1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(苯基甲基)- | 16312-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(苯基甲基)-
• 英文名称: 4-Benzyl-urazol
• 英文别名: 4-Benzyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 16312-86-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: AHSGRQNZXBIREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183.5 °C
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(苯基甲基)- 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-benzyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱衍生物的合成及抗利什曼活性

  摘要：

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.003
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苄酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  乌拉唑的望远镜氧化和环加成获得二氮杂环丁烯

  摘要：

  我们以前访问二氮杂环丁烯支架的方法不允许修改源自 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮成分的取代基。我们已经规避了这一挑战，并扩大了对脚手架额外结构多样性的访问。伸缩的乌拉唑氧化和路易斯酸催化的环化提供了 R 3取代的二氮杂环丁烯。次氯酸钙介导的乌拉唑氧化，随后 MgCl 2催化所得三唑啉二酮与硫代炔烃的环化促进了二氮杂环丁烯的形成，该二氮杂环丁烯在源自三唑啉二酮组分的R 3位置带有取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00280

文献信息

• Process for the production of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04429135A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  A process for the production of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones corresponding to the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a monofunctional, optionally substituted hydrocarbon radical, optionally interrupted by hetero atoms or hetero atomic groups, characterized in that hydrazodicarbonamide or 1,2,4-triazolidine-3,5-dione is reacted with a primary amine corresponding to the general formula II R.sup.1 NH.sub.2 (II) or a monofunctional hydrazodiacarbonamide corresponding to the formula III H.sub.2 --N--CO--NH--NH--CO--NH--R.sup.1 (III) in which R.sup.1 is as defined for formula I, at a temperature in the range from 150.degree. to 280.degree. C., under pressure of from 50 mbars to 5 bars, the reaction being accompanied by the elimination of ammonia.

  生产1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的方法对应于一般式I ##STR1## 其中R.sup.1代表一种单官能团，可选择地被杂原子或杂原子基替代，其特征在于将双腙二甲酰胺或1,2,4-三唑烷-3,5-二酮与与一般式II R.sup.1 NH.sub.2 (II)相对应的一种初级胺或与一般式III H.sub.2 --N--CO--NH--NH--CO--NH--R.sup.1 (III)相对应的一种单官能腙二甲酰胺，在温度范围为150°C至280°C，压力为50毫巴至5巴的条件下反应，反应伴随着氨的消除。
• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• An efficient and general urazole synthesis
  作者：Weirui Chai、Yuan Chang、John D. Buynak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.131

  日期：2012.7

  A general two-step scheme for the synthesis of N4 substituted urazoles (i.e., 1,2,4-triazolin-3,5-diones) is described. The first step involves the reaction of a primary amine with 2.5 equiv of phenyl chloroformate to produce diphenyl (N-substituted)imidodicarbonates. The second step involves the reaction of these compounds with hydrazine to produce N4 substituted urazoles. The mild reaction conditions

  描述了用于合成N4取代的脲唑（即1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）的一般两步方案。第一步涉及伯胺与2.5当量的氯甲酸苯酯反应生成二苯基（N-取代的）亚氨基二碳酸酯。第二步涉及这些化合物与肼反应生成N4取代的脲唑。温和的反应条件允许合成N4氧化的urazole，这是现有方法无法获得的。可以通过这些N4保护的脲基与2.5当量的NaH在DMF中与1,3-二溴丙烷或2-（叔丁基）的后续反应来制备双环脲基NaI存在下，加入-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-二溴丙烷。观察到所得的双环脲唑在N1和N2处显示出不同的嘧啶化程度，这取决于取代基。
• Sustainable synthesis routes towards urazole compounds
  作者：Laetitia Vlaminck、Babs Van de Voorde、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1039/c7gc02027a

  日期：——

  The synthesis of urazoles in a one-pot, fast and high-yielding fashion without the use of isocyanates or chloroformates is described.

  在不使用异氰酸酯或氯甲酸酯的情况下，以一锅法、快速且高产率的方式合成尿唑醇。
• 1-Methyl-4-aryl-urazole (MAUra) labels tyrosine in proximity to ruthenium photocatalysts
  作者：Shinichi Sato、Kensuke Hatano、Michihiko Tsushima、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/c8cc02891e

  日期：——

  as substrates to evaluate the photocatalyst-proximity dependences of candidates for tyrosine labelling reagents. The 1-methyl-4-aryl-urazole (MAUra) structure was found to be a novel tyrosyl radical trapping agent to label tyrosine residues effectively under the conditions where the ruthenium photocatalyst and tyrosine were in close proximity. Using a ruthenium photocatalyst conjugated to a carbonic

  我们设计并合成了与脯氨酸接头和钌光催化剂偶联的肽。这些肽用作底物，以评估酪氨酸标记试剂候选物对光催化剂的依赖性。发现1-甲基-4-芳基-脲基（MAUra）结构是一种新型的酪氨酰基自由基捕获剂，可在钌光催化剂和酪氨酸非常接近的条件下有效地标记酪氨酸残基。使用与碳酸酐酶配体偶联的钌光催化剂，通过叠氮化物或脱硫生物素偶联的MAUra衍生物以显着的靶标选择性标记复合蛋白混合物中的靶蛋白。