1,2,3,4-四氢-7-甲氧基咔唑 | 3382-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-7-甲氧基咔唑
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol；7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 3382-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LAOWVRRXCCBHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  364.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-7-甲氧基咔唑 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,7-dimethoxy-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium[ii] catalysed C(sp3)–H oxidation of dimethyl carbamoyl tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  二甲基氨基四氢咔唑在标准条件下进行定向氧化，只能得到来自C(sp3)–H氧化的产物。这一结果与最近关于氢咔唑定向C–H烯化的研究相反，后者导致了选择性的芳香族功能化。

  DOI：

  10.1039/c3cc48545e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-7-甲氧基咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化反应制得咔唑天然产物3-甲基-9 H-咔唑，糖硼烷，乙二唑啉，克劳佐林K，Mukonine和Karapinchamine A

  摘要：

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00044

文献信息

• Alkaloide in Tabernaemontana-Arten, VIII. Tabernulosin und 12-Demethoxytabernulosin, zwei neue Alkaloide vom Picrinin-Typ ausTabernaemontana glandulosa
  作者：Hans Achenbach、Bernd Raffelsberger、Ivan Addae-Mensah

  DOI：10.1002/jlac.198219820503

  日期：1982.5.17

  Zuge des Alkaloid-Screenings an Tabernaemontana-Arten wurden aus der westafrikanischen Tabernaemontana glandulosa Tabernulosin (1) und 12-Demethoxytabernulosin (2), zwei neue Alkaloide vom Picrinin-Typ, isoliert. 1 ist neben Vincadiffin (3) das Hauptalkaloid der Pflanze und bis zu etwa 10% im basischen Extrakt sowohl der Stengel als auch der Blätter enthalten. Im Tierversuch an genetisch-hypertonen Ratten

  在狗牙花属物种的生物碱筛选的过程中，tabernulosin（1）和12-demethoxytabernulosin（2）时，picrinine类型的两个新生物碱，分离来自西非狗牙花属腺。除长春花碱（3）外，1是植物的主要生物碱，茎和叶的基本提取物中最多含有约10％。在遗传性高血压大鼠的动物实验中，1显示出明显的降压作用。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles and related tricyclic indoles
  作者：Tricia L. Scott、Nicholas Burke、Grissell Carrero-Martínez、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.052

  日期：2007.1

  Reduction of 2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexene-1-ones using palladium on carbon under 1 atm of hydrogen gas at ambient temperature affords 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles in excellent isolated yields. The starting materials were prepared by intermolecular Stille coupling of 2-iodo-2-cyclohexen-1-ones with 2-(tributylstannyl)-1-nitrobenzenes.

  在室温下在氢气中，在1个大气压下，使用钯碳还原2-（2-硝基苯基）-2-环己烯-1-酮，可得到1,2,3,4-四氢咔唑，分离产率极佳。通过2-碘-2-环己烯-1-酮与2-（三丁基锡烷基）-1-硝基苯的分子间Stille偶联制备起始原料。
• The reactions of 1,2,3-trimethylindole and of N-alkyltetrahydrocarbazoles with trifluoroacetic anhydride
  作者：A. Sydney Bailey、Joanna B. Haxby、Andrew N. Hilton、Josephine M. Peach、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19810000382

  日期：——

  Treatment of 1,2,3-trimethylindole with trifluoroacetic anhydride results in attack on the C-2 methyl group of the indole, and trifluoroacetylation of N-alkyltetrahydrocarbazoles occurs at C-1.

  用三氟乙酸酐处理1,2,3-三甲基吲哚导致对吲哚的C-2甲基的攻击，并且在C-1发生N-烷基四氢咔唑的三氟乙酰化。
• Synthesis of Indoles via Palladium[0]-Mediated Ullmann Cross-Coupling of <i>o-</i>Halonitroarenes with α-Halo-enones or -enals
  作者：Martin G. Banwell、Brian D. Kelly、Okanya J. Kokas、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ol034745w

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of o-halonitrobenzene (1) and various related nitroarenes with a range of alpha-halo-enones (e.g., 2) or -enals readily affords the expected alpha-arylenones, e.g., 3, or -enals, which are converted into the corresponding indoles, e.g., 4, on reaction with dihydrogen in the presence of Pd on C.

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。
• [EN] A METHOD OF INDOLE SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'INDOLE
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2004096766A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to methods for the synthesis of indoles. In particular, the invention relates to the coupling of an a-haloenone or a-haloenal with an ortho-halonitroarene to form an ortho-(enone)nitroarene or ortho-(enal)nitroarene. Reductive cyclization of an ortho-(enone)nitroarene or ortho-(enal)nitroarene affords access to indole compounds.

  本发明涉及吲哚的合成方法。具体而言，该发明涉及将α-卤代酮或α-卤代烯醇与邻位卤代硝基芳烃偶联，形成邻位-(酮)硝基芳烃或邻位-(烯醛)硝基芳烃。对邻位-(酮)硝基芳烃或邻位-(烯醛)硝基芳烃进行还原环化，可获得吲哚化合物。