1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-氨基苯基)- | 140707-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-氨基苯基)-
• 英文名称: 4-(4-aminophenyl) urazole
• 英文别名: 4-(4-aminophenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 140707-19-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• mdl: MFCD09928736
• 分子量: 192.177
• InChiKey: BROWTRWEXZXSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-氨基苯基)- 在 吡啶 作用下， 以73%的产率得到2-bromo-N-[4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-4-yl)phenyl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Triazolinedione Click化学接枝的可重写聚合物刷微图案

  摘要：

  将三唑啉二酮（TAD）单击反应与微接触化学相结合，以在表面上打印，擦除和重新打印聚合物刷。通过使用带有TAD标签的原子转移自由基聚合引发剂（ATRP-TAD）和随后的表面引发的ATRP对基材进行构图，可以从烯烃和吲哚官能化的基材上接枝微图案化的聚合物刷。由于TAD和吲哚的Alder-ene加合物在高温下具有动力学性质，因此可以擦除聚合物图案，而再生的吲哚基质可以重复使用以印刷新的图案。为了证明该方法的鲁棒性，重复进行了四次写入-擦除循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201506361
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-硝基苯基)- 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-氨基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Triazolinedione Click化学接枝的可重写聚合物刷微图案

  摘要：

  将三唑啉二酮（TAD）单击反应与微接触化学相结合，以在表面上打印，擦除和重新打印聚合物刷。通过使用带有TAD标签的原子转移自由基聚合引发剂（ATRP-TAD）和随后的表面引发的ATRP对基材进行构图，可以从烯烃和吲哚官能化的基材上接枝微图案化的聚合物刷。由于TAD和吲哚的Alder-ene加合物在高温下具有动力学性质，因此可以擦除聚合物图案，而再生的吲哚基质可以重复使用以印刷新的图案。为了证明该方法的鲁棒性，重复进行了四次写入-擦除循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201506361

文献信息

• [EN] URAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URAZOLE
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2015018928A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and Q1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。
• Electrochemical synthesis of diverse sulfonamide derivatives depending on the potential electrode and their antimicrobial activity evaluation
  作者：F. Varmaghani、M. Hassan、D. Nematollahi、S. Mallakpour

  DOI：10.1039/c7nj01188a

  日期：——

  Electrochemical synthesis of two different series of sulfonamides has been performed using the same precursors, 4-(4-nitrophenyl)urazole and arylsulfinic acids, by controlling the potential during electrolysis. Electrochemical reduction of 4-(4-nitrophenyl)urazole has been studied in the presence of arylsulfinic acids. The results indicate that via a paired electrosynthesis 4-(4-nitrophenyl)urazole

  通过控制电解过程中的电势，已使用相同的前体4-（4-硝基苯基）尿唑和芳基亚磺酸进行了两种不同系列的磺酰胺的电化学合成。在芳基亚磺酸的存在下，已经研究了4-（4-硝基苯基）脲基的电化学还原。结果表明，通过配对的电合成，在阴极表面上还原了4-（4-硝基苯基）脲基。还原生成的4-（4-氨基苯基）脲基随后在阳极表面被氧化。电氧化生成的4-（4-氨基苯基）-3 H -1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮与芳基亚磺酸参与迈克尔型加成反应以形成相应的磺酰胺衍生物。将亚铁氰化钾添加到电解池中，以防止4-（4-硝基苯基）尿唑氧化并提高产物的产率。阴极生成的4-（4-氨基苯基）urazole被直接（在阳极表面）和间接（使用铁氰化物/亚铁氰化物氧化还原介体）电子转移氧化。另一部分专门用于在芳基亚磺酸存在的情况下，在分隔的单元格中直接进行4-（4-硝基苯基）urazole的电化学氧化，从而合成了第二系列的磺酰
• Efficient Metal-Free “Grafting Onto” Method for Bottlebrush Polymers by Combining RAFT and Triazolinedione–Diene Click Reaction
  作者：Lifen Xiao、Yongming Chen、Ke Zhang

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00782

  日期：2016.6.28

  An efficient metal-free “grafting onto” method was developed for preparing bottlebrush polymers based on the combination of reversible addition–fragmentation chain transfer polymerization (RAFT) and triazolinedione (TAD)–diene Diels–Alder cycloaddition reaction. In this approach, RAFT and a following postfunctionalization process were used to prepare the polyacrylate backbone with conjugated diene

  基于可逆加成-片段链转移聚合（RAFT）和三唑啉二酮（TAD）-二烯-狄尔斯-阿尔德环加成反应的结合，开发了一种有效的无金属“接枝”方法来制备牙刷聚合物。在这种方法中，使用RAFT和随后的后官能化工艺来制备在每个重复单元（PHEA–二烯）中具有共轭二烯侧基的聚丙烯酸酯骨架，以及各种TAD封端的聚合物侧，包括聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA），聚甲基丙烯酸甲酯（丙烯酸叔丁酯）（P t BA）和聚苯乙烯（PS）。然后使用TAD-二烯Diels-Alder环加成反应将所得的聚合物主链和侧链有效偶联，从而制得相应的PHEA瓶刷聚合物448 - g- PMMA 27，PHEA 448 - g- P t BA 25和PHEA 448 - g- PS 25在1分钟的TAD摩尔过量的情况下，仅在1分钟内具有高于90％的高接枝密度二烯基团。在少于10分钟的偶联反应中可以进一步实现定量接枝密度。原子力显微镜（AFM
• Mallakpour, Shadpour E.; Nasr-Isfahani, Hossein, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 169 - 174
  作者：Mallakpour, Shadpour E.、Nasr-Isfahani, Hossein

  DOI：——

  日期：——
• POLYMER FOR HEAT-SENSITIVE LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR
  申请人：Agfa Graphics N.V.

  公开号：EP1554324B1

  公开（公告）日：2008-05-28