2-羟基-5,6,7,8-四氢咔唑 | 13314-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5,6,7,8-四氢咔唑
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-carbazol-2-ol
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-(9H)-carbazole；1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-carbazol；7-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol；2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazol-7-ol；6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazol-2-ol
• CAS: 13314-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD04972170
• 分子量: 187.241
• InChiKey: RRCBLNWXGZIKND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  393.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5,6,7,8-四氢咔唑 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-羟基咔唑
  参考文献：
  名称：

  羟基咔唑和四氢羟基咔唑。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003475
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone-(3-hydroxy-phenylhydrazone) 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基-5,6,7,8-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  Hydroxytetrahydrocarbazoles

  摘要：

  公开号：

  US02731474A1

文献信息

• Compounds and methods for carbazole synthesis
  申请人：Harrington J. Peter

  公开号：US20070197797A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds having bi-cyclic structure comprising a partially unsaturated 6-carbon first cyclic moiety interconnected to a 6-carbon second cyclic moiety second via a divalent linking moiety are provided. The compounds can be used as intermediates compounds in methods for the synthesis of carbazoles and derviatives thereof, including carvedilol, and tricyclic alkylhydroxamates, which do not require Fischer indole synthetic steps. Methods of preparing the compounds having bi-cyclic structures are also provided.

  本发明提供了具有双环结构的化合物，其包括部分不饱和的6碳第一环状基团，通过双价连接基团与6碳第二环状基团相互连接。这些化合物可用作合成咔唑及其衍生物（包括卡维地洛和三环烷基羟肟酸盐）的中间体化合物，而不需要费舍尔吲哚合成步骤。本发明还提供了制备具有双环结构的化合物的方法。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol, die Alkali- und Erdalkalisalze des 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazols und deren Verwendung
  申请人：——

  公开号：EP0179217A3

  公开（公告）日：1987-06-03

  2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol und dessen Alkali-und Erdalkalisalze werden hergestellt, indem man 2-Hydroxy- cyclohexanon mit m-Aminophenol in wäßrigem Medium oder wäßrig-organischem Medium - wobei das organische Lösemittel ein mit Wasser mischbares, polares organisches Lösemittel ist - bei einer Temperatur zwischen 20 und 100°C und einem pH-Wert zwischen 7,5 und 1 umsetzt, das gebildete 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol aus der Reaktionsmischung als Alkali- oder Erdalkalisalz abscheidet und dieses Salz gegebenenfalls mittels einer Mineralsäure in das freie 2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol überführt.

  2-羟基-5,6,7,8-四氢咔唑及其碱金属盐和碱土金属盐的制备方法是：在水介质或水-有机介质（有机溶剂为水混溶的极性有机溶剂）中，温度在 20 至 100°C 之间，pH 值在 7.5 至 1 之间，使 2-羟基-环己酮与间氨基苯酚反应，分离反应混合物中形成的 2-羟基-5,6,7,8-四氢咔唑的碱金属盐或碱土金属盐，并选择性地通过矿物酸将该盐转化为游离的 2-羟基-5,6,7,8-四氢咔唑。
• O-substituted oximino cephalosporins
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0233780A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  O-Substituted oximinocephalosporins represented by the formula wherein R is a 5-membered or 6-membered heterocycle, preferably amino-substituted, e.g., 2-aminothiazol-4-yl, R1 is an arylalkyl, aryloxyalkyl, or arylthioalkyl group, especially substituted benzyl; R2 is a 1,2,4-triazin-3-yl thio group; and M is a salt or a biologically labile ester group; are potent antibacterial agents. Also provided are antibiotic formulations of said compounds and a method for treating infectious diseases in man or other animals comprising the administration of said compounds.

  O-取代的氧亚氨基头孢菌素由式表示，其中 R 是 5 元或 6 元杂环，最好是氨基取代的，如 2-氨基噻唑-4-基，R1 是芳烷基、芳氧基烷基或芳硫代烷基，特别是取代的苄基；R2 是 1，2，4-三嗪-3-基硫代基团；M 是盐或生物易变酯基；这些化合物是强效抗菌剂。 还提供了所述化合物的抗生素制剂和一种治疗人类或其他动物感染性疾病的方法，包括施用所述化合物。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING SATURATED RINGS AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0997458A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  Compounds represented by general formula (I) or their salts, having β3 -adrenoceptor agonism and being efficacious when employed in drugs for treating and preventing diabetes, obesity, hyperlipemia, etc. wherein R represents hydrogen or methyl; R1 represents hydrogen, halogeno, hydroxy, benzyloxy, amino or hydroxymethyl; R2 represents hydrogen, hydroxymethyl, NHR3, SO2NR4R4', or nitro (wherein R3 represents hydrogen, methyl, SO2R5, formyl or CONHR6'; R5 represents lower alkyl, benzyl or NR4R4'; R4 and R4' may be the same or different and each represents hydrogen, lower alkyl or benzyl; and R6' represents hydrogen or lower alkyl); R6 represents hydrogen or lower alkyl; n is 1 or 2; X represents secondary nitrogen, oxygen or sulfur; and when n is 1, then one of R7 and R8 represents hydrogen while another represents hydrogen, amino, acetylamino or hydroxy, or when n is 2, then R8 represents hydrogen while R7 represents hydrogen, amino, acetylamino or hydroxy.

  通式(I)所代表的化合物或其盐类，具有 β3-肾上腺素受体激动作用，在用于治疗和预防糖尿病、肥胖症、高血脂症等药物时具有疗效。其中 R 代表氢或甲基；R1 代表氢、卤素、羟基、苄氧基、氨基或羟甲基；R2 代表氢、羟甲基、NHR3、SO2NR4R4'或硝基（其中 R3 代表氢、甲基、SO2R5、甲酰基或 CONHR6'；R5 代表低级烷基、苄基或 NR4R4'；R4 和 R4'可以相同或不同，各自代表氢、低级烷基或苄基；和 R6' 代表氢或低级烷基）；R6 代表氢或低级烷基；n 为 1 或 2；X 代表仲氮、氧或硫；当 n 为 1 时，则 R7 和 R8 中的一个代表氢，而另一个代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基，或当 n 为 2 时，则 R8 代表氢，而 R7 代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND DRUG COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1142883A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  The present invention is directed to a compound of the general formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, a methyl group or SO2R3; R2 represents O, S or H2; R2' represents O or H2; R3 represents a lower alkyl group or NH4R4'; R4 and R4' may be the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a benzyl group; R5 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; k and m are zero or 1; A represents the general formula (II) or (III): X1 represents a secondary nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a methylene group; n is 1 or 2; X2 represents a secondary nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom; and, R6, R7 and R8 are a hydrogen atom or the like; and a salt thereof. The compound of the present invention provides a pharmaceutical composition for treating and preventing β3-associated diseases, such as diabetes, obesity and hyperlipidemia. The composition is particularly suitable for oral administration.

  本发明涉及通式（I）的化合物： 其中 R1 代表氢原子、甲基或 SO2R3；R2 代表 O、S 或 H2；R2'代表 O 或 H2；R3 代表低级烷基或 NH4R4'；R4 和 R4'可以相同或不同，并代表氢原子、低级烷基或苄基；R5 代表氢原子或低级烷基；k 和 m 为 0 或 1；A 代表通式（II）或（III）： X1代表仲氮原子、氧原子、硫原子或亚甲基；n为1或2；X2代表仲氮原子、氧原子或硫原子；以及，R6、R7和R8为氢原子或类似物；及其盐。本发明的化合物提供了一种药物组合物，用于治疗和预防与β3相关的疾病，如糖尿病、肥胖症和高脂血症。该组合物特别适合口服给药。