1,2,3,5-四苯基戊烷-1,5-二酮 | 61764-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,2,3,5-四苯基戊烷-1,5-二酮
• 英文名称: 1,2,3,5-tetraphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,2,3,5-tetraphenyl-pentane-1,5-dione；1.5-Dioxo-1.2.3.5-tetraphenyl-pentan；1,2,3,5-Tetraphenyl-pentan-1,5-dion；Benzylidenacetophenon-desoxybenzoin；α.ε-Dioxo-α.β.γ.ε-tetraphenyl-pentan；α.β-Diphenyl-α.γ-dibenzoyl-propan
• CAS: 61764-77-0
• 化学式: C₂₉H₂₄O₂
• 分子量: 404.508
• InChiKey: DCHYDZKWRVSCIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  584.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-四苯基戊烷-1,5-二酮 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 生成 2,3,4,6-tetraphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四取代的1,4-二氢吡啶在脱气介质中的光化学反应：伴随脱氢的光致变色和光重排

  摘要：

  脱气溶液中2,2,4,6-四苯基-1,4-二氢吡啶（1）的光化学颜色变化已报告为光致变色现象，是无可逆转的变化，可产生无色至紫色。 2,3,4,6-四苯基吡啶（7）为主要产物。螺-[2,6-二苯基-1,4-二氢吡啶-4,9'-芴]（2），4-对-溴苯基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（3）和2,4,6-三苯基-4- p -甲苯基-1,4-二氢吡啶（4）也显示在脱气的溶液类似photocolour变化并给出1,3-二苯基-2-氮杂三亚苯（8），3- p -溴苯基-2,4,6-三苯基吡啶（9）和2,3,6-三苯基-4-对甲苯基吡啶（11）。这些反应通过伴随脱氢的二-π-甲烷重排进行。4-苄基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（5）和4-苄基-1-甲基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（6）显示非常微弱照射时着色。化合物（5）得到2,4,6-三苯基吡啶（12），其通过消除苄基和氢而

  DOI：

  10.1039/p29880001607
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3,5-四苯基戊烷-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient simple one-pot synthesis, characterization and structural studies of some 1,2,3,5-tetraarylpentane-1,5-diones

  摘要：

  A series of 1,2,3,5-tetraarylpentane-1,5-diones (9-23) were synthesised by simple one-pot method and characterized by FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral techniques. The structure of 3-(4-fluorophenyl)-1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione (10) was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The compound 10 crystallize in monoclinic crystal system, in C2/c space group. The torsional angle between the two keto groups was found to be -29.50 degrees. The C(23)-C(22)-C(15)-C(8)-C(7) chain is almost planar with "W" conformation and observed maximum deviation is 0.122 A for C(15) from the C(23)/C(22)/C(15)/C(8)/C(7) plane. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.10.037

文献信息

• An efficient and improved synthesis of 1,5-diketones: versatile conjugate addition of nucleophiles to α,β-unsaturated enones and alkynones
  作者：Ravi Shankar、Ashok K. Jha、Uma Sharan Singh、K. Hajela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.008

  日期：2006.5

  Several 1,5-diketones have been prepared in good to excellent yields by versatile conjugate addition of nucleophiles such as cyclic or acyclic ketones, amines and thiols to α,β-unsaturated enones and alkynones, in the presence of catalytic amounts of 10% aq NaOH, TBAI and DMSO at ambient temperature. The choice of solvent and phase-transfer catalyst played a critical role in improving the reaction

  在催化量为10％的aq的情况下，通过将多种亲核试剂（例如环状或无环酮，胺和硫醇）广泛共轭加成到α，β-不饱和烯酮和炔酮上，已经制备了几种1,5-二酮，收率良好。 NaOH，TBAI和DMSO在环境温度下。溶剂和相转移催化剂的选择在提高产物的反应速率和产率中起关键作用。
• The photoaddition of enaminoketonatoboron difluorides with trans-stilbene
  作者：Kuniaki Itoh、Kazuhiko Okazaki、Akira Sera、Yuan L. Chow

  DOI：10.1039/c39920001608

  日期：——

  The photochemical reactions of enaminoketonatoboron diflurides 1 with trans-stilbene gives cyclobutanes 2 and azetidines 3 in a regio- and stereo-specific manner.

  烯氨基酮基硼二呋喃类化合物 1 与反式二苯乙烯发生光化学反应，以区域和立体特异性的方式生成环丁烷 2 和氮杂环丁烷 3。
• 一种催化二羰基化合物的非张力非极性碳-碳单键氢解的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113200832B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于化工技术领域，具体为催化二羰基化合物非张力非极性碳‑碳单键氢解的方法。本发明方法是在稀土催化体系下，以二级醇（胺）类化合物或硅氢烷为氢源，氢解二酮和酮酯的非张力碳‑碳单键，形成单酮（酯）。这是首例酮的碳‑碳键氢解反应，该反应具有原子经济性好，位置选择性和化学选择性高，条件温和，操作简便，官能团容忍性强等优点。二酮和酮酯来源广泛，将其转化为单酮（酯）应用广泛。
• Sulfur-Promoted Oxidative Cyclization of Pentan-1-ones: Direct Access to Tetrasubstituted Furans from Deoxybenzoins and Chalcones
  作者：Van Phu Nguyen、Nhu Ngan Ha Nguyen、Nang Duy Lai、Dinh Hung Mac、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02447

  日期：2023.9.1

  an important heterocyclic scaffold in natural product, bioorganic, and medicinal chemistry as well as in materials science. The system S8/DABCO/DMSO was found to efficiently mediate the oxidative cyclization of 1,2,3,5-tetraarylpentan-1-ones A, which were obtained in situ as the Michael adducts of chalcones 1 and deoxybenzoins 2, to furan 3. The strategy provided convenient and direct access to tetrasubstituted

  呋喃是天然产物、生物有机、药物化学以及材料科学中重要的杂环支架。发现系统 S 8 /DABCO/DMSO 可以有效介导 1,2,3,5-四芳基戊烷-1-酮A的氧化环化，该化合物是作为查尔酮1和脱氧苯偶姻2的迈克尔加合物原位获得的，生成呋喃3 . 该策略提供了从易于获得的具有高官能团耐受性的起始材料中方便、直接地获得四取代呋喃3 的方法。
• I2‐Promoted Oxidative Annulation of Deoxybenzoin‐Chalcone Adduct: Temperature‐Controlled Access to Tetrasubstituted 2,3‐trans‐Dihydrofurans and Furans
  作者：Thi Thanh Nhan Vu、Thu Ngoc Trinh、Thu Trang Pham、Minh Tu Ha、Dinh Hung Mac、pascal retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202400304

  日期：——

  Tetrasubstituted 2,3‐trans‐dihydrofuran and furan are important heterocyclic scaffolds in natural product, bioorganic and medicinal chemistry as well as in material science. The synthesis of both of these heterocycles starting from common and readily available starting materials are challenging. We found that in situ generated deoxybenzoin‐chalcone Michael adducts underwent oxidative annulation upon heating

  四取代的2,3-反式二氢呋喃和呋喃是天然产物、生物有机和药物化学以及材料科学中重要的杂环支架。从常见且容易获得的起始材料开始合成这两种杂环具有挑战性。我们发现，原位生成的脱氧安息香-查耳酮迈克尔加合物在 DMSO 中与分子碘一起加热时发生氧化环化，在 80 °C 下选择性地提供 2,3-反式二氢呋喃，在 120 °C 下选择性地提供呋喃。