1,2,3,4-四氯-7,7-二甲氧基二环[2.2.1]庚-2,5-二烯 | 832-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氯-7,7-二甲氧基二环[2.2.1]庚-2,5-二烯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2,2,1>heptadiene
• 英文别名: 7,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlor-norbornadien；1,2,3,4-Tetrachlor-7,7-dimethoxy-norborna-2,5-dien；1.2.3.4-Tetrachlor-7.7-dimethoxy-norbornadien-(2.5)；1,2,3,4-Tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 832-11-1
• 化学式: C₉H₈Cl₄O₂
• 分子量: 289.973
• InChiKey: AGYRMNNZHPAOKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氯-7,7-二甲氧基二环[2.2.1]庚-2,5-二烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 7,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)
  参考文献：
  名称：

  一些氯化物取代的降冰片二烯和降冰片烯与硫代甲醇钠的反应

  摘要：

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲

  DOI：

  10.1039/j39690000288
• 作为产物：
  描述：

  anti-endo-anti-1,2,3,4-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<8,2,1,0^2,90^3,8>trideca-4,6,11-triene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙烯,四甲氧基- 、 1,2,3,4-四氯-7,7-二甲氧基二环[2.2.1]庚-2,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  四环[8,2,1,0 2,9 0 3,8 ] trideca-4,6,11-三烯的周环转化和通过分子内热形成二氢半bullvalenes

  摘要：

  环戊二烯酮与某些环丁烯二烯亲和剂反应，生成预期的羰基桥加合物；这些，在相对温和的热解，由一种新颖的收率dihydrosemibullvalene衍生物序列包括一氧化碳的cheletropic流失，immmediate取代的二环[4,2,0]辛二烯的电环开环，和分子内[ π 4一个+ π 2一]环加成衍生的环辛烯。还讨论了与标题化合物相关的化合物的其他周环反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88028-8

文献信息

• LAY W. P.; MACKENZIE K.; MILLER A. S.; WILLIAMS-SMITH D. L., TETRAHEDRON, 1980,36, NO 20-21, 3021-3031
  作者：LAY W. P.、 MACKENZIE K.、 MILLER A. S.、 WILLIAMS-SMITH D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Pericyclic transformations of tetracyclo[8,2,1,02,903,8]trideca-4,6,11-trienes,and formation of dihydrosemibullvalenes by thermal intramolecula
  作者：W.P. Lay、K. Mackenzie、A.S. Miller、D.L. Williams-Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88028-8

  日期：1980.1

  bridge adducts; these, on relatively mild thermolysis, yield dihydrosemibullvalene derivatives by a novel sequence including cheletropic loss of carbon monoxide, electrocyclic ring opening of the immmediate substituted bicyclo[4,2,0] octadienes, and intramolecular [π4a +π2a]cycloaddition of the derived cyclooctatrienes. Other pericyclic reactions of compounds related to those of the title compounds

  环戊二烯酮与某些环丁烯二烯亲和剂反应，生成预期的羰基桥加合物；这些，在相对温和的热解，由一种新颖的收率dihydrosemibullvalene衍生物序列包括一氧化碳的cheletropic流失，immmediate取代的二环[4,2,0]辛二烯的电环开环，和分子内[ π 4一个+ π 2一]环加成衍生的环辛烯。还讨论了与标题化合物相关的化合物的其他周环反应。
• The reaction of some chloride-substituted norbornadienes and norbornenes with sodium thiomethoxide
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39690000288

  日期：——

  comparable degree by both an unsubstituted double bond, and by bridge chlorines. Bridgehead chlorines have less effect on reactivity. The rate-determining step of reaction is likely to be attack by thiomethoxide ions on the chlorine-substituted double bond. The disubstitution product 1,4,7,7-tetrachloro-2,3-dithiomethoxynorborna-2,5-diene derived from hexachloronorbornadiene deteriorates on keeping, for

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲