2,2-二甲基己烷 | 590-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,2-二甲基己烷
• 中文别名: 三甲基正丁基甲烷；2，2-二甲基己烷；正丁基三甲基甲烷
• 英文名称: 2,2-dimethylhexane
• CAS: 590-73-8
• 化学式: C₈H₁₈
• mdl: MFCD00009485
• 分子量: 114.231
• InChiKey: FLTJDUOFAQWHDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -121.1 °C
• 沸点：
  106.8 °C
• 密度：
  0.6967 g/cm3
• 溶解度：
  1.75e-06 M
• 蒸汽压力：
  34.00 mmHg
• 大气OH速率常数：
  4.83e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  722.5;721.6;717;717.9;718.82;719.27;719;720.1;720.9;723.9;722;718;720.4;718;722.8;722.8;722.8;722.9;723.2;723;722.1;723.8;721;723;726;721.3;722;722.9;723.7;720;721;722;723;724;726;722.8;722.9;718;722;723;723;724;723.77;724.77;725.75;726.42;727.8;722;721;723;720;721;719;722.1;722.5;720;720;714.8;722;719.2;720;718;719;723;724
• 稳定性/保质期：
  1. 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应，在火场中，受热的容器有爆炸风险。其蒸气比空气重，能在低处扩散至较远的地方，遇明火会引起回燃。 2. 稳定性：稳定 [16] 3. 禁配物：强氧化剂、强酸、强碱、卤素 [17] 4. 聚合危害：不会发生聚合 [18]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在摄入后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的，可能导致肺损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律失常。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

石油馏分中毒可能导致恶心、呕吐、咳嗽、肺部刺激逐步发展为肺水肿、血痰和支气管肺炎。在高剂量下，还可能发生中枢神经系统抑制，症状包括虚弱、眩晕、呼吸缓慢且浅、昏迷和抽搐。石油馏分对皮肤也有刺激性。

Petroleum distillate poisoning may cause nausea, vomiting, cough, pulmonary irritation progressing to pulmonary edema, bloody sputum, and bronchial pneumonia. At high amounts, central nervous system depression may also occur, with symptoms such as weakness, dizziness, slow and shallow respiration, unconsciousness, and convulsions. Petroleum distillates are also irritating to the skin. (A594)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32009
ＣＡＳ:	590-73-8
中文名称:	2，2-二甲基己烷
英文名称:	2,2-dimethyl hexane；n-butyltri
别 名:	正丁基三甲基甲烷
分子式:	C 8 H 18 ；CH 3 (CH 2 ) 3 C(CH 3 ) 3
分子量:	114.23
熔 点:	-121.2℃ 沸点：106.8
密 度:	相对密度(水=1)0.69
蒸汽压:	-3℃
溶解性:	不溶于水，易溶于乙醇，可混溶于乙醚、丙酮、氯仿、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(中闪点易燃液体)
用 途:	用作化学试剂、气相色谱对比样品

2.对环境的影响

一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入或口服对身体有害。对粘膜、皮肤和上呼吸道有刺激性。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

制备方法：用于制作化学试剂和气相色谱对比样品。

用途简介： 暂无具体内容。

用途：

1. 用作化学试剂和气相色谱对比样品。[20]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基己烷 生成 间二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Herington; Rideal, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1945, vol. 184, p. 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(2,2-dimethyl-hexane-1-sulfonyl)-benzene 在 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-二甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  有机铜化学。α，β-乙烯砜与二烷基铜锂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72455-5
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-enone 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 2,2-二甲基己烷 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)-2-(4-iodobenzoyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Triazole antifungal agents

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中Ar、Z和Het的定义如本文所述。公式（I）的化合物具有抗真菌剂的活性。该发明还涉及含有公式（I）化合物的药物组合物，以及通过给予公式（I）化合物治疗真菌感染的方法。

  公开号：

  US06015825A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intermolecular C–H Amidation of Unactivated Alkanes
  作者：Jeonghyo Lee、Seongho Jin、Dongwook Kim、Soon Hyeok Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c01524

  日期：2021.4.7

  tailored Cp*Co(III)(LX)-catalyzed efficient and site-selective intermolecular amidation of unactivated hydrocarbons including light alkanes. Electronic modulation of the cobalt complexes led to the enhanced amidation efficiency, and these effects were theoretically rationalized by the FMO analysis of presupposed cobalt nitrenoid species. Under the current cobalt protocol, a secondary C–H bond selectivity

  烷烃是一种丰富且廉价的碳氢化合物来源；因此，开发将碳氢化合物原料转化为具有附加值的化学品的新方法备受关注。然而，由于其 C-H 键的内在惰性，以直接和选择性的方式实现这种转变具有挑战性。我们在此报告了定制的 Cp*Co(III)(LX) 催化的未活化烃（包括轻质烷烃）的高效和位点选择性分子间酰胺化。钴配合物的电子调制导致酰胺化效率提高，并且这些影响通过对预设的钴氮烯类物质的 FMO 分析在理论上合理化。在目前的钴方案下，在各种未活化的烷烃中观察到二级 C-H 键选择性，以逆转内在的三级偏好，这归因于钴系统的空间需求，这给获得叔 C-H 键带来了困难。实验和计算研究表明，假定的三线态 Co 氮烯化合物通过类似自由基的夺氢途径转移到烷烃的 C-H 键上。
• Gas to liquid conversion process
  申请人：——

  公开号：US20030233019A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  A process is disclosed for the conversion of lower molecular weight hydrocarbons, such as methane, into higher molecular weight hydrocarbon products, such as hydrocarbons having between 4 and 29 carbons. The process includes forming hydrated electrons, such as by mixing the lower molecular weight hydrocarbons with water and contacting the mixture with an energy source to form hydrated electrons. The hydrated electrons react with the methane to form hydrogen and higher molecular weight hydrocarbon products. Also disclosed is a related process for converting higher molecular weight hydrocarbons to lower molecular weight hydrocarbons by forming a mixture of higher molecular weight hydrocarbons and water and contacting the mixture with an energy source to form hydrated electrons that react with the higher molecular weight hydrocarbons to form hydrogen and lower molecular weight hydrocarbon products.

  揭示了一种将较低分子量碳氢化合物（如甲烷）转化为较高分子量碳氢化合物产品（如含有4至29个碳原子的碳氢化合物）的过程。该过程包括形成水合电子，例如通过将较低分子量碳氢化合物与水混合，并将混合物与能源接触以形成水合电子。水合电子与甲烷反应，形成氢气和较高分子量碳氢化合物产品。还揭示了一种相关的过程，用于将较高分子量碳氢化合物转化为较低分子量碳氢化合物，方法是形成较高分子量碳氢化合物和水的混合物，并将混合物与能源接触以形成与较高分子量碳氢化合物反应的水合电子，从而形成氢气和较低分子量碳氢化合物产品。
• Production of Gasoline Fuel from Alga-Derived Botryococcene by Hydrogenolysis over Ceria-Supported Ruthenium Catalyst
  作者：Yosuke Nakaji、Shin-ichi Oya、Hideo Watanabe、Makoto M. Watanabe、Yoshinao Nakagawa、Masazumi Tamura、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/cctc.201700200

  日期：2017.7.24

  slowed down before total conversion of Hy‐Bot was achieved. Ru/CeO2 was stable in the hydrogenolysis of Hy‐Bot without loss of activity and selectivity during reuses. The carbon balance was low for the hydrogenolysis of Hy‐Bot over all catalysts if the main products are heavy hydrocarbons, whereas for the hydrogenolysis of squalane the carbon balance was kept near 100 %. 1H NMR spectra of the product mixture

  在各种负载型Ru催化剂，Ir / SiO 2和Pt / SiO 2 -Al 2 O 3上进行了氢化的茂钛茂烃（Hy-Bot）的氢解反应。具有非常高分散性的Ru / CeO 2在513 K时显示最高的汽油范围（C5-C12）烷烃产率（70％）。主要的汽油范围产物是二甲基烷烃。该收率与文献中从茂金属茂中获得的汽油收率相当或更高，该文献是在更高的温度下获得的。Ir / SiO 2也显示出高燃料产率，但是活性远低于使用Ru催化剂的活性。Pt / SiO 2 -Al 2 O 3上的反应在完成Hy-Bot的总转化之前，速度变慢了。Ru / CeO 2在Hy-Bot的氢解反应中稳定，在重复使用过程中不会损失活性和选择性。如果主要产物为重质烃，则对于所有催化剂而言，Hy-Bot氢解的碳平衡较低，而角鲨烷的氢解则碳平衡保持在100％附近。产物混合物的1 H NMR光谱以及产物混合物和回收的催化剂的热重分析表
• Single electron transfer in the reaction of an alkyl iodide with LiAlH4 and LiAlD4 in the absence of a halogen atom radical chain process
  作者：E.C. Ashby、Catherine O. Welder、Fabio Doctorovich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79296-3

  日期：1993.11

  Reactions of the noncyclizable alkyl iodide, 1-iodo-2,2-dimethylhexane (9), with LiAlH4 and LiAlD4 have been carried out under a variety of conditions. Although the structure of 9 prohibits a halogen atom radical chain process, deuterium incorporation studies provide convincing evidence for single electron transfer (SET) as the major reaction pathway.

  所述noncyclizable烷基碘的反应中，1-碘-2,2-二甲基己烷（9）中，用的LiAlH 4和LiAlD 4已经在各种条件下进行。尽管9的结构禁止卤素原子自由基链过程，但氘掺入研究为单电子转移（SET）作为主要反应途径提供了令人信服的证据。
• [EN] IONIC LIQUID ALKYLATION OF 1-BUTENE TO PRODUCE 2,5-DIMETHYLHEXANE<br/>[FR] ALKYLATION LIQUIDE IONIQUE DE 1-BUTÈNE POUR PRODUIRE DU 2,5-DIMÉTHYLHEXANE
  申请人：UOP LLC

  公开号：WO2015116511A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A process for producing dimethylhexanes (DMH) is provided. The DMH can be used to produce p-xylene. The process involves the alkylation of isobutane and 1-butene using an ionic liquid to produce naphtha that is rich in DMH. The DMH is then converted in high selectivity to xylene, including p-xylene, by dehydrocyclization.

  提供一种生产二甲基己烷（DMH）的过程。DMH可用于生产对二甲苯。该过程涉及使用离子液体对异丁烷和1-丁烯进行烷基化，以产生富含DMH的石脑油。然后通过脱氢环化将DMH高选择性地转化为二甲苯，包括对二甲苯。

表征谱图