1,1’-亚甲基双(4-氯苯) | 101-76-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1’-亚甲基双(4-氯苯)
• 中文别名: 4,4ˊ-滴滴甲烷；1,1ˊ-亚甲基双(4-氯苯)；双(对氯苯基)甲烷；1,1"-亚甲基双(4-氯苯)
• 英文名称: 4,4'-dichlorodiphenylmethane
• 英文别名: bis(4-chlorophenyl)methane；4.4'-Dichlor-diphenyl-methan；Bis-(p-chlorphenyl)methan；4,4’-dichlorodiphenylmethane；1-chloro-4-[(4-chlorophenyl)methyl]benzene
• CAS: 101-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂
• mdl: MFCD00018754
• 分子量: 237.128
• InChiKey: LQGSWLJZAKVBJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5°C
• 沸点：
  308.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3650
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  310.5
• 稳定性/保质期：
  可燃，燃烧时会产生有毒的氯化物烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  PA3925000
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：口服-大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤；口服-小鼠 LDL0: 1500 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，燃烧时产生有毒氯化物烟雾
• 储运特性：库房通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-亚甲基双(4-氯苯) 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到4,4'-二氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  t-BuONa 介导的二芳基甲烷至酮的无过渡金属自动氧化

  摘要：

  二芳基甲烷的自氧化 sp3 C-H 转化已通过 t-BuONa 使用 O2 介导证明。该协议提供了一种替代途径，可以在温和的反应条件下从苄基衍生物中以良好的收率获得二芳基酮，无需过渡金属催化剂或额外的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588928
• 作为产物：
  描述：

  N'-(bis (4-chlorophenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,1’-亚甲基双(4-氯苯)
  参考文献：
  名称：

  N-Tosylhydrazine-mediated deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones catalyzed by Pd/C

  摘要：

  A mild and efficient method for the deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones has been developed. The reaction is mediated by N-tosylhydrazine with H-2 (1 atm) as the reductant and 10% Pd/C as the catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.070

文献信息

• Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemical C–H Bond Dissociation
  作者：Masayuki Okajima、Kazuya Soga、Takashi Watanabe、Kimitada Terao、Toshiki Nokami、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.82.594

  日期：2009.5.15

  The “cation pools” of diarylcarbenium ions have been generated by the low-temperature electrochemical oxidation of diphenylmethane derivatives. In addition to diphenylmethanes having various substituents, 9,10-dihydroanthracene, dibenzosuberane, and xanthenes, which are annulated derivatives of diphenylmethane were also found to serve as a precursor of cation pools. The generation of the diarylcarbenium ion was confirmed by low-temperature NMR analysis and cold-spray mass analysis. Reactivity was also investigated by reactions with various carbon nucleophiles such as allyltrimethylsilane, 1,3,5-trimethylbenzene, and anisole.

  通过二苯甲烷衍生物的低温电化学氧化，生成了二芳基碳正离子"离子池"。除了具有各种取代基的二苯甲烷外，我们还发现9,10-二氢蒽、二苯并苏烯和氧杂蒽等二苯甲烷的稠合衍生物也能作为离子池的前体。通过低温NMR分析和冷喷雾质谱分析证实了二芳基碳正离子的生成。此外，还研究了其与各种碳亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷、1,3,5-三甲基苯和茴香的反应活性。
• Kinetics of the Solvolyses of Benzhydryl Derivatives: Basis for the Construction of a Comprehensive Nucleofugality Scale
  作者：Bernard Denegri、André Streiter、Sandra Jurić、Armin R. Ofial、Olga Kronja、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200500845

  日期：2006.2.8

  series of 21 benzhydrylium ions (diarylmethylium ions) are proposed as reference electrofuges for the development of a general nucleofugality scale, where nucleofugality refers to a combination of leaving group and solvent. A total of 167 solvolysis rate constants of benzhydrylium tosylates, bromides, chlorides, trifluoroacetates, 3,5-dinitrobenzoates, and 4-nitrobenzoates, two-thirds of which have been

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。
• ALKALOID ESTER AND CARBAMATE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20120276018A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds according to formula (I) are effective for the treatment of broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  根据公式(I)的化合物对治疗支气管阻塞和炎症性疾病有效。
• [EN] ALKALOID ESTER AND CARBAMATE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCALOÏDE ESTER ET CARBAMATE, ET COMPOSITIONS MÉDICINALES À BASE DE CEUX-CI
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012146515A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to compounds acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的化合物，制造此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040054173A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having activity against production of an inflammatory cytokine of formula (I)′: 1 A′ is pyrrole; R 1′ is phenyl or naphthyl; R 2′ is pyridyl or pyrimidinyl; R 3′ is (IIa)′, (IIb)′ or (IIc)′: 2 m′ is 1; E′ is nitrogen; D′ is >C(R 5′ )—, R 5′ is hydrogen, Substituent &agr;′ or Substituent &bgr;′; B′ is nitrogen-containing 5-membered heterocyclic; R 4′ is 1 to 3 substituents from Substituent &agr;′, Substituent &bgr;′ and Substituent &ggr;′; R 1′ and R 3′ are bonded to two atoms of the pyrrole adjacent to the pyrrole atom bonded to R 2′ ; Substituent &agr;′ is hydroxyl, nitro, cyano, halogen, alkoxy, halogeno alkoxy, alkylthio, halogeno alkylthio or —NR a′ R b′ ; R a′ and R b′ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or alkylsulfonyl, or R a′ and R b′ with the nitrogen atom form a heterocyclyl; Substituent &bgr;′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or cycloalkyl; Substituent &ggr;′ is oxo, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylene, alkylenedioxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aryloxy, alkylidenyl or aralkylidenyl.

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。

表征谱图