1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-硝基苯基)- | 13274-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: 4-(p-nitrophenyl)urazole
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 13274-45-8
• 化学式: C₈H₆N₄O₄
• 分子量: 222.16
• InChiKey: UTMXMYSMOXIBFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-硝基苯基)- 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-氨基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Triazolinedione Click化学接枝的可重写聚合物刷微图案

  摘要：

  将三唑啉二酮（TAD）单击反应与微接触化学相结合，以在表面上打印，擦除和重新打印聚合物刷。通过使用带有TAD标签的原子转移自由基聚合引发剂（ATRP-TAD）和随后的表面引发的ATRP对基材进行构图，可以从烯烃和吲哚官能化的基材上接枝微图案化的聚合物刷。由于TAD和吲哚的Alder-ene加合物在高温下具有动力学性质，因此可以擦除聚合物图案，而再生的吲哚基质可以重复使用以印刷新的图案。为了证明该方法的鲁棒性，重复进行了四次写入-擦除循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201506361
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与双环烯烃的环加成反应导致重排乌唑的机理

  摘要：

  Mise en evidence de l'intervention d'un ion aziridinium dans la形成 du cycle urazole transpose au cours de la cycloaddition des triazolinediones avec le benzonorbornadiene, les norbornenes et des bicycloalcenes尖

  DOI：

  10.1021/ja00322a023

文献信息

• Novel Concerted Fragmentation upon Alcoholysis of a Urazole
  作者：Yanjun Wei、David M. Lemal

  DOI：10.1021/ol040051r

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Instead of yielding the expected hydrazine, alcoholysis of the above heterocycle results in fragmentation via a highly unusual pathway.

  [反应：见正文]上述杂环的醇解作用不产生预期的肼，而是通过高度异常的途径导致断裂。
• [EN] URAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URAZOLE
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2015018928A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and Q1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。
• Melamine-(H₂SO₄)₃/Melamine-(HNO₃)₃ Instead of H₂SO₄/HNO₃: Benign System for Oxidation/Nitration Reactions from <i>in situ</i> NO₂⁺
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Seyedeh Bahareh Azimi

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677994

  日期：2019.11.2

  as an oxidizing system for the oxidation of urazoles and alcohols and can also be used for the nitration of active aromatic rings under solvent-free conditions. Initially, oxidation of 4-phenylurazole was run with melamine-(HNO3)3 in the absence of melamine-(H2SO4)3. It was found that the reaction did not occur using a ten-fold excess of melamine-(HNO3)3 even after a long reaction time. However, after

  尽管硫酸和硝酸非常重要，但由于对工人安全的担忧，它们的使用越来越受到限制。寻找这些酸的更安全替代品是一个基本需求。这些替代方案之一是使用固体酸。在过去的二十年中，固体酸的应用变得流行起来。它们的许多优点包括易于操作、提高工人安全性、减少反应器腐蚀问题以及最大限度地减少废物和副产品。由于起始材料的有用活化、反应时间的减少、底物选择性和容易的后处理，固体酸已被证明在化学中是有帮助的。在以往关于固体酸应用的研究中，我们发现三聚氰胺很容易与纯硫酸和浓硝酸反应，在快速和清洁的反应中分别生成三聚氰胺-(H2SO4)3 (I) 和三聚氰胺-(HNO3)3 (II)（方案 1）。本论文表明，这些固体酸的混合物可用作氧化尿唑类和醇类的氧化体系，也可用于无溶剂条件下活性芳环的硝化。最初，在没有三聚氰胺-(H2SO4)3 的情况下，使用三聚氰胺-( )3 进行 4-苯基脲唑的氧化。发现即使在很长的反应时间之后，使用十倍过量的三聚氰胺-(HNO
• Hypolipidemic Activity of 4-Substituted 1,2-Diacyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones in Rodents
  作者：Rupendra Simlot、Oi T. Wong、Iris H. Hall、Robert A. Izydore

  DOI：10.1002/jps.2600830320

  日期：1994.3

  A series of 4-substituted 1,2-diacyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones were synthesized and shown to be hypolipidemic in rodents; serum cholesterol and triglyceride levels were significantly reduced following intraperitoneal and oral dosing at 20 mg/kg/day. The hypolipidemic activity of the triazolidine-3,5-diones was improved when R1 was either a phenyl or a butyl group. Tissue lipid levels were reduced

  合成了一系列的4-取代的1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮，它们在啮齿动物中表现出降血脂作用。腹膜内和口服剂量为20 mg / kg /天后，血清胆固醇和甘油三酯水平显着降低。当R1为苯基或丁基时，三唑烷-3,5-二酮的降血脂活性得到改善。14天后，肝脏，主动脉和小肠中的组织脂质水平降低，而粪便脂质（例如胆固醇）升高。极低密度脂质胆固醇水平降低了，但高密度脂质胆固醇水平显着提高了。看来，1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的作用方式是通过抑制脂质合成的从头速率限制酶。
• Synthesis and Hypolipidemic Activity of 4-Substituted 1-Acyl-1,2,4-Triazolidine-3,5-diones in Rodents
  作者：Rupendra Simlot、Robert A. Izydore、Oi T. Wong、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600820415

  日期：1993.4

  A series of 4-substituted 1-acyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones demonstrated potent activity in CF1 mice when administered intraperitoneally at 20 mg/kg/day, lowering both serum cholesterol and triglyceride levels significantly. The 4-(4-chlorophenyl)-substituted compounds demonstrated better hypolipidemic activity in rodents than 4-methoxy-, 4-nitro-, and 4-t-butylphenyl substitutions. Aryl and alkyl

  当以20 mg / kg / day腹膜内给药时，一系列的4-取代的1-酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮显示出对CF1小鼠有效的活性，从而显着降低了血清胆固醇和甘油三酸酯的水平。4-（4-氯苯基）-取代的化合物在啮齿动物中表现出比4-甲氧基-，4-硝基-和4-叔丁基苯基取代更好的降血脂活性。在位置4的芳基和烷基取代而不是苯甲酰基取代表现出良好的降胆固醇活性。检查所选化合物在大鼠中的作用方式，其中口服20 mg / kg /天后血清胆固醇和甘油三酸酯水平降低；给药14天后组织脂质减少，胆汁和粪便脂质增加44-250％。血清脂蛋白水平也受到药物的调节，低密度脂蛋白和低密度脂蛋白组分中的胆固醇水平降低了2-57％。高密度脂蛋白部分中的胆固醇水平提高了94-341％。药剂抑制小鼠肝酶的活性，其方式表明该化合物干扰脂质的从头合成。