N,N-dimethyl[bis(4-chlorophenyl)methyl]amine | 19685-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl[bis(4-chlorophenyl)methyl]amine
• 英文别名: (4,4'-dichloro-benzhydryl)-dimethyl-amine；(4,4'-Dichlor-benzhydryl)-dimethyl-amin；1,1-bis(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 19685-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₂N
• 分子量: 280.197
• InChiKey: RORKHHQRAQYBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N,N-dimethyl[bis(4-chlorophenyl)methyl]amine 在 N-Boc-DL-缬氨酸 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺引导并涉及通过 Pd/Cu 共催化的多重 CX（X = H 或 N）键断裂进行的羰基环化。

  摘要：

  通过 CH 活化和 N-脱烷基 CN 键活化，开发了一种新型 Pd/Cu 共催化羰基环化，用于化学选择性构建合成有用的杂环。发现邻吲哚基-N,N-二甲基芳胺上的 N,N-二甲基胺基团在该 CH 羰基化环化反应中既充当导向基团又充当反应组分。此外，首次在改进的反应条件下证明了二芳基甲基胺的独特CH氧化/羰基内酯化，这可以很容易地应用于具有N,O-缩酮骨架的多取代苯并呋喃酮的一步合成，这是以前难以获得的报道的方法。机理研究表明，Pd/Cu 助催化的 CH 氧化/羰基内酯化是通过 Cu 催化的 C(sp3)-H 氧化和 Pd 催化的 C(sp2)-H 键氧化羰基化的连续反应体系。研究发现，痕量的水对于促进二芳基甲胺的 Cu 催化 C(sp3)-H 氧化形成羟基至关重要，羟基可以在分子内羰基化内酯化步骤中充当原位形成的导向基团。

  DOI：

  10.1039/c9sc03081f
• 作为产物：
  描述：

  1,1’-亚甲基双(4-氯苯) 在 氯 、 甲苯 作用下， 生成 N,N-dimethyl[bis(4-chlorophenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Fusco et al., Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 122,124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Bidentate Boryl Ligand Enabled Iridium-Catalyzed Asymmetric C(sp²)–H Borylation of Diarylmethylamines
  作者：Xiaoliang Zou、Haonan Zhao、Yinwu Li、Qian Gao、Zhuofeng Ke、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b13756

  日期：2019.4.3

  straightforwardly in three steps starting from readily available ( S, S)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamie (( S, S)-DPEN). The Ir-catalyzed C(sp2)-H borylation comprises two parts. The first part is desymmetrization of prochiral diarylmethylamines. In the presence of L3/Ir, a vast array of corresponding borylated products were obtained with high regioselectivity and good to excellent enantioselectivities (26 examples

  旋光有机硼酸及其衍生物是有机化学、催化和药物化学中重要的目标化合物家族。然而，通过原子和步骤经济的方式合成这些化合物的不对称催化例子很少见。在此，我们报告了由游离胺基团引导的芳香族 CH 键的螯合物导向的铱催化不对称 C(sp2)-H 硼酸化。这些转化的成功依赖于手性双齿硼酸配体 (L) 的新家族。它们可以从容易获得的 (S, S)-1,2-二苯基-1,2-乙二胺 ((S, S)-DPEN) 开始，分三步直接合成。Ir 催化的 C(sp2)-H 硼酸化包括两部分。第一部分是前手性二芳基甲基胺的去对称化。在 L3/Ir 存在下，获得了大量相应的硼化产物，具有高区域选择性和良好的对映选择性（26 个实例，高达 96% ee）。第二部分，外消旋二芳基甲胺的动力学拆分，也进行了。使用 L8 时获得了良好的选择性值（高达 68%，11 个实例）。我们还展示了当前方法对几种转化的克级反应的综合效用。硼化产物的
• Sequential Addition Reactions of Two Molecules of Grignard Reagents to Thioformamides
  作者：Toshiaki Murai、Kazuki Ui、Narengerile

  DOI：10.1021/jo900915n

  日期：2009.8.7

  Sequential addition reactions of two molecules of Grignard reagents to thioformamides were found to yield tertiary amines in an efficient manner. The addition of two different Grignard reagents can be accomplished by using one equivalent of arylmagnesium reagent in the first step. In the second step, a variety of reagents such as alkyl, alkenyl, aryl, and alkynyl reagents were used to afford the corresponding

  发现两个分子的格氏试剂与硫代甲酰胺的顺序加成反应可以有效地产生叔胺。可以通过在第一步中使用一当量的芳基镁试剂来完成两种不同的格氏试剂的添加。在第二步中，使用各种试剂（例如烷基，烯基，芳基和炔基试剂）以高收率或高收率得到相应的胺。
• Tertiary amine-directed and involved carbonylative cyclizations through Pd/Cu-cocatalyzed multiple C–X (X = H or N) bond cleavage
  作者：Qiu-Chao Mu、Yi-Xue Nie、Xing-Feng Bai、Jing Chen、Lei Yang、Zheng Xu、Li Li、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c9sc03081f

  日期：——

  applicable to the one-step synthesis of multi-substituted phthalides bearing an N,O-ketal skeleton that is difficult to access by previously reported methods. Mechanistic studies implicate that Pd/Cu-cocatalyzed C-H oxidation/carbonylative lactonization is a sequential reaction system via Cu-catalyzed C(sp3)-H oxidation and Pd-catalyzed oxidative carbonylation of the C(sp2)-H bond. It was found that trace

  通过 CH 活化和 N-脱烷基 CN 键活化，开发了一种新型 Pd/Cu 共催化羰基环化，用于化学选择性构建合成有用的杂环。发现邻吲哚基-N,N-二甲基芳胺上的 N,N-二甲基胺基团在该 CH 羰基化环化反应中既充当导向基团又充当反应组分。此外，首次在改进的反应条件下证明了二芳基甲基胺的独特CH氧化/羰基内酯化，这可以很容易地应用于具有N,O-缩酮骨架的多取代苯并呋喃酮的一步合成，这是以前难以获得的报道的方法。机理研究表明，Pd/Cu 助催化的 CH 氧化/羰基内酯化是通过 Cu 催化的 C(sp3)-H 氧化和 Pd 催化的 C(sp2)-H 键氧化羰基化的连续反应体系。研究发现，痕量的水对于促进二芳基甲胺的 Cu 催化 C(sp3)-H 氧化形成羟基至关重要，羟基可以在分子内羰基化内酯化步骤中充当原位形成的导向基团。
• Fusco et al., Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 122,124
  作者：Fusco et al.

  DOI：——

  日期：——