德帕唑胺 | 1219707-39-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 抗生素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 德帕唑胺
• 英文名称: delpazolid
• 英文别名: LCB01-0371；(5R)-3-[3-fluoro-4-(1-methyl-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-4-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1219707-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₄O₃
• 分子量: 308.312
• InChiKey: QLUWQAFDTNAYPN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：30.0（最大浓度 mg/mL）；97.3（最大浓度 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途

这是一种新型的恶唑烷酮类抗生素，能够抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和敏感性金黄色葡萄球菌（MSSA）的生长，其对这两种细菌的最低抑菌浓度为2μg/mL。德帕扎洛ид是一种具有环状亚胺杂环结构的新恶唑烷酮类抗生素。LCB01-0371在624株临床分离株中表现出良好的体外抗菌活性，并与利奈唑胺、万古霉素及其他抗生素进行了比较。LCB01-0371对革兰阳性菌具有较强的抑制作用，其体内活性也在小鼠全身感染模型中得到了评估，显示出比利奈唑胺更强的疗效。此外，它还表现出对抗金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）的抑菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  德帕唑胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING (R)-3-(3-FLUORO-4-(1-METHYL-5,6-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZIN-4(1H)-YL)PHENYL)-5-(SUBSTITUTED METHYL)OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  提供了一种制备(R)-3-(3-氟-4-(1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-4(1H)-基)苯基)-5-(取代甲基)噁唑烷酮衍生物的方法，这些衍生物是具有环氨基酮基团的噁唑烷酮抗生素化合物，由化学式1表示，以及它们的中间体，并使用3,4-二氟-4-硝基苯作为起始物质。根据本发明的制备方法，可以以比传统方法更简单的方式高纯度和高产率地制备用作噁唑烷酮抗生素的(R)-3-(3-氟-4-(1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-4(1H)-基)苯基)-5-(取代甲基)噁唑烷酮衍生物。

  公开号：

  US20130005967A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氟-4-硝基-苯基)-1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪 在 palladium-on-charcoal 甲醇 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 德帕唑胺
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING (R)-3-(3-FLUORO-4-(1-METHYL-5,6-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZIN-4(1H)-YL)PHENYL)-5-(SUBSTITUTED METHYL)OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  提供了一种制备(R)-3-(3-氟-4-(1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-4(1H)-基)苯基)-5-(取代甲基)噁唑烷酮衍生物的方法，这些衍生物是具有环氨基酮基团的噁唑烷酮抗生素化合物，由化学式1表示，以及它们的中间体，并使用3,4-二氟-4-硝基苯作为起始物质。根据本发明的制备方法，可以以比传统方法更简单的方式高纯度和高产率地制备用作噁唑烷酮抗生素的(R)-3-(3-氟-4-(1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-4(1H)-基)苯基)-5-(取代甲基)噁唑烷酮衍生物。

  公开号：

  US20130005967A1

文献信息

• Method for preparing (R)-3-(3-fluoro-4-(1-methyl-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-4(1H)-yl)phenyl)-5-(substituted methyl)oxazolidin-2-one derivatives
  申请人：Cho Young Lag

  公开号：US08703939B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  Provided are a method for preparing (R)-3-(3-fluoro-4-(1-methyl-5, 6-dihydro-1,2,4-triazin-4(1H)-yl)phenyl)-5-(substituted methyl) oxazolidin-2-one derivatives, which are oxazolidinone antibiotic compounds having a cyclic amidrazone group, represented by Chemical Formula 1, and intermediates thereof, and uses 3,4-difluoro-4-nitrobenzen as a starting material. According to the preparation method of the present invention, (R)-3-(3-fluoro-4-(1-methyl-5, 6-dihydro-1,2,4-triazin-4(1H)-yl)phenyl)-5-(substituted methyl) oxazolidin-2-one derivatives, which are useful as oxazolidinone antibiotics, can be prepared in high purity and high yield in a simpler manner than conventional methods.

  提供了一种制备(R)-3-(3-氟-4-(1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-4(1H)-基)苯基)-5-(取代甲基)噁唑烷-2-酮衍生物的方法，它们是具有循环酰胺酮基团的噁唑烷酮类抗生素化合物，由化学式1表示，以及它们的中间体，并使用3,4-二氟-4-硝基苯作为起始材料。根据本发明的制备方法，可以以比传统方法更简单的方式高纯度高产率地制备(R)-3-(3-氟-4-(1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-4(1H)-基)苯基)-5-(取代甲基)噁唑烷-2-酮衍生物，它们可用作噁唑烷酮类抗生素。
• Oxazolidinone derivatives with cyclic amidoxime or cyclic amidrazone pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Legochem Biosciences, Inc.

  公开号：US08242113B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  Disclosed is a novel oxazolidinone derivative, particularly a novel oxazolidinone compound with a cyclic amidoxime or cyclic amidrazone group. Also disclosed is a pharmaceutical antibiotic composition including a novel oxazolidinone derivative, in vivo hydrolysable ester thereof, in vivo hydrolysable phosphate ester thereof, an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient. Because the novel oxazolidinone derivative, in vivo hydrolysable ester thereof, in vivo hydrolysable phosphate ester thereof, an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits a wide antibacterial spectrum against resistant bacteria, a low toxicity, and a strong antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria, it can be usefully used as an antibiotic.

  本发明涉及一种新型的噁唑烷酮衍生物，特别是具有环状酰肟基或环状酰肼基的新型噁唑烷酮化合物。同时，本发明还涉及一种包括新型噁唑烷酮衍生物、体内可水解酯或体内可水解磷酸酯、其异构体或其药学上可接受的盐作为有效成分的制药抗生素组合物。由于新型噁唑烷酮衍生物、体内可水解酯或体内可水解磷酸酯、其异构体或其药学上可接受的盐对抗耐药菌具有广谱抗菌谱、低毒性和对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的强烈抗菌活性，因此可以作为一种有用的抗生素。
• [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVES WITH CYCLIC AMIDOXIME OR CYCLIC AMIDRAZONE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OXAZOLIDINONE AVEC UNE AMIDOXIME CYCLIQUE OU UNE AMIDRAZONE CYCLIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2010036000A3

  公开（公告）日：2010-07-15
• Novel Oxazolidinone Derivatives with Cyclic Amidoxime or Cyclic Amidrazone and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Cho Young Lag

  公开号：US20110178293A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed is a novel oxazolidinone derivative, particularly a novel oxazolidinone compound with a cyclic amidoxime or cyclic amidrazone group. Also disclosed is a pharmaceutical antibiotic composition including a novel oxazolidinone derivative, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient. Because the novel oxazolidinone derivative, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits a wide antibacterial spectrum against resistant bacteria, a low toxicity, and a strong antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria, it can be usefully used as an antibiotic.
• US8242113B2
  申请人：——

  公开号：US8242113B2

  公开（公告）日：2012-08-14