乙烯,四甲氧基- | 1069-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙烯,四甲氧基-
• 英文名称: 1,1,2,2-tetramethoxyethylene
• 英文别名: tetramethoxyethene；tetramethoxyethylene；1,1,2,2-tetramethoxyethene；Ethene, tetramethoxy-
• CAS: 1069-12-1
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: BXMKCUKYGUDGQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2-48 °C
• 沸点：
  140 °C
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯,四甲氧基- 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,2-三甲氧基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann,R.W.; Schneider,J., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3698 - 3702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-5-phenyl-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 邻苯二甲酸二丁酯 作用下， 生成 乙烯,四甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Thermal Decomposition of Substituted Norbornadienone Ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00955a035

文献信息

• Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Jacques Streith、Tammo Winkler、Daniel Bellš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97184-4

  日期：1985.1

  An efficient method for the synthesis of 2,3-dichloro-5-substituted (Cl, CF3, alkyl) pyridines starting from the 1:1 adducts of the copper-catalysed addition of chloral or the corresponding 2,2-dichloroaldehydes to acrylonitrile is presented. Proper choice of experimental conditions allows the preparation of in a one-pot process. Similarly, the CuCl-catalysed reaction of methyl itaconate with several

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。
• Synthesen von Moniliformin, einem Mycotoxin mit Cyclobutendion-Struktur
  作者：Daniel Bellu?、Hanspeter Fischer、Hans Greuter、Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19780610526

  日期：1978.7.12

  Syntheses of Moniliformin, a Mycotoxine with a Cyclobutenedione Structure

  具有环丁二酮结构的霉菌毒素莫尼西丁的合成
• Tetramethoxy-äthylen—I
  作者：R.W. Hoffmann、H. Häuser

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80025-4

  日期：1965.1

  5-Phenyl-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxynotbornadiene (II) may be smoothly cleaved along two pathways at 130°. Methyl 5-phenyl-2,3,4-trichlorobenzoate (VI) and methylchloride are obtained on the one hand, on the other hand result 2,3,4,5-tetrachlorobiphenyl (III) and dimethoxycarbene (XI). The latter may be trapped with methanol yielding methyl ortho-formate or with sulfur giving methyl thionocarbonate

  5-苯基-1,2,3,4-四氯-7,7-二甲氧基降冰片二烯（II）可能会在130°沿着两个途径平稳裂解。一方面获得5-苯基-2,3,4-三氯苯甲酸甲酯（VI）和氯甲烷，另一方面获得2,3,4,5-四氯联苯（III）和二甲氧基卡宾（XI）。后者可以用甲醇制得原甲酸甲酯，或用硫制得硫代硫代碳酸甲酯。在没有其他伙伴的情况下，XI产生四甲氧基乙烯。讨论了II和其他7,7-二甲氧基降冰片二烯衍生物的热解。
• High pressure promoted (2+2) cycloadditions of ketene acetals with carbonyl compounds
  作者：René W.M. Aben、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85970-5

  日期：1983.1

  Cycloadditions of ketene acetals (R1R2C=C(OR)2) with carbonyl compounds (R3COR4) are strongly promoted by increase or pressure. At 12 kbar oxetanes are even obtained from very polar ketene acetals (R1,R2=H,H or H,Cl) and - in the presence of a Lewis acid - with unactivated ketones (R3 and R4 = alkyl). The reaction proceeds via a cisoid dipolar transition state; when relevant mainly trans-substituted

  通过增加或加压，可大大促进乙烯酮缩醛（R 1 R 2 C = C（OR）2）与羰基化合物（R 3 COR 4）的环加成反应。在12kbar下，甚至从极极性的乙烯酮缩醛（R 1，R 2＝ H，H或H，Cl）和在路易斯酸存在下由未活化的酮（R 3和R 4＝烷基）获得氧杂环丁烷。该反应通过一个cisoid偶极过渡态进行。当相关时，主要形成反式取代的氧杂环丁烷。
• Negative activation energies for carbene additions to tetramethoxyethylene
  作者：Lei Wang、Robert A. Moss、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.001

  日期：2016.9

  Activation energies were determined for the additions of three arylhalocarbenes to tetramethoxyethylene (TMeOE) and tetramethylethylene (TME) in pentane and decane. For addition of 3,5-dinitrophenylchlorocarbene to TMeOE in decane, Ea = −10.4 ± 0.7 kcal/mol, the most negative activation energy yet encountered in a carbene–alkene addition reaction. Computational studies parallel and elucidate the experimental

  确定了在戊烷和癸烷中向四甲氧基乙烯（TMeOE）和四甲基乙烯（TME）中添加三种芳基卤代卡宾的活化能。对于在癸烷中的TMeOE中添加3,5-二硝基苯基氯卡宾，E a  = -10.4±0.7 kcal / mol，这是卡宾-烯烃加成反应中遇到的最负的活化能。计算研究平行并阐明了实验结果。

表征谱图