1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯 | 4249-10-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯
• 中文别名: 四甲基环戊二烯；四甲基环五二烯；1,2,3,4-四甲基环戊烷-1,3-二烯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetramethylcyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: tetramethylcyclopentadiene；1,2,3,4-tetramethylcyclopentadiene；1,2,3,4-tetramethyl-1,3-cyclopentadiene；2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene；TMCP
• CAS: 4249-10-9
• 化学式: C₉H₁₄
• mdl: MFCD00145385
• 分子量: 122.21
• InChiKey: VNPQQEYMXYCAEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C (lit.)
• 密度：
  0.808 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  108 °F
• 溶解度：
  不与母体混溶。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 3295
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H14
分子式
: 122.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
142 °C - lit.
g) 闪点
42 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.808 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3295 国际海运危规: 3295 国际空运危规: 3295
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际海运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际空运危规: HydrocarBONs, liquid, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：有机合成试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plenio, Herbert, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2185 - 2190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,3,4-trimethyl-2-methylenecyclobutene 在 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Koptyug,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1117 - 1123

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基乙炔 、 苯甲酸 在 rhodium(III) chloride 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以5%的产率得到3,4-二苯基异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cp-配体甲基化对铑（III）催化炔烃芳族羧酸环化的影响：异香豆素和PAHs的合成，用于有机发光器件。

  摘要：

  基于芳族羧酸与（环戊二烯基）铑配合物催化的内部炔烃的氧化偶联，开发了一种高效的合成π-扩展的异香豆素和多环芳烃的方案。偶联化学选择性很大程度上取决于是否使用Cp或甲基化的Cp *配体。五甲基衍生物[Cp * RhCl2] 2主要产生异香豆素，而未甲基化的络合物[CpRhI2] n产生萘衍生物。聚芳族羧酸（例如1-萘甲酸，1-吡啶羧酸，芴-1-羧酸和二苯并呋喃-4-羧酸）适用于该方法。Cp * H / RhCl3的混合物可以代替[Cp * RhCl2] 2用作催化剂。3,4-二苯基茚并[1,2-h]异色素n-1（11H）-one和7,10-二甲基-8的结构 通过X射线衍射测定9-二苯基苯并[pqr]四苯基。另外，还研究了所制备化合物的光学性质。7,8-二苯基-10H-苯并[1,9-gh]异色素n-10-one被用作OLED制造的发光层。OLED在15 V时发出最大强度为1740 cd⋅m-2的黄绿色光。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000048

文献信息

• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135594A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A metallocene compound is represented by the formula (1): AMX n-1 wherein M is a transition metal atom having a coordination number of n selected from Group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic Table of Elements, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; A is a substituted monocyclic or polycyclic arenyl ligand pi-bonded to M, wherein said arenyl ligand includes at least one halogen substituent directly bonded to any sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand; and the or each X is a univalent anionic ligand, or two X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or two X are joined to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand.

  一种金属烯化合物可以用公式(1)表示： AMX n-1 其中，M是具有配位数n的过渡金属原子，选自元素周期表第3、4、5或6族，或为镧系金属原子，或锕系金属原子；A是与M以π键结合的取代的单环或多元环芳基配体，其中所述芳基配体包括至少一个直接键合到配体的可键合环位上的任意sp2碳原子上的卤素取代基；而X是单价阴离子配体，或者两个X连接并与金属原子结合形成一个金属环烯环，或者两个X连接形成一个螯合配体、二烯配体或烷基亚烯配体。
• Structure–Catalytic Activity Relationship in Bridging Silacycloalkyl Ring Conformations of Constrained Geometry Titanium Complexes
  作者：Eugene Kang、Sung‐Kwan Kim、Tae‐Jin Kim、Jae‐Ho Chung、Jong Sok Hahn、Jaejung Ko、Myung‐Ahn Ok、Minserk Cheong、Sang Ook Kang

  DOI：10.1002/ejic.200701312

  日期：2008.5

  itanium(IV) complexes [TiCl2η5-1-(CySitBuN-κN)-2,3,4,5-R4-C5}] was prepared, where CySi = silacyclobutyl (a), silacyclopentenyl (b), silacyclopentyl (c), and silacyclohexyl (d); R = H (4), Me (5). The starting silane, dichlorosilacycloalkane CySiCl2 (1), was treated with NaCp (LiCp*), followed by LiNHtBu to yield the cyclic silylene-bridged ligands (R4C5)CySi(NHtBu) [R = H (2); Me (3)]. Subsequent

  制备了一系列环状亚甲硅烷基桥连（酰胺基环戊二烯基）二氯钛（IV）配合物[TiCl2η5-1-(CySitBuN-κN)-2,3,4,5-R4-C5}]，其中CySi = 硅杂环丁基（a )、硅杂环戊烯基(b)、硅杂环戊基(c)和硅杂环己基(d)；R = H (4)，我 (5)。起始硅烷，二氯硅杂环烷烃 CySiCl2 (1)，先后用 NaCp (LiCp*) 和 LiNHtBu 处理，得到环状亚甲硅烷基桥配体 (R4C5)CySi(NHtBu) [R = H (2); 我（3）]。随后用正丁基锂去质子化，然后用 TiCl4 进行金属转移，产生所需的受限几何络合物 (CGC) (CpCySiNtBu)TiCl2 (4) 和 (Cp*CySiNtBu)TiCl2 (5)。所得环戊二烯基-(4b和4c)和四甲基环戊二烯基(硅杂环烷基)酰氨基钛(IV)二氯化物(5a、5c、和 5d) 物种通过使用
• Gallium Trichloride-Promoted Ethynylation Reaction of 1,4-Dienes
  作者：Yoshio Nishimura、Masato Kiryu、Katsunori Suwa、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.200800082

  日期：2008.6.9

  Cyclopentadienes and silylated 1,4-dienes were deprotonated with gallium trichloride (GaCl3), and the resultant pentadienylgalliums underwent an ethynylation reaction with chlorosilylethyne. The silyl substituent on the olefin had an effect to increase the acidity of the allylic protons.

  用三氯化镓（GaCl 3）使环戊二烯和甲硅烷基化的1,4-二烯脱质子化，并使所得戊二烯基镓与氯甲硅烷基乙炔进行乙炔化反应。烯烃上的甲硅烷基取代基具有增加烯丙基质子的酸度的作用。
• Assembly of Complex 1,4‐Cycloheptadienes by (4+3) Cycloaddition of Rhodium(II) and Gold(I) Non‐Acceptor Carbenes
  作者：Helena Armengol‐Relats、Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202012092

  日期：2021.1.25

  The formal (4+3) cycloaddition of 1,3‐dienes with Rh(II) and Au(I) non‐acceptor vinyl carbenes, generated from vinylcycloheptatrienes or alkoxyenynes, respectively, leads to 1,4‐cycloheptadienes featuring complex and diverse substitution patterns, including natural dyctiopterene C′ and a hydroxylated derivative of carota‐1,4‐diene. A complete mechanistic picture is presented, in which Au(I) and Rh(II)

  1,3-二烯与Rh（II）和Au（I）非受体乙烯基碳烯的正式（4 + 3）环加成反应分别由乙烯基环庚烯或烷氧炔生成，导致1,4-环庚二烯具有复杂而多样的取代作用包括天然dyctiopterene C'和carota-1,4-diene的羟基化衍生物。呈现了完整的机理图，其中显示了Au（I）和Rh（II）非受体乙烯基碳烯经历了乙烯基环丙烷化/ Cope重排或以未经证实的方式发生的直接（4 + 3）环加成反应。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING 1-HEXENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'1-HEXÈNE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012133937A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed is a method for producing 1-hexene that is capable of reducing the amount of by-product polymers when 1-hexene is produced through the trimerization reaction of ethylene. The method for producing 1-hexene comprises the following steps 1 and 2: step 1: the step of preparing a catalytic component by bringing a transition metal complex represented by any one of formulae (1-1) to (1-3) into contact with a specific organic aluminum compound in the absence of ethylene; and step 2: the step of trimerizing ethylene in the presence of a catalyst obtainable by bringing the catalytic component obtained in step 1 into contact with a specific boron compound.

  公开了一种生产1-己烯的方法，该方法能够在通过乙烯的三聚反应生产1-己烯时减少副产物聚合物的数量。生产1-己烯的方法包括以下步骤1和2：步骤1：通过将由式（1-1）到（1-3）中的任一表示的过渡金属配合物与特定有机铝化合物接触而制备催化组分，在没有乙烯的情况下；步骤2：在将在步骤1中获得的催化组分与特定硼化合物接触而获得的催化剂存在下，三聚乙烯。