1,2,3,4-四氢-7-甲氧基6-异羟基喹啉盐酸盐 | 1078-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-7-甲氧基6-异羟基喹啉盐酸盐
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-6-isoquinolinol hydrochloride
• 英文别名: 6-Hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-hydrochlorid；1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-isoquinoline-hydrochloride；6-Hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol; hydrochloride；7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6-ol; Hydrochlorid；7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol;hydrochloride
• CAS: 1078-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: NGSIKEMUWGSYPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-7-甲氧基6-异羟基喹啉盐酸盐 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-methoxy-6-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of tariquidar-related modulators of ABC transporters preferring breast cancer resistance protein (ABCG2)

  摘要：

  Aiming at structural optimization of potent and selective ABCG2 inhibitors, such as UR-ME22-1, from our laboratory, an efficient solid phase synthesis was developed to get convenient access to this class of compounds. 7-Carboxyisatoic anhydride was attached to Wang resin to give resin bound 2-aminoterephthalic acid. Acylation with quinoline-2- or -6-carbonyl chlorides, coupling with tetrahydroisoquinolinylethylphenylamine derivatives, cleavage of the carboxylic acids from solid support and treatment with trimethylsilydiazomethane gave the corresponding methyl esters. Among these esters highly potent and selective ABCG2 modulators were identified (inhibition of ABCB1 and ABCG2 determined in the calcein-AM and the Hoechst 33342 microplate assay, respectively). Interestingly, compounds bearing triethyleneglycol ether groups at the tetrahydroisoquinoline moiety (UR-COP77, UR-COP78) were comparable to UR-ME22-1 in potency but considerably more efficient (max inhibition 83% and 88% vs 60%, rel. to fumitremorgin c, 100%) These results support the hypothesis that solubility of the new ABCG2 modulators and of the reference compounds tariquidar and elacridar in aqueous media is the efficacy-limiting factor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.094
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-甲氧基多巴胺盐酸盐 在 水 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-7-甲氧基6-异羟基喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Beke; Szantay, Magyar Kemiai Folyoirat, 1957, vol. 63, p. 67,69,70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种治疗糖尿病的化合物
  申请人：四川好医生药业集团有限公司

  公开号：CN103435612B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明提供了式I所示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。本发明还提供了上述化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物的新用途。本发明制备的氘代化合物，可以明显改善肥胖患者体重、空腹血糖、转氨酶和空腹血清胰岛素，提高胰岛素敏感性，改善血脂指标和口服葡萄糖耐量；该类化合物体内吸收良好，生物利用度高，有利于药效的发挥，且半衰期延长，可以减少给药次数，降低毒副作用，为临床用药提供了安全可靠的新选择。式I。
• Isoquinoline compounds
  申请人：Knoll A.G. Chemische Fabriken

  公开号：US04013663A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Isoquinoline compounds having .beta.-receptor blocking activity, particularly for the heart, and having the formula ##STR1## and salts thereof with physiologically tolerable acids, wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen or methoxy, and R.sub.4 is isopropyl or tertiary butyl. A method for making such compounds. Pharmaceutical compositions containing such compounds.

  具有β-受体阻滞活性的异喹啉化合物，特别用于心脏，其化学式为##STR1##及其与生理可耐受的酸盐，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢或低级烷基，R.sub.3为氢或甲氧基，R.sub.4为异丙基或叔丁基。制备这种化合物的方法。含有这种化合物的制药组合物。
• WO2007/11290
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline antiarrhythmic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0308059B1

  公开（公告）日：1992-09-09
• US4013663A
  申请人：——

  公开号：US4013663A

  公开（公告）日：1977-03-22