1,18-十八烷二醇 | 3155-43-9

• 物质功能分类: 生物 - 分析对照品、标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,18-十八烷二醇
• 英文名称: octadecane-1,18-diol
• 英文别名: 1,18-octadecanediol；1,18-Octadecandiol
• CAS: 3155-43-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂
• 分子量: 286.499
• InChiKey: LUUFSCNUZAYHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91°C
• 沸点：
  323.59°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8738 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

1,18-十八烷二醇是一种很有价值的研究化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,18-十八烷二醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以524 mg的产率得到18-bromooctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对冈比亚曲霉乙酰胆碱酯酶的半胱氨酸靶向杀虫剂既不是选择性抑制剂也不是可逆抑制剂。

  摘要：

  针对疟疾媒介冈比亚按蚊和其他蚊子的针对乙酰胆碱酯酶半胱氨酸的杀虫剂已经被引入。我们已经将烯烃复分解用于制备高产率的以半胱氨酸为目标的杀虫剂。在冈比亚按蚊和人乙酰胆碱酯酶上对制备的具有琥珀酰亚胺或马来酰亚胺部分的化合物进行了评估，两种酶均具有较高的不可逆抑制性，但选择性较差。半胱氨酸结合的概念没有通过几种方法得到证实，并且在水/缓冲液环境中观察到所选最有效/选择性化合物的稳定性差。因此，我们的发现不支持所制备的一系列琥珀酰亚胺或马来酰亚胺化合物的半胱氨酸靶向选择性杀虫剂的概念。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00477
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 2-(二苯基膦基)乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1,18-十八烷二醇
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯烃复分解-酯加氢从可再生脂肪酸中得到的长链[小α]-[小Ω]二醇

  摘要：

  按照正交串联的自复分解-酯氢化方案，很容易从可再生的脂肪酸甲酯中获得长链α-小ω二醇。

  DOI：

  10.1039/c7gc00192d

文献信息

• Bifunctional compounds from reaction of alkoxy hydroperoxides with metal salts
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、D. Van Der Steen、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91447-4

  日期：1985.1

  with ferrous sulfate. C-C bond scission and radical formation was followed by dimerization of the radicals formed. Ozonides reacted similarly. Acyclic and cyclic olefins, including a cyclic enol ether, gave rise to a range of α,ω-disubstituted products in modest yields. By using ferric chloride, ω-chloro esters were obtained from the alkoxy hydroperoxides derived from olefinic esters.

  通过在醇溶液中使烯烃臭氧化而获得的氢过氧化烷氧基用硫酸亚铁处理。CC键断裂和自由基形成之后，是所形成的自由基的二聚化。臭氧反应类似。无环和环状烯烃，包括环状烯醇醚，以适度的收率产生了一系列α，ω-二取代的产物。通过使用氯化铁，从衍生自烯烃酯的烷氧基氢过氧化物获得ω-氯酸酯。
• Orchestrating Directional Molecular Motions: Kinetically Controlled Supramolecular Pathways of a Helical Host on Rodlike Guests
  作者：Xiang Wang、Barbara Wicher、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jacs.7b04884

  日期：2017.7.12

  was designed to fold and self-assemble into a double helical host having a cylindrical cavity complementary to linear oligocarbamate guests. Formation of helical pseudorotaxane complexes, foldaxanes, between the host and guests having binding stations of different affinities was evidenced by NMR and X-ray crystallography. Rodlike guests possessing two or three binding stations, long alkyl or oligoethylene

  芳香族低酰胺序列被设计为折叠并自组装成双螺旋宿主，该宿主具有与线性低聚氨基甲酸酯客体互补的圆柱腔。通过NMR和X射线晶体学证明在具有不同亲和力结合位点的主体和客体之间形成螺旋假轮烷络合物，foldaxanes。杆状客体具有两个或三个结合位点，长的烷基或低聚乙二醇间隔基或在结合位点之间的笨重的屏障，以及一个末端的单个笨重的塞子。通过1监测双螺旋沿多工位杆的穿线和平移的动力学研究1 H NMR。结果表明，在宿主从杆的非本体末端滑动达到热力学最稳定的状态之前，宿主可能会发生多种事件，包括解折叠介导的解离发生时间，包括在中间位点的结合以及沿着未结合的间隔子的快速滑动。相反，安装阻止滑动的动力学屏障可将超分子轨道中的螺旋解离重结合步骤刻意整合到一起。典型的滑动过程可以在数小时的时间内进行监控，而涉及螺旋线的展开和倒卷的步骤则需要数天的时间。这些结果进一步证明了对折叠烷的兴趣，以通过调节所涉及的各个步
• DIACRYLATE-COMPOUND-CONTAINING COMPOSITION AND CURED PRODUCT THEREOF
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20170158855A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to a limited composition containing a diacrylate compound represented by general formula (1). In the formula, R denotes a hydrogen atom or a methyl group. The present invention provides a diacrylate-compound-containing composition which provides a cured product having excellent physical properties such as low curing shrinkage, flexibility, resistance to bending, and low curling properties, and which can be used as a photo- or thermal-radical polymerizable composition and a cured product of the composition.

  本发明涉及一种包含通式（1）所代表的双丙烯酸酯化合物的限定组合物。 在该式中，R代表氢原子或甲基基团。 本发明提供了一种含有双丙烯酸酯化合物的组合物，其提供具有优异物理性能的固化产品，如低固化收缩、柔韧性、抗弯曲性和低卷曲性，并且可以用作光或热自由基可聚合组合物和该组合物的固化产品。
• Enantioselective total synthesis and correction of the absolute configuration of megislactone
  作者：Guo-Bao Ren、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.054

  日期：2008.5

  the trans isomer of the remote double bond in a long alkyl chain was clearly revealed in 1H and 13C NMR in the presence of a lactone ring. The present work unambiguously shows that the absolute configuration of the natural compound is the antipode of the one originally reported. Some errors in the previous 1H and 13C NMR signal assignments are also corrected.

  以对映纯的形式合成了标题化合物，它是来自大叶鸢尾的成分之一。C-2和C-3的立体异构中心是通过使用手性辅助剂诱导的不对称醛醇缩合而构建的，而C-4是从相应的旋光性乳酸中衍生而来的。侧链中的碳-碳双键源自纯顺式使用Suzuki偶合与碘化乙烯基碘，其中烷基硼烷是由相应的末端烯烃原位形成的。在用CAN对TBS基团进行脱保护的过程中，观察到了长链中孤立的C-C双键的先前未知的（部分）顺式至反式转化。出乎意料的是，在内酯环存在下的1 H和13 C NMR中清楚地揭示了长烷基链中远端双键的反式异构体原本无法检测到的共存现象。本工作明确地表明，天然化合物的绝对构型是最初报道的一种的对映体。以前的1 H和13 C NMR信号分配中的某些错误也已得到纠正。
• Synthesis of ¹³ C‐labelled cutin and suberin monomeric dicarboxylic acids of the general formula HO ₂ ¹³ C‐(CH ₂ ) _n ‐ ¹³ CO ₂ H ( <i>n</i> = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28)
  作者：Carina Schink、Sandra Spielvogel、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1002/jlcr.3885

  日期：2021.1

  13C-labeled dicarboxylic acids HO213C-(CH2)n-13CO2H (n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28) have been synthesized as internal standards for LC-MS and GC-MS analysis of cutin and suberin monomer degradation by soil-based microorganisms. Different synthetic strategies had to be applied depending on the chain length of the respective synthetic target and because of economic considerations. 13C-labels were introduced by nucleophilic substitution of a suitable leaving group with labelled potassium cyanide and subsequent hydrolysis of the nitriles to produce the corresponding dicarboxylic acids. All new compounds are characterized by GC/MS, IR, and NMR methods as well as by elemental analysis.

  合成了13C标记的二羧酸 HO213C-(CH2)n-13CO2H（n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28），作为土壤微生物降解角质素和木栓素单体分析的LC-MS和GC-MS内部标准。根据各合成目标的链长及经济考虑，必须采用不同的合成策略。通过用标记的氰化钾核取代适当的离去基团，并随后水解腈类化合物以生成相应的二羧酸，引入了13C标记。所有新化合物均通过GC/MS、红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）方法以及元素分析进行了表征。