1,13-十四碳二烯-3-醇 | 58879-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,13-十四碳二烯-3-醇
• 英文名称: 1,13-tetradecadiene-3-ol
• 英文别名: tetradeca-1,13-dien-3-ol
• CAS: 58879-42-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: KLDYLSDBLQKASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-十四碳二烯-3-醇 在 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-2-Amino-3-(3-oxo-tetradec-13-enylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 盐酸 、 乳酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,13-十四碳二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0

文献信息

• A relay ring-opening/double ring-closing metathesis strategy for the bicyclic macrolide-butenolide core structures
  作者：Mahesh B. Halle、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c4ra10937f

  日期：——

  been developed for the synthesis of the bicyclic macrolide-butenolide core structures of various natural products with the macrolide ring size ranging from 12- to 16-membered. The bicyclic structure was easily assembled using the relay ring-opening/double ring-closing metathesis strategy. An efficient synthesis of (±)-desmethyl manshurolide has been achieved as an application of this strategy.

  已经开发出一种简洁的策略来合成各种天然产物的双环大环内酯-丁烯内酯核心结构，其大环内酯环的大小为12至16元。双环结构易于使用中继开环/双环复分解策略进行组装。作为该策略的应用，已经实现了（±）-去甲基曼舒洛尔的有效合成。