds are among the most difficult chemical bonds to selectively functionalize because of their abundance in organic structures and inertness to most chemical reagents. Their selective oxidations in biosynthetic pathways underscore the power of such reactions for streamlining the synthesis of molecules with complex oxygenation patterns. We report that an iron catalyst

  二级选择性有机分子主要由亚甲基（二级）CH2 基团的环和链组成，间歇性地装饰有氧或氮中心以及连接处更重取代的碳。如果沿着框架的任何特定亚甲基中的 C-H 键可以作为选择性修饰的目标，那么合成转化将是最有效的。然而，在大多数情况下，这些碳中心被证明非常难以区分用于反应目的。Chen 和 White (p. 566) 现在表明，铁催化剂可以引导过氧化物优先氧化一系列复杂分子中的特定二级 C-H 键，并具有合理的效率。观察到的选择性遵循与目标位点的电子和空间环境相关的可预测趋势。铁催化剂显示出对有机分子中二级 C-H 键氧化的选择性。亚甲基 C-H 键是最难选择性官能化的化学键之一，因为它们具有丰富的有机结构和对大多数化学试剂的惰性。它们在生物合成途径中的选择性氧化强调了这种反应在简化具有复杂氧化模式的分子合成方面的能力。我们报告说，铁催化剂可以在不同的天然产物环境中实现亚甲基 C-H 键氧化，
• NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US20170066717A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to compounds of formula (I). where R, R 1 , R 2 , n, A and Cy have the meanings indicated in the description. The compounds of formula (I) are Nurr-1 modulators.

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。
• Catalytic Reduction of Alkyl and Aryl Bromides Using Propan-2-ol
  作者：Michael C. Haibach、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201708800

  日期：2017.11.20

  complex: Milstein's complex, (PNN)RuHCl(CO), catalyzes the efficient reduction of alkyl bromides and chlorides under relatively mild reaction conditions by using propan-2-ol and a base. Sterically hindered tertiary and neopentyl substrates are reduced efficiently, as well as more-functionalized aryl and alkyl bromides. The reaction appears to occur by a radical pathway, and provides an alternative to

  一个简单的配合物：米尔斯坦配合物（PNN）RuHCl（CO），通过使用丙-2-醇和一种碱，在相对温和的反应条件下催化有效还原烷基溴化物和氯化物。受阻位的叔和新戊基底物以及功能更强的芳基和烷基溴化物均能有效还原。该反应似乎是通过自由基途径发生的，它提供了硅烷，氢化锂铝和锡基还原的替代方法。
• C–H Oxidation by H₂O₂ and O₂ Catalyzed by a Non-Heme Iron Complex with a Sterically Encumbered Tetradentate N-Donor Ligand
  作者：Qiao Zhang、John D. Gorden、Christian R. Goldsmith

  DOI：10.1021/ic402501k

  日期：2013.12.2

  substrates, the neopentyl groups destabilize the metal-based oxidants generated from H2O2 and the Fe(II) complex. The presence of benzylic substrates with weak C–H bonds stabilizes an intermediate which we have tentatively assigned as a high-spin ferric hydroperoxide species. The oxidant generated from O2 reacts with allylic and benzylic C–H bonds in the absence of a sacrificial reductant; less substrate

  的化合物Ñ，N' -dineopentyl- Ñ，Ñ ' -双（2-吡啶基甲基）-1,2-乙二胺（dnbpn）及其亚铁复杂的[Fe（dnbpn）（OTF）2 ]合成的。Fe（II）络合物用于催化H 2 O 2和O 2氧化烃。尽管H 2 O 2催化了烷烃的氧化与大多数先前报道的非血红素铁催化剂相关的那些相比，对叔碳显示出对仲碳而不是叔碳的更高的偏好，催化活性显着降低。除了将催化的氧化导向底物的较少拥挤的C–H键外，新戊基还使由H 2 O 2和Fe（II）络合物生成的金属基氧化剂不稳定。具有弱C–H键的苄基底物的存在稳定了一种中间体，我们暂时将其定为高纺氢过氧化铁物种。由O 2产生的氧化剂在不存在牺牲性还原剂的情况下与烯丙基和苄基CH键反应；与使用O 2作为末端氧化剂的相关先前描述的系统相比，观察到的底物脱氢更少。
• Catalyst-Controlled Aliphatic C–H Oxidations with a Predictive Model for Site-Selectivity
  作者：Paul E. Gormisky、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja407388y

  日期：2013.9.25

  Selective aliphatic C-H bond oxidations may have a profound impact on synthesis because these bonds exist across all classes of organic molecules. Central to this goal are catalysts with broad substrate scope (small-molecule-like) that predictably enhance or overturn the substrate's inherent reactivity preference for oxidation (enzyme-like). We report a simple small-molecule, non-heme iron catalyst that

  选择性脂肪族 CH 键氧化可能对合成产生深远的影响，因为这些键存在于所有类别的有机分子中。该目标的核心是具有广泛底物范围（类小分子）的催化剂，其可预见地增强或推翻底物对氧化（类酶）的固有反应偏好。我们报告了一种简单的小分子非血红素铁催化剂，它在一系列拓扑不同的底物上以制备产率实现了可预测的催化剂控制的位点选择性。催化剂反应模型定量地将底物的固有物理性质与观察到的位点选择性相关联，作为催化剂的函数。

表征谱图